Naranja de acridina

compuesto químico

El naranja de acridina (o N,N,N',N'-tetrametilacridina según IUPAC) es un colorante catiónico selectivo para los ácidos nucleicos y útil para realizar determinaciones sobre el ciclo celular. Interacciona con el ADN y el ARN por intercalación dentro de la molécula o por atracción electrostática, respectivamente.

Estructura química del naranja de acridina.
Célula epitelial de la boca cubierta de bacterias, teñida con naranja de acridina. El núcleo celular en verde, y el material genético de las bacterias en naranja.

Cuando está asociado al ADN, el naranja de acridina es espectralmente similar a la fluoresceína, presentado un máximo de excitación a 502 nm y una emisión a 525 nm (en el verde). Cuando está asociado al ARN, la excitación máxima deriva a 460 nm (en el azul) y la emisión máxima a 650 nm (en el rojo). Por lo tanto, este colorante tiñe de verde a las células en fase de división activa (mucho ADN), y de naranja a las que están en reposo multiplicativo (mucho ARN y proteínas). El colorante se utiliza frecuentemente en microscopía de epifluorescencia. Se lo prepara a partir del aceite de creosota y del alquitrán de hulla. Se lo utiliza conjuntamente con el bromuro de etidio para diferenciar entre células vivas y apoptóticas.[1][2]​ El naranja de acridina es además un mutágeno que tiende a producir mutaciones de desplazamiento del marco de lectura.[3]

Referencias

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  1. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Universidad Nacional de Buenos Aires. Departamento de Química Biológica Microbiología e InmunologíaTécnicas de tinción. Fundamentos Archivado el 13 de agosto de 2018 en Wayback Machine.. Consultado el 20 de febrero de 2010.
  2. Lopes EC, Garcia MG, Vellon L, Álvarez É, Hajos S. Correlation between decreased apoptosis and multidrug resistance (MDR) in murine leukemic T cell lines.Leuk Lymphoma 2001; 42 (4): 775-87.
  3. Universidad Complutense de Madrid. Genética. La mutación. Agentes intercalantes. Consultado el 20 de febrero de 2010.