Leonurina

compuesto químico

Leonurina es uno de los componentes químicos de la planta sudafricana Leonotis leonurus. Es un alcaloide levemente psicoactiva encontrado en las especies Leonotis nepetifolia, Leonurus japonicus, Leonurus cardiaca, así como en otras plantas de la familia Lamiaceae. La leonurina se extrae fácilmente en agua, así como a partir del aceite esencial de Leonurus sibiricus.[2]

 
Leonurina
Nombre IUPAC
4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid 4-guanidinobutyl ester
General
Fórmula molecular C
14
H
21
N
3
O
5
Identificadores
Número CAS 24697-74-3[1]
ChEBI 80843
ChEMBL CHEMBL1290284
ChemSpider 141828
PubChem 161464
UNII 09Q5W34QDA
KEGG C16985
O=C(OCCCC/N=C(\N)N)c1cc(OC)c(O)c(OC)c1
Propiedades físicas
Masa molar 311,33 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis química

editar
  1. Trimetil ácido gálico ( Ácido eudesmico ) se escinde con ácido sulfúrico al 20%.
  2. El ácido siríngico está protegido con cloroformiato de etilo.
  3. El ácido 4-carboethoxysyringico se hace reaccionar con cloruro de tionilo SOCl2.
  4. El residuo se hace reaccionar con THF dando éster 4-cloro-1-butílico del ácido 4-carboethoxysyringico
  5. La síntesis de Gabriel (Potasio pthalimida ) seguido de hidrazinolisis ( procedimiento Ing-Manske ).
  6. El último paso es la reacción de la amina con sal de S-metilisotiourea hemisulfato,[3]​ yielding 4-Guanidina-1-butanol Syringate.
 
Leonurine synthesis.[2]

Usos tradicionales

editar

Los usos principales incluyen el tratamiento de:

Referencias

editar
  1. Número CAS
  2. a b «The Leonurine and its preparation». An Hui New Star Pharmaceutical Development Co. 2008. Archivado desde el original el 15 de mayo de 2008. Consultado el 28 de agosto de 2008. 
  3. «S-Methylisothiourea sulfate structure.». ChemSpider (RSC). 2014. Consultado el 9 de julio de 2014. 

Publicaciones

editar
  • Cheng KF, Yip CS, Yeung HW, Kong YC (mayo de 1979). «Leonurine, an improved synthesis». Experientia 35 (5): 571-2. PMID 446644. doi:10.1007/BF01960323.