Ecdisona
La ecdisona es una prohormona esteroide de la 20-hidroxiecdisona, es una de las principales hormonas de la muda, que es secretada en las glándulas protorácicas. A las hormonas de la muda de los insectos (ecdisona y sus homólogos), generalmente, se les llama ecdiesteroides. Los ecdiesteroides actúan como hormonas de la muda en artrópodos pero además se dan en otros filos relacionados donde pueden jugar diferentes roles.
| Ecdisona | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17R)-17- [(2S,3R)-3,6-dihidroxi-6-metilheptan- 2-il]-2,3,14-trihidroxi-10,13-dimetil- 2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahidro- 1H-ciclopenta[a]fenantren-6-ona | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
| |
| Fórmula molecular | C27H44O6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 3604-87-3[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL549300 | |
| ChemSpider | 18130 | |
| PubChem | 19212 | |
| UNII | RH692X7B7B | |
|
C[C@@H]([C@H]1CC[C@@]2([C@@]1 (CC[C@H]3C2=CC(=O)[C@H]4[C@@]3 (C[C@@H]([C@@H](C4)O)O)C)C)O) [C@@H](CCC(C)(C)O)O
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | = 464.63 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
En Drosophila melanogaster, un incremento en la concentración de ecdisona induce la expresión de genes que codifican para proteínas que son requeridas por la larva, y causa la formación de puff cromosómicos (bandas de material cromático acumulado localizadas en lugares específicos de cromosomas gigantes). Los ecdiesteroides además se encuentran en muchas plantas, en la mayoría como un agente de protección (toxinas o antialimenticios) contra insectos herbívoros. Estos fitoecdiesteroides tienen importancia médica y son parte de remedios de herbarios adaptogénicos como Cordyceps, un hongo que crece en las larvas de varias especies de insectos. (Aunque los hongos no son plantas, "fungalecdiesteroide" no existe como una categoría y fitoecdiesteroide es el término que se usa). Las plantas medicinales probadas que incluyen fitoecdiesteroides incluyen Achyranthes bidentata,[2] Tinospora cordifolia,[3] Pfaffia paniculata[4] Leuzea carthamoides,[5] Rhaponticum uniflorum (Zhang et al. 2002), y Serratula coronata[6]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Gao XY, Wang DW, Li FM 2000, Determination of ecdysterone in Achyranthes bidentata Bl. and its activity promoting proliferation of osteoblast-like cells. Yao Xue Xue Bao 35(11):868-870
- ↑ Song CQ & RS Xu 1991, Phytoecdysones from the roots of Tinospora capillipes. Chinese Chemical Letters 2(1):13-14
- ↑ Courtheyn D, Le Bizec B, Brambilla G et al. 2002, Recent developments in the use and abuse of growth promoters.Analytica Chemica Acta 473:71-82
- ↑ Pis J, Budesinsky M, Vokac K et al. 1994, Ecdysteroids from the roots of Leuzea carthamoides. Phytochemistry 37(3):707-711
- ↑ Bathori M, Kalasz H, Csikkelne SA et al. 1999, Components of Serratula species; screening for ecdysteroid and inorganic constituents of some Serratula plants. Acta Pharmacology Hungary 69(2):72-76
Véase también
editarEnlaces externos
editar- Ecdybase, The Ecdysone Handbook - a free online ecdysteroids database
- (en inglés) Kuzmenko AI, Niki E, Noguchi N New functions of 20-hydroxyecdysone in lipid peroxidation (January 2001) PDF Journal of Oleo Science. 50(6), 497-506.
