Kahweol

compuesto químico

El kahweol es una molécula de diterpeno presente en los granos de Coffea arabica. Está estructuralmente relacionada con otros diterpenos del café, incluyendo el cafestol y el 16-O-Metilcafestol.[2]

 
Kahweol
Nombre IUPAC
(3bS,5aS,7R,8R,10aR,10bS)-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b-Decahydro-7-hydroxy-10b-methyl-5a,8-Methano-5aH-cyclohepta(5,6)naphtho(2,1-b)furan-7-methanol
General
Fórmula molecular C20H26O3
Identificadores
Número CAS 6894-43-5[1]
ChEBI 138308
ChEMBL CHEMBL1494598
ChemSpider 102755
PubChem 114778
UNII KX95B6688Y
OC[C@@]5(O)C[C@@]43[C@H]([C@@]2(/C=C\c1occc1[C@H]2CC3)C)CC[C@@H]5C4
Propiedades físicas
Masa molar 314,42 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Una investigación reciente sugiere que el kahweol puede tener efectos beneficiosos en la inhibición de la diferenciación celular osteoclasto.[3]​ Otro estudio reciente confirma que el kahweol tiene efectos antiinflamatorios y antiangiogénicos, lo que ofrece un posible mecanismo para la asociación encontrada entre el consumo de café sin filtrar y la reducción del riesgo de cáncer.[4]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Berti, Federico; Navarini, Luciano; Guercia, Elena; Oreški, Ana; Gasparini, Alessandra; Scoltock, Jeremy; Forzato, Cristina (6 de marzo de 2020). «Interaction of the Coffee Diterpenes Cafestol and 16-O-Methyl-Cafestol Palmitates with Serum Albumins». International Journal of Molecular Sciences 21 (5): 1823. ISSN 1422-0067. doi:10.3390/ijms21051823. Consultado el 20 de marzo de 2023. 
  3. Fumimoto R, Sakai E, Yamaguchi Y, Sakamoto H, Fukuma Y, Nishishita K, Okamoto K, Tsukuba T (Mar 2012). «The Coffee Diterpene Kahweol Prevents Osteoclastogenesis via Impairment of NFATc1 Expression and Blocking of Erk Phosphorylation.». J Pharmacol Sci 23. PMID 22447306. doi:10.1254/jphs.11212FP. 
  4. Cárdenas C, Quesada AR, Medina MA (Aug 2011). «Anti-angiogenic and anti-inflammatory properties of kahweol, a coffee diterpene.». PLoS ONE 6. PMID 21858104. doi:10.1371/annotation/38262cc6-07cc-4074-8ce7-2181d4d0fbdc. 

Enlaces externos

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