Fosfonoalanina

El fosfonato natural fosfonoalanina, comienza a partir de la reorganización del fosfoenolpiruvato (figura [1]) en fosfonopiruvato (figura [2]), una reacción catalizada por la enzima fosfoenolpiruvato mutasa (PepM). En este proceso de equilibrio, la termodinámica favorece al fosfonoenolpiruvato por un factor de al menos 500. Por lo tanto, el fosfonopiruvato tiene que convertirse rápidamente en compuestos metabólicamente útiles, favoreciendo ese desplazamiento mediante otras reacciones. Una vez se ha generado el fosfonopiruvato, una transaminasa todavía no caracterizada, dependiente de piridoxal fosfato (PLP) que está relacionada por secuencia con la aspartato aminotransferasa, cataliza la transferencia de amoníaco de un donante de aminoácidos, a un receptor de α-cetoácido, transformando el fosfonopiruvato en fosfoalanina (figura [3]):​​

Fosfonoalanina
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-3-fosfonopropiónico
General
Otros nombres	Fosfonoalanina
Fórmula semidesarrollada	HOOC-CHNH2-CH2-P(O)(OH)2
Fórmula molecular	C3H8NO5P
Identificadores
Número CAS	5652-28-8​
ChEBI	CHEBI:28388
ChEMBL	CHEMBL88621
ChemSpider	3723
PubChem	3857
UNII	0H89G8110O
InChI InChI=InChI=1S/C3H8NO5P/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H2,7,8,9) Key: LBTABPSJONFLPO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	169,073 g/mol
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Referencias

• Datos: Q27236782