Glutatión disulfuro

compuesto químico

El glutatión disulfuro (GSSG) o disulfuro de glutatión es un disulfuro derivado de la unión de dos moléculas de glutatión.[2][3]

 
Glutatión disulfuro
Nombre IUPAC

Ácido (2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[(2R)-2-[[(4S)-4-amino-5-hidroxi-5-oxopentanoil]amino]-3-(carboximetilamino)-3-oxopropil]disulfanil-1-

(carboximetilamino)-1-oxopropan-2-il]amino]-5-oxopentanoico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
20
H
32
N
6
O
12
S
2
Identificadores
Número CAS 27025-41-8[1]
ChEBI 17858
ChEMBL 1372
ChemSpider 58835
DrugBank DB03310
PubChem 11215652
UNII ULW86O013H
KEGG C00127 D00031, C00127
C(CC(=O)N[C@@H](CSSC[C@@H](C(=O)NCC(=O)O)NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
Propiedades físicas
Masa molar 612,152 g/mol

En las células vivas el glutatión disulfuro se reduce a dos moléculas de glutatión con equivalentes de reducción provenientes de la coenzima NADPH. Esta reacción se encuentra catalizada por la enzima glutatión reductasa.[4]​ Enzimas antioxidantes como la glutatión peroxidasa y las peroxirredoxinas generan glutatión disulfuro durante la reducción de peróxidos, ya sea en forma de peróxido de hidrógeno (H
2
O
2
) o como peróxidos orgánicos (ROOH):[5]

2 GSH + ROOH GSSG + ROH + H
2
O

Otras enzimas, como las glutarredoxinas, generan glutatión disulfuro por medio de un intercambio tiol-disulfuro con puentes disulfuro de proteínas u otros compuestos de bajo peso molecular como la coenzima A o el ácido deshidroascórbico.[6]

2 GSH + R-S-S-R GSSG + 2 RSH

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Meister A, Anderson M (1983). «Glutathione». Annu Rev Biochem 52: 711-60. PMID 6137189. doi:10.1146/annurev.bi.52.070183.003431. 
  3. PubChem compound [1]
  4. Deneke SM, Fanburg BL (octubre de 1989). «Regulation of cellular glutathione». Am. J. Physiol. 257 (4 Pt 1): L163-73. PMID 2572174. 
  5. Meister A (1988). «Glutathione metabolism and its selective modification» (PDF). J Biol Chem 263 (33): 17205-8. PMID 3053703. Archivado desde el original el 14 de abril de 2008. Consultado el 4 de marzo de 2015. 
  6. Holmgren A, Johansson C, Berndt C, Lönn ME, Hudemann C, Lillig CH (diciembre de 2005). «Thiol redox control via thioredoxin and glutaredoxin systems». Biochem. Soc. Trans. 33 (Pt 6): 1375-7. PMID 16246122. doi:10.1042/BST20051375. 

Véase también

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