2,4-Dinitrotolueno

compuesto químico
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DNT
Nombre de la IUPAC 1-metil-2,4-dinitro benceno
Fórmula química C7H6N2O4
Peso molecular 182.134 g/mol
Sensibilidad al choque Insensible
Sensibilidad a la fricción Muy baja
densidad 1.52 g/cm³ at 20 °C
Velocidad explosiva m/s
Factor E.R. ?
Punto de fusión 70 °C
Punto de ebullición Se descompone a 300 °C
Apariencia amarillo anaranjado pálido, sólido cristalino.
Número CAS 121-14-2
PubChem 8461
SMILE CC1=C(C=C(C=C1)[N+]
(=O)[O-])[N+](=O)[O-]

El 2,4-dinitrotolueno es un explosivo con fórmula química C6H3(CH3)(NO2)2. A temperatura ambiente es un sólido cristalino de color amarillo anaranjado pálido con un ligero olor. Es un alto explosivo. Es uno de los precursores del trinitrotolueno (TNT), sintetizado a partir de tres[1]​ separadas del tolueno. El primero de los productos obtenidos es el mononitrotolueno, el DNT es el segundo y el TNT el tercero y final.

Modelo con bolas 3D.

El dinitrotolueno es también un intermediario en la síntesis del diisocianato de tolueno (TDI), importante precursor de poliuretano.

Obtención

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El 2,4-dinitrotolueno no se encuentra en la naturaleza, solo se puede obtener mediante síntesis a partir del tolueno.

La mayoría del DNT se utiliza en la producción de diisocianato de tolueno, que se utiliza para producir espumas de poliuretano flexibles usadas en la industria del mueble y en la de los colchones. El DNT se hidrogena para producir diamina de tolueno, que a su vez se fosgena para formar el diisocianato de tolueno.

Otros usos incluyen las industrias de explosivos, tintes y plásticos. Por sí mismo no se utiliza como explosivo, sino que se convierte en TNT o se utiliza como aditivo a otros compuestos.

También se utiliza en los airbags de los vehículos.

Existen 6 isómeros posibles del dinitrotolueno. Los más comunes de ellos son el 2,4-dinitrotolueno (CAS 121-14-2) y el 2,6-dinitrotolueno (606-20-2).

Referencias

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