Metildiclorofosfina
La metildiclorofosfina (también conocida como dicloro(metil)fosfano y dicloruro de metilfosfonoso) es un compuesto organofosforado con la fórmula química CH3PCl2. Es un líquido incoloro, corrosivo, inflamable y altamente reactivo con un olor acre.
Metildiclorofosfina | ||
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Nombre IUPAC | ||
Dicloruro metilfosfónico | ||
General | ||
Otros nombres | Dicloruro metilfosfonoso, dicloruro fosfonoso, diclorometilfosfina | |
Fórmula estructural | ||
Fórmula molecular | CH3Cl2P | |
Identificadores | ||
Número CAS | 676-83-5[1] | |
ChemSpider | 55138 | |
PubChem | 61194 | |
CP(Cl)Cl
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Propiedades físicas | ||
Apariencia | Líquido incoloro | |
Masa molar | 115,934942 g/mol | |
Peligrosidad | ||
SGA | , , | |
Frases H | H226,H250,H301,H311,H314,H331 | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Preparación
editarLa metildiclorofosfina se produce mediante la alquilación del tricloruro de fósforo con yoduro de metilo seguido de la reducción de la sal de fosfonio resultante con polvo de hierro:[2] El compuesto es un intermediario para la síntesis de otras sustancias químicas, por ejemplo, la dimetilfenilfosfina:
- CH3I + PCl3 + AlCl3 → [CH3PCl3]+AlCl3I−
- [CH3PCl3]+AlCl3I− + Fe → CH3PCl2 + FeClI + AlCl3
Usos
editarLa metildiclorofosfina pertenece al grupo de las halofosfinas, algunas de las cuales se utilizan como productos intermedios en la producción de agentes fitosanitarios, estabilizadores de plásticos y catalizadores. Es un precursor del herbicida Glufosinato. También se utiliza en la producción de compuestos ignífugos.[3]
Debido al problema de reciclaje del cloruro de fosforilo, SW se adoptó en el paso tres del proceso DMHP (dimetilheptilpirano) en la preparación de GB (Sarín).[4] SW también se adoptó como precursor estándar de los agentes V, y se utilizó para preparar QL (Fosfonito de isopropilaminoetilmetilo) para VX unitario y binario. SW fue el primer agente adoptado para preparar VX en una reacción en un solo recipiente en medio acuoso.[5]
Seguridad
editarTambién es tóxico si se inhala, puede causar quemaduras al contacto con la piel y los ojos y libera vapores de ácido clorhídrico en ambientes húmedos.[6]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Robert Engel, JaimeLee Iolani Cohen (2004). Synthesis of Carbon–Phosphorus Bonds. CRC. ISBN 0-8493-1617-0.
- ↑ «Phosphorus Compounds, Organic», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th edición), 2007, doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2.
- ↑ Sass, S; Morgan, C. U. Chlorination End-Point Indication by Conductivity and Color Change (Step III, DMHP Process). Formal rept.
- ↑ cit-OPDC. The preparatory manual to chemical warfare. Vol 1: V agents: X
- ↑ Pubchem. «Dichloro(methyl)phosphane». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Consultado el 2 de enero de 2023.