Nitroderivado

Los nitroderivados (o nitrocompuestos o compuestos nitro) son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO₂). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta.

Estructura del grupo nitro.

Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica correspondiente. Algunos ejemplos de este tipo de compuestos son el 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), el 2,4,6-trinitrotolueno y el 2,4,6-trinitroresorcinol (ácido estífnico).

Preparación

En síntesis orgánica existen varios métodos para preparar compuestos nitro.

Compuestos nitro alifáticos

• El nitrometano se adiciona a aldehídos en una adición 1,2 en la reacción nitroaldólica.
• El nitrometano se adiciona a compuestos carbonílicos alfa-beta insaturados en la adición 1,4 de la reacción de Michael actuando como un "dador" de Michael.
• El nitroetileno es un "aceptor" de Michael en la reacción de Michael con compuestos enolato.
• En reacciones de sustitución nucleófila sobre haluro de alquilo mediante nitrito de sodio (NaNO₂) se obtienen nitroalcanos.
• En sustitución nucleofílica alifática, el nitrito de sodio (NaNO₂) reemplaza a un halógeno de un α-halonitrocompuesto. Esta reacción se denomina reacción de ter Meer (1876) ya que fue descubierta por Edmund ter Meer.:​

Compuestos nitro aromáticos

• En una sustitución electrófila aromática, el ácido nítrico reacciona con compuestos aromáticos en lo que se conoce como nitración.
• Un método clásico partiendo de fenoles halogenados es la nitración de Zincke.

Reacciones

Los compuestos nitro participan en varias reacciones orgánicas. El grupo nitro posee un fuerte efecto atractor o aceptor de electrones y esta propiedad gobierna la química de las moléculas que lo contienen. De ahí que, por ejemplo, los nitroalquenos sean poderosos dienófilos o sufran con facilidad la adición de nucleófilos. Ambos tipos de reacciones, Diels-Alder y Michael, son de extraordinario interés en síntesis orgánica.

Compuestos nitro alifáticos

• Los compuestos nitro alifáticos son reducidos a aminas con hierro y ácido clorhídrico.
• Conversión de los compuestos nitro a aldehídos o cetonas mediante la reacción de Nef.

Compuestos nitro aromáticos

• La reducción de compuestos nitro aromáticos con hidrógeno sobre un catalizador de paladio/carbono conduce a anilinas. Existen otros métodos como el uso de hierro y ácido clorhídrico (Reducción de Bechamp).
• La presencia de grupos nitro facilita las sustituciones nucleófilas aromáticas.

Véase también

• Octanitrocubano

Bibliografía

• K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4. 
• W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0. 
• H. Feuer y A.T. Nielsen (Eds.) (1990). Nitro Compounds. Recent Advances in Synthesis and Chemistry. New York: VCH publishers. 

• Datos: Q422772
• Multimedia: Nitro compounds / Q422772