Mebutate ingenol
Ingenol mebutate (ingenol-3-angelate, LEO Pharma trade name Picato) es una sustancia que se encuentra en la savia de la planta Euphorbia peplus[2] y un inductor de la muerte celular. Una formulación de gel del fármaco ha sido aprobado por los EE. UU. Food and Drug Administration (FDA)[3] y por la Agencia Europea de Medicamentos (EMA)[4] para el tratamiento tópico de la queratosis actínica. Dos concentraciones diferentes del gel están aprobados para su uso en cualquier parte de la cara y del cuero cabelludo (0,015%) o el tronco y las extremidades (0,05%), respectivamente.[5]
| Mebutate ingenol | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (1aR,2S,5R,5aS,6S,8aS,9R,10aR)-5,5a-Dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,1,7,9-tetramethyl-11-oxo-1a,2,5,5a,6,9,10,10a-octahydro-1H-2,8a-methanocyclopenta[a]cyclpropa[e][10]annulen-6-yl (2Z)-2-methylbut-2-enoate | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C25H34O6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 75567-37-2[1] | |
| ChEBI | 66913 | |
| ChEMBL | CHEMBL1863513 | |
| ChemSpider | 26325194 | |
| PubChem | 6918670 | |
| UNII | 7686S50JAH | |
| KEGG | D09393 | |
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C/C=C(/C)\C(=O)O[C@H]1C(=C[C@@]23[C@@]1([C@@H](C(=C[C@H](C2=O)[C@H]4[C@H](C4(C)C)C[C@H]3C)CO)O)O)C
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 430,534 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Los resultados de los cuatro estudios multicéntricos, aleatorizados, doble ciego han demostrado que el gel mebutate ingenol aplicado tópicamente durante 2 a 3 días es eficaz para el tratamiento del campo de las queratosis actínicas.[6]
Los efectos adversos
editarIrritaciones de la zona de aplicación son muy comunes. Esto incluye enrojecimiento, descamación, costras, dolor, prurito, y en ocasiones la infección. Otros efectos secundarios incluyen irritación de los ojos, tales como edema periorbitario (3% de los pacientes en los estudios), cefalea (2%) y nasofaringitis (nariz congestionada, 2%).[7]
Interacciones
editarComo mebutate ingenol prácticamente no se absorbe por la piel, las interacciones con los fármacos orales son poco probables.[8]
- Química
La sustancia es un éster del diterpeno ingenol y ácido angélico. Una síntesis de 14 pasos de (+)-ingenol de (+)-3-careno , que es un componente relativamente barato de trementina, se publicó en julio de 2013.[9]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Fallen RS, Gooderham M (2012). «Ingenol mebutate: An introduction». Skin Therapy Lett 17 (2): 1-3. PMID 22358305.
- ↑ Picato Drug Details at Drugs@FDA
- ↑ «European Public Assessment Report (EPAR) for Picato». Archivado desde el original el 20 de junio de 2018. Consultado el 17 de febrero de 2022.
- ↑ Picato® Gel label at Drugs@FDA
- ↑ Lebwohl M, Swanson N, Anderson LL, Melgaard A, Xu Z, Berman B (2012). «Ingenol Mebutate Gel for Actinic Keratosis». N Engl J Med 336 (11): 1010-1019. PMID 22417254. doi:10.1056/NEJMoa1111170.
- ↑ Drugs.com: Picato Side Effects in Detail
- ↑ Haberfeld, H, ed. (2013). Austria-Codex (en alemán). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag.
- ↑ Jorgensen, L.; McKerrall, S. J.; Kuttruff, C. A.; Ungeheuer, F.; Felding, J.; Baran, P. S. (2013). "14-Step Synthesis of (+)-Ingenol from (+)-3-Carene". Science 341 (6148): 878–882. doi:10.1126/science.1241606. PMID 23907534.
Enlaces externos
editar- Esta obra contiene una traducción derivada de «Ingenol mebutate» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q426386
