Epsilon-Viniferina

ε-Viniferin
Nombre IUPAC
	5-[(2R,3R)-6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]benzene-1,3-diol
General
Otros nombres	Viniferin; epsilon-Viniferin; (−)-epsilon-Viniferin; (−)-(E)-epsilon-viniferin; trans-ε-viniferin; (−)-Trans-epsilon-viniferin; Iso-[epsilon]-viniferin; cis-ε-viniferin; Cis-epsilon-viniferin
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	62218-08-0
ChEBI	10556
ChEMBL	1224875
ChemSpider	4445043
PubChem	5281728
UNII	0K8Z2K6Y7O
KEGG	C10289
	SMILES C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC(=CC3=C2C(C(O3)C4=CC=C(C=C4)O)C5=CC(=CC(=C5)O)O)O)O
	InChI InChI=1S/C28H22O6/c29-20-7-2-16(3-8-20)1-4-18-11-24(33)15-25-26(18)27(19-12-22(31)14-23(32)13-19)28(34-25)17-5-9-21(30)10-6-17/h1-15,27-33H/b4-1+/t27-,28+/m1/s1; Key: FQWLMRXWKZGLFI-YVYUXZJTSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	454,47 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

ε-Viniferin es un fenol de origen natural, que pertenece a la familia estilbenoides. Es un dímero de resveratrol.

Se encuentra en la planta Vitis vinifera^[5] vides,^[6] en los vinos,^[7] en la planta medicinal oriental Vitis coignetiae y en la corteza del tallo de Dryobalanops aromatica.^[8]

Cis-epsilon-viniferin se puede encontrar en Paeonia lactiflora.^[3]

Muestra actividad de inhibición de enzimas de citocromo P450 humano.^[9]

Glucósidos

Diptoindonesina A es un C-glucósido de ε-viniferin.

Referencias

↑ Yáñez, M.; Fraiz, N.; Cano, E.; Orallo, F. (2006). "(−)-Trans-ε-viniferin, a polyphenol present in wines, is an inhibitor of noradrenaline and 5-hydroxytryptamine uptake and of monoamine oxidase activity". European Journal of Pharmacology 542 (1–3): 54–60. doi:10.1016/j.ejphar.2006.06.005. PMID 16828740.
↑ Cornacchione, S.; Sadick, N. S.; Neveu, M.; Talbourdet, S.; Lazou, K.; Viron, C.; Renimel, I.; De Quéral, D.; Kurfurst, R.; Schnebert, S.; Heusèle, C.; André, P.; Perrier, E. (2007). "In vivo skin antioxidant effect of a new combination based on a specific Vitis vinifera shoot extract and a biotechnological extract". Journal of drugs in dermatology : JDD 6 (6 Suppl): s8–13. PMID 17691204
↑ ^a ^b Kim, H. J.; Chang, E. J.; Cho, S. H.; Chung, S. K.; Park, H. D.; Choi, S. W. (2002). "Antioxidative Activity of Resveratrol and Its Derivatives Isolated from Seeds of Paeonia lactiflora". Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 66 (9): 1990–3. doi:10.1271/bbb.66.1990. PMID 12400706.
↑ Número CAS
↑ Privat, C.; Telo, J. O. P.; Bernardes-Genisson, V.; Vieira, A.; Souchard, J. P.; Nepveu, F. O. (2002). "Antioxidant Properties oftrans-ε-Viniferin As Compared to Stilbene Derivatives in Aqueous and Nonaqueous Media". Journal of Agricultural and Food Chemistry 50 (5): 1213–1217. doi:10.1021/jf010676t. PMID 11853506.
↑ Langcake, P.; Pryce, R. J. (1977). "A new class of phytoalexins from grapevines". Experientia 33 (2): 151–152. doi:10.1007/BF02124034. PMID 844529
↑ Vitrac, X.; Bornet, A. L.; Vanderlinde, R.; Valls, J.; Richard, T.; Delaunay, J. C.; Mérillon, J. M.; Teissédre, P. L. (2005). "Determination of Stilbenes (δ-viniferin, trans-astringin, trans-piceid, cis- and trans-resveratrol, ε-viniferin) in Brazilian Wines". Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (14): 5664–5669. doi:10.1021/jf050122g. PMID 15998130.
↑ Wibowo, A.; Ahmat, N.; Hamzah, A. S.; Sufian, A. S.; Ismail, N. H.; Ahmad, R.; Jaafar, F. M.; Takayama, H. (2011). "Malaysianol A, a new trimer resveratrol oligomer from the stem bark of Dryobalanops aromatica". Fitoterapia 82 (4): 676–681. doi:10.1016/j.fitote.2011.02.006. PMID 21338657
↑ Piver, B.; Berthou, F. O.; Dreano, Y.; Lucas, D. L. (2003). "Differential inhibition of human cytochrome P450 enzymes by ε-viniferin, the dimer of resveratrol: Comparison with resveratrol and polyphenols from alcoholized beverages". Life Sciences 73 (9): 1199–1213. doi:10.1016/S0024-3205(03)00420-X. PMID 12818727

