Gamma-valerolactona
La gamma-valerolactona, es un compuesto orgánico biorrenovable. Es un líquido incoloro con olor característico a hierbas. Es un isómero estructural de la delta-valerolactona. Es miscible en agua. Es estable en el aire y no se hidroliza en el agua, sin embargo en presencia de ácido puede ser hidrolizado y el anillo se abre para dar ácido gamma-hidroxipentanoico y con hidróxido de sodio acuoso se forma gamma-hidroxipentanoato. Su fórmula molecular es C5H8O2, es una de las lactonas más comunes.
| gamma-valerolactona | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 5 -metiloxolan-2-ona | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C5H8O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 108-29-2[1] | |
| ChEBI | 48569 | |
| ChEMBL | CHEMBL195593 | |
| ChemSpider | 7633 | |
| PubChem | 7921 | |
| UNII | O7056XK37X | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 1046,5 kg/m³; 1,0465 g/cm³ | |
| Masa molar | 10 012 g/mol | |
| Punto de fusión | 242 K (−31 °C) | |
| Punto de ebullición | 480 K (207 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | >100 mg/ml | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Tiene bajo punto de fusión (-31 °C), punto de ebullición alto (207 °C), una densidad de 1,05g/cm³, su presión de vapor es muy baja, incluso a temperaturas más altas (3,5 kPa a 80 °C).
Su punto de ebullición alto es ventajoso en las reacciones químicas, permitiendo mayor velocidad de reacción. No forma azeótropo con el agua, puede ser separado por destilación.
Aplicaciones
editarLas propiedades físicas y químicas de la gamma-valerolactona (GVL), la hacen ser un excelente disolvente. Dos derivados de la GVL, pueden ser considerados como biocompuestos oxigenados,
Debido a su olor característico a hierbas puede ser empleado como aditivo para la fabricación de perfumes.
Su uso más importante es como combustible líquido. La GVL se produce a partir de biomasa derivada de hidratos de carbono, unos catalizadores de sílice y alúmina ( H ZSM-5 ), se usan para convertirla en un gas llamado buteno. En un reactor, los butenos producidos pueden unirse para formar hidrocarburos más pesados similares a los de los combustibles de automóviles y el combustible para reactores. Este proceso de fabricación de biocombustibles produce dióxido de carbono, pero a diferencia de otros procesos, con este nuevo método, el dióxido de carbono es una corriente relativamente pura. Este gas es eliminado de manera más eficiente que el obtenido en la quema de carbón. La GVL se usa a veces como análogo del GHB
Obtención
editarSe obtiene a partir del ácido levulínico, un derivado de la glucosa y de otros azúcares. Un nuevo proceso de síntesis sería a través de una reacción de Baeyer-Villiger, usando peróxido de bis (trimetilsilil) como oxidante y un líquido iónico [bmim]BF4 como disolvente.
Toxicidad
editarNo tóxico y biodegradable. Fácil y seguro de almacenar y transportar. Debido a su olor característico se detectan fácilmente fugas y derrames.
En caso de inhalación proporcionar aire fresco. En caso de contacto con los ojos lavar rápidamente con agua. En caso de contacto con la piel lavar rápidamente con agua y jabón.
Referencias
editar- Kerton, Francesca (2009). Alternative solvents for green chemistry. The Royal Society of Chemistry.
- Horváth, I. T; Mehdi, H.; Favos,V (2008). «Gamma-valerolactone a sustainable liquid for energy and carbon-based chemicals». Green Chemistry 10 (2). p. 238-242.
- D. Fegyverneki; L. Orha; G. Láng; I. T. Horváth (2001). «gamma-valerolactone-based solvent». Tetrahedron 66 (5). doi:10.1016/j.tet.2009.11.013. p. 1078-1081.
- Bond, Jesse. Q; Alonso, D. M.; Wang, Dong; (2010). «integrated catalytic conversion of gamma-valerolactone to liquid alquenes for transportation fuels». Science 327 (5969). p. 1110-1114.
- Slupska, Roksana; Chrobok, Anna; Baj, Stefan (2009). «The Baeyer-Villiger oxidation of ketones with bis(trimethylsilyl) peroxide in the presence of ionic liquids as the solvent and catalyst». Green Chemistry 11 (2). p. 279-282.
- Anderson , Ilene . B. ; Kim , Susan Y. ; Dyer , Jo Ellen ; Burkhardt , Cindy B. ; Iknoian , Jayme C. ; Walsh , Michael J. ; Blanc , Paul D . ; (2006). «Trends in gamma-hydroxybutyrate (GHB) and related drug intoxication: 1999 to 2003». Annals of Emergency Medicine 47 (2). p. 173-83. Archivado desde el original el 24 de abril de 2010. Consultado el 11 de abril de 2010.
Enlaces externos
editar- [1] (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última). Hoja de seguridad de la Gamma-Valerolactona
- [2] (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última). Ficha de datos de seguridad
Datos: Q845530
Multimedia: Gamma-Valerolactone / Q845530
