N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina
La N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina es una compuesto orgánico de fórmula molecular C8H20N2. Es una diamina con un grupo amino terciario —unido a la cadena principal y a dos grupos etilo— y otro secundario —unido a un tercer grupo etilo además de a la cadena principal. Recibe también los nombres de N,N,N'-trietiletilendiamina o, simplemente, trietiletilendiamina.[2]
| N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| N,N,N'-trietiletano-1,2-diamina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
N,N,N'-trietiletilendiamina Trietiletilendiamina [2-(dietilamino)etil](etil)amina | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)3-CH(CH2-CH3)-NH2 | |
| Fórmula molecular | C8H20N2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 105-04-4[1] | |
| ChemSpider | 59431 | |
| PubChem | 66040 | |
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CCNCCN(CC)CC
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o ligermante amarillo | |
| Olor | Huevos podridos | |
| Densidad | 804 kg/m³; 0,804 g/cm³ | |
| Masa molar | 14 426 g/mol | |
| Punto de fusión | −8 °C (265 K) | |
| Punto de ebullición | 181 °C (454 K) | |
| Presión de vapor | 2,3 ± 0,3 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,4311 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 115 g/L | |
| log P | 1,39 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 405,15 K (132 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas |
1-octanamina Dibutilamina | |
| diaminas |
N,N-dietiletilendiamina N,N'-dietiletilendiamina N,N-dietilpropano-1,3-diamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, la N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina es un líquido incoloro o ligeramente amarillo con olor a huevos podridos. Solidifica a -8 °C y a 181 °C tiene su punto de ebullición. En estado líquido, su densidad es inferior a la del agua (ρ = 0,804 g/cm³) mientras que en estado gaseoso su densidad es casi cinco veces mayor que la del aire. Es soluble en agua en una proporción de 115 g/L; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,39, indica que su solubilidad en disolventes apolares es mayor que en agua.[3][4] Es un compuesto incompatible con oxidantes fuertes.[5]
Síntesis y usos
editarLa N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina puede sintetizarse por oxidación anódica de N,N,N',N'-tetraetiletilendiamina, proceso llevado a cabo por voltametría cíclica y electrólisis de potencial controlado en una disolución tampón de carbonato a pH = 10. La variación de potencial permite obtener diversas aminas como dietilamina o N,N-dietiletilendiamina.[6] Igualmente, la reacción entre eteno y etilendiamina a 225 °C y 1000 atm de presión, en presencia de metales alcalinos o sus correspondientes hidruros como catalizadores, produce N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina, además de N,N'-dietiletilendiamina y N,N-dietiletilendiamina.[7] Por otro lado, la N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina ha sido estudiada como parte de complejos solvatocrómicos mixtos de malonatos y diaminas con Cu(II).[8]
Se ha sugerido el uso de la N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina —como sal de amonio cuaternaria— en composiciones de aditivos de combustible, con el fin de mejorar el rendimiento de los inyectores de motores de combustión, reducir el desgaste del motor y mejorar la demulsibilidad del combustible.[9][10] Estrechamente relacionado con lo anterior es su posible utilización para controlar el contenido de asfalteno en el fluido petrolífero, ya que este último compuesto puede ocasionar oclusiones y obstrucciones en el sistema de producción y almacenamiento del petróleo.[11]
Precauciones
editarEl punto de inflamabilidad de la N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina es 32 °C, siendo este un valor teórico, no experimental.[3] Por lo demás, es una sustancia corrosiva e irritante para piel y ojos que provoca quemaduras por todas las vías de exposición.[5]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros de la N,N,N'-trietil-1,2-etanodiamina:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ N,N,N'-Triethylethylenediamine (PubChem)
- ↑ a b N,N,N'-Triethyl-1,2-ethanediamine (ChemSpider)
- ↑ N,N,N'-TRIETHYLETHYLENEDIAMINE(105-04-4) (Chemical Book)
- ↑ a b «N,N,N`-Triethylethylenediamine, 99+%. Safety sheet. Fisher Scientific.». Archivado desde el original el 16 de agosto de 2016. Consultado el 11 de julio de 2016.
- ↑ MASAICHIRO MASUI, YOSHIYUKI KAMADA, HIDEKO NISHIDA, SHIGEKO OZAKI (1984). «Anodic Oxidation of Amines. VIII. Oxidation of Ethane-1, 2-diamines». Chemical and Pharmaceutical Bulletin 84 (3): 940-944. Consultado el 10 de julio de 2016.
- ↑ B. W. Howk, E. L. Little, S. L. Scott, G. M. Whitman (1954). «Alkali Metal-catalyzed Amination of Olefins». Journal of American Chemical Society 76 (7): 1899-1902. Consultado el 10 de julio de 2016.
- ↑ Taha, A. (2003). «Spectral, electrochemical and molecular orbital studies on solvatochromic mixed ligand copper(II) complexes of malonate and diamine derivatives». Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 59 (6): 1373-1386. Consultado el 10 de julio de 2016.
- ↑ HYDROCARBYL SOLUBLE QUATERNARY AMMONIUM CARBOXYLATES AND FUEL COMPOSITIONS CONTAINING THEM (2015). Xinggao et al. Patente 20150376524 A1
- ↑ DIESEL DETERGENT WITHOUT A LOW MOLECULAR WEIGHT PENALTY (2015). Bush, James H.; et al. Patente 20150252278 A1.
- ↑ Asphaltene inhibition (2016). Mastrangelo, Antonio; et al. Patente 20160046855 A1.
Datos: Q25807990
