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Dimetilnitrosamina

compuesto químico

La dimetilnitrosamina (NDMA por las siglas de N-Nitrosodimethylamine, su nombre en inglés), es un compuesto químico orgánico semivolátil, subproducto de varios procesos industriales y presente —en niveles muy bajos— en determinados alimentos, especialmente los cocinados, ahumados o curados. La NDMA es soluble en agua, de color amarillo, y con un gusto y olor muy débiles. Es tóxica para el hígado y otros órganos, y un probable carcinógeno en humanos. También se utiliza para inducir cáncer en ratas de laboratorio e investigar la enfermedad.

Dimetilnitrosamina
Skeletal formula of N-nitrosodimethylamine
Nombres
Nombre preferido por la IUPAC:
N,N-Dimethylnitrous amine
Identificadores
Model 3D(JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.500
Número CE 200-549-8
KEGG
MeSH Dimethylnitrosamine
Identificador de compuesto PubChem
Número RTECS IQ0525000
Número ONU 3382
Propiedades
C2H6N2O
Masa molar 74,083 g·mol−1
Apariencia Líquido amarillo aceitoso[1]​
Olor Débil, característico[1]​
Densidad 1,005 g/ml
Punto de ebullición 153,1 °C; 307,5 °F; 426,2 K
290 mg/ml (a 20 °C)
log P −0.496
Presión de vapor 700 Pa (a 20 °C)
1,437
Termoquímica
1,65 MJ/mol
Peligrosidad
Principal Seguridad y salud laboral Carcinógeno,[1]​ extremadamente tóxico
Pictogramas de riesgo The skull-and-crossbones pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The health hazard pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) The environment pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Palabra de señalización DANGER / PELIGRO
H301, H330, H350, H372, H411
P260, P273, P284, P301+310, P310
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g., diesel fuelHealth code 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g., VX gasReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g., liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
4
0
Punto de inflamabilidad 61,0 °C (141,8 °F; 334,1 K)
Concentración o dosis letales (LD, LC):
37.0 mg/kg (oral, rata)
Límites de exposición fijados por el Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional de EE. UU.:
PEL (permisible)
 Carcinógeno regulado por la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional[1]​
REL (recomendable)
 Ca[1]​
IDLH (peligro inmediato)
 Ca [N.D.][1]​
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Excepto donde expresamente se diga otra cosa, el dato es para materiales en su estado estándar (a 25 °C y 100 kPa).
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Infobox

Propiedades

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La NDMA es un líquido amarillo aceitoso con un débil olor característico y un gusto dulce. Es un subproducto o residuo de varios procesos industriales, como la fabricación de 1,1-dimetilhidrazina (UDMH por sus siglas en inglés), un componente de combustible de cohetes que requiere NDMA para su síntesis. En un ámbito más general, el tratamiento por cloración o cloraminación de aguas residuales que contengan compuestos orgánicos de nitrógeno puede conducir a la formación de niveles potencialmente nocivos de NDMA .[2]​ Además la NDMA puede formarse o ser lixiviada durante el tratamiento de agua mediante resinas de intercambio aniónico.[3]​ Finalmente se hallan niveles bajos de NDMA en numerosos artículos de consumo humano, como carne curada, pescado, cerveza, humo de tabaco y fármacos.[3]​[4]​ Sin embargo, por ser soluble en agua, es improbable su bioacumulación.

Toxicidad

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La dimetilnitrosamina es altamente tóxica, especialmente para el hígado, y es un conocido carcinógeno en animales de laboratorio. La Agencia de Protección Ambiental (Estados Unidos) clasifica la NDMA como probable carcinógeno humano. Esta agencia ha determinado experimentalmente que la concentración de NDMA máxima admisible en el agua para beber es 7 ng/L (nanogramos por litro), pero todavía no ha impuesto normativamente un nivel de contaminación máximo (MCL por sus siglas en inglés) para esta agua.[5]​ En dosis altas la NDMA es una «potente hepatotoxina que puede causar cirrosis hepática» en ratas.[6]​ La inducción de tumores de hígado en ratas después de la exposición crónica a dosis bajas está bien documentada.[7]​ Sus efectos tóxicos en humanos se infieren de experimentos con animales, pero no están bien establecidos experimentalmente.

