Fructosa-1,6-bisfosfato
La fructosa-1,6-bisfosfato es una molécula de fructosa fosforilada en los carbonos 1 y 6[2]. La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que entran en la célula son rápidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmática y difundir al medio extracelular, algo muy difícil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura. En el caso de la fructosa-6-fosfato, será fosforilada posteriormente para dar lugar a la fructosa-1,6-bisfosfato y seguir la ruta glicolítica.
| Fructosa-1,6-bisfosfato | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
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(3S,4S,5R)-2,3,4-Trihidroxi -5-(fosfonooximetil)oxolano-2-il] metil dihidrógeno glucosa | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C6H14O12P2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 488-69-7[1] | |
| ChEBI | 40595 | |
| ChEMBL | 1089962 | |
| ChemSpider | 393165 | |
| DrugBank | DB04551 | |
| PubChem | 445557 | |
| UNII | WCH874XLB1 | |
| KEGG | C05378 | |
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O=P(OC[C@]1(O)O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)COP(=O)(O)O)(O)O
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 340 116 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Papel en la glucólisis
editarLa fructosa-1,6-bisfosfato es un intermediario de la glucólisis. Es producida por la fosforilación de la fructosa-6-fosfato y posteriormente es clivada en dos compuestos, gliceraldehido 3-fosfato y dihidroxiacetona fosfato[3]. Además, actúa como un activador alostérico de la piruvato quinasa[4][5]. La posición de los carbonos en la estructura de la fructosa-1,6-bisfosfato son indicativos de cuál será el destino de estos átomos de carbono en el metabolismo energético.
Isómeros
editarLa fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.
Véase también
editarReferencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ PubChem. «Fructose 1,6-bisphosphate» (en inglés). Consultado el 3 de octubre de 2024.
- ↑ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2018). «Capítulo 14 Glucólisis, gluconeogénesis y ruta de las pentosas fosfato». Principios de Bioquímica 7ª edición Lehninger. España: Ediciones Omega S.A. pp. 539-540 y 549-551. ISBN 9788428216678.
- ↑ [Stryer|Stryer, Lubert] Comprueba el valor del
|enlaceautor=(ayuda); Berg, Jeremy M.; Tymoczko, John L. (2013). «Capítulo 16 Glicólisis y gluconeogénesis». Bioquímica 7ª ed. con aplicaciones clínicas. Reverté. p. 295. ISBN 9788429176056. - ↑ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2018). «Acptítulo 15 Principios de regulación metabólica». Principios de Bioquímica 7ª edición. España: Ediciones Omega, S.A. p. 593. ISBN 9788428216678.
Datos: Q414945
Multimedia: Fructose 1,6-bisphosphate / Q414945
