Ácido kaínico

Ácido kaínico
Nombre químico	ácido (2-carboxi-4-isopropenil-3-pirrolidinil)-acético monohidrato
Fórmula química	C10H15NO4
peso molecular	213.2 g/mol
Número CAS	[58002-62-3]monohidrato
Número CAS	[487-79-6] anhidro
Otras denominaciones	2-carboxi-3-carboximetil-4-isopropenil-pirrolidina
Rotación óptica	[α]24D = -14.8 (c, 1 en H2O)
SMILES	CC(=C)C1CNC(C1CC(=O)O)C(=O)O
CAS	487-79-6	Disclaimer and references

El ácido kaínico (en inglés, kainic acid) -monohidrato del ácido acético 2-carboxi-4-isopropenil-3-pirrolidinil- es un derivado de ácido glutámico extraído de un alga roja.

Origen

En 1953, el ácido kaínico se aisló del alga roja "Kainin-sou" (海人草) o "Makuri" (Digenea simplex (Wulfen) C. Agardh) en Japón. "Kainin-sou" se emplea como un agente antihelmíntico en Japón. También se aisló de otras algas como Alsidium helminthochorton y Centroceras clavulatum.​​

Se trata de un potente estimulante del sistema nervioso central, prototipo aminoácido de neuroexcitación convulsivante en animales de experimentación. El ácido kaínico es epileptógeno, actúa a través de los receptores de kainato.

Derivados

Nombre	Estructura	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
Ácido α-alokaínico		C10H15NO4	4071-39-0	213.233	Sólido. Descompone 238-242 °C.	Aislado del alga roja Digenea simplex​	[α]20D = +7.7 (c, 1.3 en H2O)
Ácido 1′-Hidroxikaínico		C10H17NO5	159834-87-4	231.248		Aislado de Palmaria palmata​

Véase también

• Receptor de kainato
• GRIK4

Enlaces externos

https://web.archive.org/web/20070626073030/http://www.biomed.cas.cz/physiolres/pdf/prepress/1048.pdf

• Receptor AMPA

Song, I., Huganir R.L. 2002. Regulation of AMPA receptors during synaptic plasticity. Trends in Neurosciences, 25(11), 578–589

• (en inglés)

Aplicaciones del compuesto

• investigación en neurosciencias
  • agente neurodegenerativo
  • modelo de epilepsia
  • modelo enfermedad de Alzheimer

Referencias

• Datos: Q390239
• Multimedia: Kainic acid / Q390239