La contaminación por NDMA del agua para beber es de particular consideración, debido a las diminutas concentraciones a las que es nociva, a la dificultad para detectarla en estas concentraciones, y a la dificultad de eliminar la NDMA de esta agua. Porque la NDMA no se biodegrada, adsorbe o evapora fácilmente. Por esta razón no puede ser extraída mediante carbón activado y se infiltra fácilmente a través del suelo. Niveles relativamente altos de radiación ultravioleta en el rango de 200 a 260 nm rompen el enlace N–N y pueden por tanto utilizarse para degradar la NDMA. Además la ósmosis inversa es capaz de extraer de agua que contenga NDMA aproximadamente el 50 %.[8]​

Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según la definición de la sección 302 de su Ley de planificación de emergencias y derecho a la información de la comunidad (42 U.S.C. 11002). Las instalaciones que produzcan, almacenen o utilicen cantidades significativas de NDMA están sujetas a estrictos requisitos de información.[9]​

Como veneno

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Varios incidentes en los que una persona utilizó intencionadamente la NDMA para envenenar a otra han captado la atención de los medios.[10]​ En 1978 un profesor de Ulm, Alemania, fue sentenciado a cadena perpetua por intentar asesinar su esposa envenenando mermelada con NDMA y dándosela luego. Tanto la mujer como después el profesor murieron por fallo hepático.[11]​[12]​

En 1978, Steven Roy Harper introdujo limonada con NDMA en la casa de la familia Johnson en Omaha, Nebraska. El incidente resultó en las muertes de Duane Johnson, de 30 años y Chad Sheldon, de 11 meses. Por su crimen Harper fue sentenciado a muerte, pero se suicidó en la cárcel antes de que la ejecución pudiera llevarse a cabo.[13]​

En el caso de envenenamiento de Fudan de 2013, Huang Yang, un estudiante médico de posgrado en la Universidad de Fudan, fue víctima de un envenenamiento en Shanghái, China. Huang fue envenenado por su compañero de habitación, Lin Senhao, que había colocado NDMA en el enfriador de agua del dormitorio. Lin alegó que solo lo hizo como broma del día de los Inocentes. Fue sentenciado a muerte y ejecutado en 2015.[14]​

Además en 2018 se utilizó NDMA en un intento de envenenamiento en Queen's University.[15]​

Referencias

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  1. ↑ a b c d e f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0461". Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ↑ David L. Sedlak, Rula A. Deeb, Elisabeth L. Hawley, William A. Mitch, Timothy D. Durbin, Sam Mowbray and Steve Carr (2005). «Sources and Fate of Nitrosodimethylamine and Its Precursors in Municipal Wastewater Treatment Plants». Water Environment Research 77: 32-39. doi:10.2175/106143005X41591. 
  3. ↑ a b Najm, I.; Trussell, R. R. (2001). «NDMA Formation in Water and Wastewater». Journal American Water Works Association 93 (2): 92-99. ISSN 0003-150X. doi:10.1002/j.1551-8833.2001.tb09129.x. 
  4. ↑ "Europe recalls generic heart drug made in China on cancer fears". Reuters Health News Recuperado el 13 de julio de 2018.
  5. ↑ Andrzejewski, P.; Kasprzyk-Hordern, B.; Nawrocki, J. (2005). «The hazard of N-nitrosodimethylamine (NDMA) formation during water disinfection with strong oxidants». Desalination 176 (1–3): 37-45. doi:10.1016/j.desal.2004.11.009. 
  6. ↑ George, J.; Rao, K. R.; Stern, R.; Chandrakasan, G. (2001). «Dimethylnitrosamine-induced liver injury in rats: the early deposition of collagen». Toxicology 156 (2–3): 129-138. PMID 11164615. doi:10.1016/S0300-483X(00)00352-8. 
  7. ↑ Peto, R.; Gray, R.; Brantom, P.; Grasso, P. (1991). «Dose and Time Relationships for Tumor Induction in the Liver and Esophagus of 4080 Inbred Rats by Chronic Ingestion of N-Nitrosodiethylamine or N-Nitrosodimethylamine». Cancer Research 51 (23 Part 2): 6452-6469. PMID 1933907. 
  8. ↑ Mitch, W. A.; Sharp, J. O.; Trussell, R. R.; Valentine, R. L.; Alvarez-Cohen, L.; Sedlak, D. L. (2003). «N-Nitrosodimethylamine (NDMA) as a Drinking Water Contaminant: A Review». Environmental Engineering Science 20 (5): 389-404. doi:10.1089/109287503768335896. 
  9. ↑ 40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities (1 de julio de 2008 edición). United States Government Publishing Office. Archivado desde el original el 25 de febrero de 2012. Consultado el 29 de octubre de 2011. 
  10. ↑ Sampedro, Javier (8 de noviembre de 2018). «Gente con mala uva». El País (Madrid, España). Consultado el 4 de abril de 2019. 
  11. ↑ Ein teuflischer Plan: Tod aus dem Marmeladeglas (en alemán).
  12. ↑ Karsten Strey: "Die Welt der Gifte", Lehmanns, 2. Edición p. 193 (en alemán).
  13. ↑ Roueche, Betron (25 de enero de 1982). «Annals of Medicine – The Prognosis for this Patient is Horrible». The New Yorker: 57-71. 
  14. ↑ «15 days log in hospital». Archivado desde el original el 9 de enero de 2014. Consultado el 30 de abril de 2013. 
  15. ↑ Un hombre admite haber envenenado a un investigador amigo en Kingston.

Enlaces externos

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