Vladímir Markóvnikov

Vladímir Markóvnikov
Información personal
Nombre en ruso	Владимир Марковников
Nacimiento	22 de diciembre de 1838 ; Knyaginino (Gobernación de Nizni Nóvgorod, Imperio ruso)
Fallecimiento	29 de enero de 1904jul. ; Moscú (Imperio ruso)
Sepultura	Cementerio Vagánkovo
Nacionalidad	Rusa
Educación
Educado en	Kazan Imperial University
Supervisor doctoral	Aleksandr Bútlerov
Alumno de	Aleksandr Bútlerov
Información profesional
Ocupación	Químico, francotirador y espía
Área	Química
Empleador	Kazan Imperial University; Universidad de Odesa; Universidad Imperial de Moscú ;
Estudiantes doctorales	Alekséi Chichibabin y Nikolái Demiánov
Alumnos	Nikolái Demiánov
Obras notables	Regla de Markovnikov
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Vladímir Vasílievich Markóvnikov (en ruso: Влади́мир Васи́льевич Марко́вников; Nizhny Nóvgorod, 10 de diciembre^jul./ 22 de diciembre de 1838^greg. - San Petersburgo, 29 de enero^jul./ 11 de febrero de 1904^greg.) fue un químico ruso, destacado por su contribución a la química orgánica y conocido especialmente por enunciar la regla que lleva su nombre: la regla de Markovnikov.

Vida

Markóvnikov estudió economía, convirtiéndose después de su graduación en asistente de Aleksandr Bútlerov en la Universidad de Kazán y en la Universidad de San Petersburgo. Después de graduarse en 1860 se desplazó a Alemania por dos años donde estudió bajo la tutela de Richard Erlenmeyer y Hermann Kolbe. Tras regresar a Rusia recibió el doctorado en 1869 y obtuvo una plaza de profesor en la Universidad de Kazán. Debido a un conflicto con la Universidad dejó el puesto y fue nombrado profesor en la Universidad de Odesa en 1871, y solo dos años más tarde en la Universidad de Moscú donde permanecería el resto de su carrera.

Trabajo

Markóvnikov es conocido sobre todo por la regla de Markovnikov, la cual enunció en 1869 y que describe las reacciones de adición de electrófilos de tipo H-X (X- Halógeno) a alquenos y alquinos. De acuerdo con esta regla, el X nucleofílico- se añade al átomo de carbono con menos átomos de hidrógeno, mientras que el protón se añade a los átomos de carbono con más átomos de hidrógeno unido a ella. Por lo tanto, el ácido clorhídrico (HCl) se adiciona a propeno, CH₃-CH=CH₂ para producir 2-cloropropano CH ₃ CHClCH ₃ en lugar de los isómeros 1-cloropropano CH₃CH₂CH₂Cl.^[1] La regla es útil para predecir las estructuras moleculares de los productos de las reacciones de adición. Por qué el bromuro de hidrógeno muestra reacciones tipo Markóvnikov, así como contrarias, o anti-Markóvnikov, no pudo ser entendido hasta que Morris S. Kharasch ofreció una explicación en 1933.

Hughes discutió las razones de la falta de reconocimiento de Markóvnikov durante su vida.^[2] A pesar de que la mayoría de sus publicaciones fueron en ruso, un idioma que no era comprendido por la mayoría de los químicos de Europa occidental, el artículo de 1870 en el que se publicó por primera vez la citada regla fue escrito en alemán. Sin embargo, la norma se incluyó en un anexo de cuatro páginas a un artículo de 26 páginas de isómeros de ácidos butírico, y sobre la base de la evidencia experimental muy leve incluso para los estándares de la época. Hughes llegó a la conclusión de que la norma era una conjetura inspirada, no justificada por las pruebas de la época, pero que luego resultó ser correcta (en la mayoría de los casos).

Markóvnikov también contribuyó a la química orgánica al encontrar anillos de carbono con un número de átomos diferente de seis, que eran los conocidos hasta la fecha: demostró la existencia de anillos de 4 carbonos en 1879, y de anillos de siete carbonos en 1889.

Markóvnikov también demostró que los ácidos butírico e isobutírico tienen la misma fórmula molecular (C₄H₈O₂) pero diferente estructura. Es decir, son isómeros.

Referencias

↑ W. Markovnikoff (1870). «Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren». Annalen der Pharmacie 153 (1): 228-259. doi:10.1002/jlac.18701530204.
↑ Hughes, Peter (2006). «Was Markovnikov's Rule an Inspired Guess?». The Journal of Chemical Education 83 (8): 1152 - 1154. doi:10.1021/ed083p1152.

Enlaces externos

Institute of Chemistry, Skopje, Macedonia - Vladimir Vasilevich Markovnikov Archivado el 2 de agosto de 2003 en Wayback Machine.

Datos: Q467705
Multimedia: Vladimir Vasilyevich Markovnikov / Q467705

[1] W. Markovnikoff (1870). «Ueber die Abhängigkeit der verschiedenen Vertretbarkeit des Radicalwasserstoffs in den isomeren Buttersäuren». Annalen der Pharmacie 153 (1): 228-259. doi:10.1002/jlac.18701530204.

[2] Hughes, Peter (2006). «Was Markovnikov's Rule an Inspired Guess?». The Journal of Chemical Education 83 (8): 1152 - 1154. doi:10.1021/ed083p1152.

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