Docosanol
El docosanol es un alcohol graso saturado de fórmula CH3-(CH2)20-CH2OH (C22H46O) usado principalmente como antiviral, especialmente para el tratamiento del herpes labial producido por el virus del herpes simple. Normalmente se aplica de forma tópica con una crema, que contiene una base y un 10% del ingrediente activo.
| Docosanol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Docosan-1-ol[1] | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Alcohol behénico[1] | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 22H 46O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 661-19-8[3] | |
| Número RTECS | JR1315000 | |
| ChEBI | 31000 | |
| ChEMBL | 1200453 | |
| ChemSpider | 12100 | |
| DrugBank | DB00632 | |
| PubChem | 12620 | |
| UNII | 9G1OE216XY | |
| KEGG | D03884 | |
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CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 326,3549 g/mol | |
| Punto de fusión | 343 K (70 °C) | |
| Punto de ebullición | 453 K (180 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Funciona inhibiendo la fusión de la célula huésped humana con la cápsula viral del virus de herpes, impidiendo su replicación. Según un ensayo controlado con placebo, los laboratorios afirmaron que acorta la curación en una media de 17,5 (intervalo de confianza 95%: 2 a 22 horas).[4] Tres ensayos que mostraron resultados negativos no fueron publicados.[5]
Fue aprobado por la FDA en el julio de 2000 como Abreva,[6] y en Europa se comercializa bajo el nombre de Erazaban.
En marzo de 2007 hubo una reclamación contra Avanir y GlaxoSmithKline en los Estados Unidos por considerar engañosa la afirmación de que recorta el tiempo de curación.[7]
Fuentes
editar- ↑ a b c d «Docosan-1-ol (CHEBI:31000)». Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute.
- ↑ a b c Chemical Book: 1-Docosanol
- ↑ Número CAS
- ↑ Sacks, SL. Eficacia clínica del docosanol 10% en crema para el herpes simple labial: estudio multicéntrico y aleatorio controlado con placebo 45 (2). J Am Acad Dermatol. pp. 222-230.
- ↑ Schubert-Zsilavecz, M, Wurglics, M, Neue Arzneimittel 2008/2009
- ↑ «Drug Name: ABREVA (docosanol) - approval». centerwatch.com. julio de 2000. Archivado desde el original el 6 de octubre de 2008. Consultado el 17 de octubre de 2007.
- ↑ «California Court Upholds Settlement Of Class Action Over Cold Sore Medicationl». BNA Inc. julio de 2000. Archivado desde el original el 5 de febrero de 2008. Consultado el 17 de octubre de 2007.
