Fenilacetileno

compuesto químico

El fenilacetileno es un hidrocarburo alquino que contiene un grupo fenilo. Existe como un líquido incoloro y viscoso. En investigación, a veces se usa como un análogo del acetileno; al ser líquido, es más fácil de manejar que el acetileno que es gaseoso.

 
Fenilacetileno

Estructura química

Estructura 3D
Nombre IUPAC
Etinilbenzeno
General
Fórmula molecular C8H6
Identificadores
Número CAS 536-74-3[1]
ChEBI 167069
ChEMBL 234833
ChemSpider 10364
PubChem 10821
UNII 239WSR2IBO
C#Cc1ccccc1
Propiedades físicas
Densidad 0,93 kg/; 0,00093 g/cm³
Masa molar 102 133 g/mol
Punto de fusión −45 °C (228 K)
Punto de ebullición 142 °C (415 K) a 144 °C (417 K)
Propiedades químicas
Acidez 28.7 (DMSO),[2]
23,2 (ac, extrapolado)[3]​ pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Preparación

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En el laboratorio, el fenilacetileno se puede preparar mediante la eliminación del bromuro de hidrógeno del dibromuro de estireno usando amida de sodio en amoníaco:[4]

 

También se puede preparar mediante la eliminación del bromuro de hidrógeno del bromoestireno usando hidróxido de potasio fundido.[5]

Reacciones

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El fenilacetileno es un acetileno terminal prototípico, que experimenta muchas reacciones esperadas de ese grupo funcional. Se somete a semihidrogenación sobre catalizador Lindlar para dar estireno. En presencia de sales básicas y de cobre (II), se somete a un acoplamiento oxidativo para dar difenilbutadieno.[6]​ En presencia de catalizadores metálicos, sufre oligomerización, trimerización e incluso polimerización.[7][8]

 
Una reacción que ilustra los productos secundarios de la ciclotrimerización de alquinos.

En presencia de reactivos de oro o mercurio, el fenilacetileno se hidrata para dar acetofenona:

PhC2H + H2O → PhC(O)CH3

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Bordwell, F.G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463.
  3. Streitwieser, A.,Jr.; Ruben, D.M.E; J. Am. Chem. Soc. 1971., 93, 1794-1795.
  4. Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell (1950). "Phenylacetylene". Org. Synth. 30. 
  5. John C. Hessler (1922). "Phenylacetylene". Org. Synth. 2. 
  6. Campbell, I. D.; Eglinton, G. (1965). «Diphenyldiacetylene». Organic Syntheses 45: 39. doi:10.15227/orgsyn.045.0039. 
  7. Gerhard Hilt; Thomas Vogler; Wilfried Hess; Fabrizio Galbiati (2005). «A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes». Chemical Communications 2005 (11): 1474-1475. PMID 15756340. doi:10.1039/b417832g. 
  8. Ardizzoia, G. A.; Brenna, S.; Cenini, S.; LaMonica, G.; Masciocchi, N.; Maspero, A. (2003). «Oligomerization and Polymerization of Alkynes Catalyzed by Rhodium(I) Pyrazolate Complexes». Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 204–205: 333-340. doi:10.1016/S1381-1169(03)00315-7.