Enlaces externos

e-viniferin on phenol-explorer.eu

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Datos: Q5383943
Multimedia: Epsilon-Viniferin / Q5383943

[1] Yáñez, M.; Fraiz, N.; Cano, E.; Orallo, F. (2006). "(−)-Trans-ε-viniferin, a polyphenol present in wines, is an inhibitor of noradrenaline and 5-hydroxytryptamine uptake and of monoamine oxidase activity". European Journal of Pharmacology 542 (1–3): 54–60. doi:10.1016/j.ejphar.2006.06.005. PMID 16828740.

[2] Cornacchione, S.; Sadick, N. S.; Neveu, M.; Talbourdet, S.; Lazou, K.; Viron, C.; Renimel, I.; De Quéral, D.; Kurfurst, R.; Schnebert, S.; Heusèle, C.; André, P.; Perrier, E. (2007). "In vivo skin antioxidant effect of a new combination based on a specific Vitis vinifera shoot extract and a biotechnological extract". Journal of drugs in dermatology : JDD 6 (6 Suppl): s8–13. PMID 17691204

[Kim-3] Kim, H. J.; Chang, E. J.; Cho, S. H.; Chung, S. K.; Park, H. D.; Choi, S. W. (2002). "Antioxidative Activity of Resveratrol and Its Derivatives Isolated from Seeds of Paeonia lactiflora". Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry 66 (9): 1990–3. doi:10.1271/bbb.66.1990. PMID 12400706.

[4] Número CAS

[5] Privat, C.; Telo, J. O. P.; Bernardes-Genisson, V.; Vieira, A.; Souchard, J. P.; Nepveu, F. O. (2002). "Antioxidant Properties oftrans-ε-Viniferin As Compared to Stilbene Derivatives in Aqueous and Nonaqueous Media". Journal of Agricultural and Food Chemistry 50 (5): 1213–1217. doi:10.1021/jf010676t. PMID 11853506.

[6] Langcake, P.; Pryce, R. J. (1977). "A new class of phytoalexins from grapevines". Experientia 33 (2): 151–152. doi:10.1007/BF02124034. PMID 844529

[7] Vitrac, X.; Bornet, A. L.; Vanderlinde, R.; Valls, J.; Richard, T.; Delaunay, J. C.; Mérillon, J. M.; Teissédre, P. L. (2005). "Determination of Stilbenes (δ-viniferin, trans-astringin, trans-piceid, cis- and trans-resveratrol, ε-viniferin) in Brazilian Wines". Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (14): 5664–5669. doi:10.1021/jf050122g. PMID 15998130.

[8] Wibowo, A.; Ahmat, N.; Hamzah, A. S.; Sufian, A. S.; Ismail, N. H.; Ahmad, R.; Jaafar, F. M.; Takayama, H. (2011). "Malaysianol A, a new trimer resveratrol oligomer from the stem bark of Dryobalanops aromatica". Fitoterapia 82 (4): 676–681. doi:10.1016/j.fitote.2011.02.006. PMID 21338657

[9] Piver, B.; Berthou, F. O.; Dreano, Y.; Lucas, D. L. (2003). "Differential inhibition of human cytochrome P450 enzymes by ε-viniferin, the dimer of resveratrol: Comparison with resveratrol and polyphenols from alcoholized beverages". Life Sciences 73 (9): 1199–1213. doi:10.1016/S0024-3205(03)00420-X. PMID 12818727

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