Fosfonoalanina

compuesto químico

El fosfonato natural fosfonoalanina, comienza a partir de la reorganización del fosfoenolpiruvato (figura [1]) en fosfonopiruvato (figura [2]), una reacción catalizada por la enzima fosfoenolpiruvato mutasa (PepM). En este proceso de equilibrio, la termodinámica favorece al fosfonoenolpiruvato por un factor de al menos 500. Por lo tanto, el fosfonopiruvato tiene que convertirse rápidamente en compuestos metabólicamente útiles, favoreciendo ese desplazamiento mediante otras reacciones. Una vez se ha generado el fosfonopiruvato, una transaminasa todavía no caracterizada, dependiente de piridoxal fosfato (PLP) que está relacionada por secuencia con la aspartato aminotransferasa, cataliza la transferencia de amoníaco de un donante de aminoácidos, a un receptor de α-cetoácido, transformando el fosfonopiruvato en fosfoalanina (figura [3]):[2][3]

 
Fosfonoalanina
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-3-fosfonopropiónico
General
Otros nombres Fosfonoalanina
Fórmula semidesarrollada HOOC-CHNH2-CH2-P(O)(OH)2
Fórmula molecular C3H8NO5P
Identificadores
Número CAS 5652-28-8[1]
ChEBI CHEBI:28388
ChEMBL CHEMBL88621
ChemSpider 3723
PubChem 3857
UNII 0H89G8110O
Propiedades físicas
Masa molar 169,073 g/mol
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Geoff P. Horsman; David L. Zechel (2017). «Phosphonate Biochemistry». Chemical reviews 117: 5704−5783. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00536. 
  3. Nakai T, Okada K, Akutsu S, Miyahara I, Kawaguchi S, Kato R, Kuramitsu S, Hirotsu K (1999). «Structure of Thermus thermophilus HB8 aspartate aminotransferase and its complex with maleate». Biochemistry 38 (8): 2413-24. PMID 10029535. doi:10.1021/bi9819881.