Morfolina

Morfolina
Nombre IUPAC
	morfolina
General
Otros nombres	Óxido de dietilenimida ; 1,4-oxazinano; tetrahidro-1,4-oxazina; Dietileno imidóxido; Dietileno oximida; Tetrahidro-p-oxazina
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C4H9NO
Identificadores
Número CAS	110-91-8
Número RTECS	QD6475000
ChEBI	34856
ChEMBL	276518
ChemSpider	13837537
DrugBank	DB13669
PubChem	8083
UNII	8B2ZCK305O
KEGG	C14452
	SMILES C1CNCCO1
	InChI InChI=1S/C4H9NO/c1-3-6-4-2-5-1/h5H,1-4H2; Key: YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Olor	Ligeramente amoniacal
Densidad	1007 kg/m³; 1,007 g/cm³
Masa molar	87,068 g/mol
Punto de fusión	−5 °C (268 K)
Punto de ebullición	129 °C (402 K)
Índice de refracción (nD)	1,4548
Propiedades químicas
Acidez	8.36 (o del ácido conjugado) pKa
Peligrosidad
Frases R	R10; R20/21/22; R34
Frases S	S1/2; S23; S36; S45
Riesgos
LD50	1220 mg/kg (mamífero, oral); 525 mg/kg (ratón, oral); 1050 mg/kg (rata, oral)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La morfolina es un compuesto químico orgánico de fórmula O(CH
2CH
2)
2NH. Este heterociclo, cuya imagen se muestra a la derecha, contiene tanto el grupo funcional amino como el éter. Debido a la posesión del grupo amina, la morfolina es una base; su conjugado ácido recibe el nombre de morfolinio. Por ejemplo, el tratamiento de morfolina con ácido clorhídrico da la sal de cloruro de morfolinio.

Síntesis

La morfolina puede sintetizarse por la deshidratación de la dietanolamina con ácido sulfúrico: ^[3]

Usos

Aplicaciones industriales

La morfolina es un aditivo común, que se añade a concentraciones de partes por millón (ppm), para ajustar el pH tanto en combustibles fósiles como en sistemas de vapor de las centrales nucleares. El uso de morfolina se debe a que su volatilidad es similar a las del agua, de forma que, una vez añadido al agua, su concentración se distribuye ampliamente en las dos fases líquida y gaseosa del agua. Sus cualidades para ajuste del pH hacen que se utilice en plantas de vapor para prevenir la corrosión.

La morfolina es a menudo utilizado junto con bajas concentración de hidracina o amoníaco en tratamientos químicos de compresión de compuestos volátiles para prevenir la corrosión de sistemas de vapor en dichas plantas. La morfolina se descompone con relativa lentitud en ausencia de oxígeno a altas temperaturas y presiones en estos sistemas de vapor.

Síntesis orgánica

La morfolina puede sufrir la mayoría de las reacciones químicas típicas de aminas secundarias, aunque la presencia del oxígeno del grupo éter atrae los electrones del nitrógeno, dejándolo menos nucleofílico y menos básico que aminas secundarias estructuralmente similares como la piperidina. Por este motivo forma una cloramina estable (CAS#23328-69-0).^[4]

Es comúnmente utilizado para generar enaminas.^[5]

La morfolina es ampliamente usado en síntesis orgánica. Por ejemplo, es un compuesto de síntesis de partida en la preparación del antibiótico linezolid, el agente anticancerígeno gefitinib (Iressa) y el analgésico dextromoramida.

En investigación e industria, el bajo coste y la polaridad de la morfolina hacen que un uso común sea el de solvente de reacciones químicas.

Productores

La mayoría (como se muestra arriba) están extendidos por Europa y Estados Unidos; de acuerdo con ellos, puede cubrir tanto el mercado propio como el de exportación.

Agricultura

Como cubierta protectora de fruta

La morfolina se usa como emulsificante químico el proceso de encerado de fruta. De forma natural, las frutas fabrican ceras para protegerse contra los insectos y los hongos, pero puede perderse al ser limpiada. Una pequeña cantidad de cera se le aplica para reemplazar a la cera natural. La morfolina se usa también como emulsificante y solubilizante de la laca que se utiliza como cera para fruta. ^[6]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Hall, H.K. (1957). J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441. doi:10.1021/ja01577a030.
↑ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). «Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene». Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. pp. 159-161. ISBN 3-527-30578-5.
↑ Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993). "4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 167.
↑ Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988). "Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 520.
↑ Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou (1999). «Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay». Bio-control Science and Technology 9 (1): 53-65.

Datos: Q410243
Multimedia: Morpholine / Q410243

[1] Número CAS

[2] Hall, H.K. (1957). J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441. doi:10.1021/ja01577a030.

[weissermel-3] Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins (2003). «Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene». Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH. pp. 159-161. ISBN 3-527-30578-5.

[4] Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993). "4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 167.

[5] Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988). "Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 520.

[6] Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou (1999). «Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay». Bio-control Science and Technology 9 (1): 53-65.

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