Espectinomicina

Espectinomicina
Nombre (IUPAC) sistemático
	(1R,3S,5R,8R,10R,11S,12S,13R,14S)-8,12,14-trihidroxi-5-metil-11,13-bis(metilamino)-2,4,9-trioxatriciclo [8.4.0.03,8]tetradecan-7-ona
Identificadores
Número CAS	1695-77-8
Código ATC	J01XX04
PubChem	15541
DrugBank	APRD01232
ChemSpider	14785
Datos químicos
Fórmula	C14H24N2O7
Peso mol.	332.35 g/mol
	SMILES O=C1[C@@]2(O[C@@H]3[C@@H](NC)[C@@H](O)[C@@H](NC)[C@H](O)[C@H]3O[C@@H]2O[C@@H](C1)C)O
	InChI InChI=1S/C14H24N2O7/c1-5-4-6(17)14(20)13(21-5)22-12-10(19)7(15-2)9(18)8(16-3)11(12)23-14/h5,7-13,15-16,18-20H,4H2,1-3H3/t5-,7-,8+,9+,10+,11-,12-,13+,14+/m1/s1; Key: UNFWWIHTNXNPBV-WXKVUWSESA-N
Sinónimos	(2R,4aR,5aR,6S,7S,8R,9S,9aR,10aS)-4a,7,9-trihidroxi-2-metil-6,8-bis(metilamino) decahidro-4H-pirano [2,3-b][1,4] benzodioxin-4-ona
Datos clínicos
Cat. embarazo	Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA)
Estado legal	no disponible en US
	[editar datos en Wikidata]

La espectinomicina es un antibiótico bacteriostático derivado de la familia de los aminoglicósidos descubierto en 1962 a partir de una cepa de Streptomyces spectabilis. Se inyecta para tratar la gonorrea, particularmente en pacientes alérgicos a la penicilina. También se utiliza en medios de selección en biología molecular.

Su estructura molecular se basa en un anillo de aminociclitol. No es nefrotóxico ni ototóxico.^[1]^[2]

Mecanismo de acción

Su mecanismo de actuación consiste en inhibir la síntesis proteica de la bacteria. Su actividad principal es frente a bacterias gram negativas, estando indicado de forma casi exclusiva en uretritis gonocócicas, como alternativa a los antibióticos de primera elección: betalactámicos y quinolonas. No es eficaz en las formas faríngeas de presentación de la infección gonocócica.

Se han descrito algunas cepas de gonococo resistentes a este antibiótico, capaces de sintetizar enzimas inactivadoras (nucleotidiltransferasa).

Su formulación es intramuscular, en viales de 1 o 2 g monodosis.

Efectos adversos

La espectinomicina en una sola inyección intramuscular produce pocos efectos adversos importantes. Después de dosis únicas se han observado urticaria, escalofríos, fiebre y mareo, náusea e insomnio. La inyección puede ser dolorosa.

Está en desuso tras la introducción de las quinolonas y las cefalosporinas, que se consideran de elección en pacientes alérgicos a la penicilina.

Véase también

Referencias

Notas

↑ E Navas Elorza (2002). [Tetraciclinas, fenicoles, lincosamidas, polimixinas, espectinomicina, fosfomicina] (artículo completo disponible en español). Medicine. Volumen 08 - Número 70 p. 3763 - 3770. Último acceso 3 de septiembre, 2008.
↑ «Trobicin - FDA prescribing information, side effects and uses». Drugs.com (en inglés). Archivado desde el original el 24 de septiembre de 2015. Consultado el 19 de noviembre de 2021.

Bibliografía

Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 9701057392.
Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

Datos: Q416154

[1] E Navas Elorza (2002). [Tetraciclinas, fenicoles, lincosamidas, polimixinas, espectinomicina, fosfomicina] (artículo completo disponible en español). Medicine. Volumen 08 - Número 70 p. 3763 - 3770. Último acceso 3 de septiembre, 2008.

[2] «Trobicin - FDA prescribing information, side effects and uses». Drugs.com (en inglés). Archivado desde el original el 24 de septiembre de 2015. Consultado el 19 de noviembre de 2021.

[1]

[2]