Diisocianato de hexametileno

compuesto químico

El diisocianato de hexametileno, o comúnmente abreviado como HDI (de Hexametilen diisocianato) es un diisocianato alifático (diisocianato por tener dos grupos isocianato, -NCO, y alifático por estar la cadena entre los dos grupos principales compuesta de metilenos). Junto con el diisocianato de isoforona (IPDI) son los principales diisocianatos alifáticos. Ellos dos, sin embargo, no suponen ni el 4% del mercado mundial de diisocianatos, el cual es liderado por el diisocianato de difenilmetano (MDI) y el diisocianato de tolueno (TDI) a fecha del año 2000.[2]
Los diisocianatos alifáticos como el HDI poseen sin embargo la ventaja de que sus respectivos poliuretanos no son degradados tan fácilmente por la luz solar (rayos ultravioleta) al no poseer instauraciones en sus estructuras, en comparación con el metilen difenilen diisocianto (MDI) o el toluen diisocianato (TDI). Es por ello que tanto el HDI como el IPDI se emplean en formulaciones de recubrimientos sobre la base de poliuretano, como barnices o pinturas.

 
1,6-Diisocianato de hexametileno
Nombre IUPAC
1,6-Diisocianatohexano
General
Otros nombres

Diisocianato de hexametileno, Diisocianato de 1,6-hexametileno, 1,6-Diisocianato de hexametileno, 1,6-Diisocianatohexano, Hexametilen 1,6-diisocianato, Hexametilen diisocianato,

HDI
Fórmula semidesarrollada OCN-(CH2)6-NCO
Fórmula molecular C8H12N2O2
Identificadores
Número CAS 822-06-0[1]
Número RTECS MO174000
ChEBI 53578
ChEMBL CHEMBL1896533
ChemSpider 12637
PubChem 13192
UNII 0I70A3I1UF
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 1050 kg/; 105 g/cm³
Masa molar 1682 g/mol
Punto de fusión 206 K (−67 °C)
Punto de ebullición 528 K (255 °C)
Viscosidad 3 cP
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Reacciona con el agua
Solubilidad dimetilformamida, tetrahidrofurano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 408 K (135 °C)
NFPA 704

1
2
2
COR
Temperatura de autoignición 513 K (240 °C)
Frases R R23 R36/37/38 R42/43
Frases S S26/S28/S38/S45
Riesgos
Más información Exceptuando donde se diga algo distinto, todos los datos están dados bajo las condiciones del estado estándar (25 °C, 100 kPa).
Compuestos relacionados
Diisocianatos
Derivados/Precursores
  • Poliuretano,
  • Espuma de poliuretano,
  • Valores en el SI y en condiciones estándar
    (25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

    Síntesis

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    La síntesis del HDI, como en el mayor casos de los diisocianatos, se realiza a partir de la fosgenación[2]​ de su correspondiente diamina (en este caso hexametilendiamina):

    H2N-(CH2)6-NH2 + COCl2 → OCN-(CH2)6-NCO + 4 HCl

    Una síntesis alternativa que evita el uso del altamente tóxico fosgeno es un proceso multietapa[3]​ en el cual mediante la reacción de la hexametilendiamina con urea y un alcohol se produce un alquil uretano que luego con temperatura se descompone en el diisocianato, liberándose el alcohol y amoniaco como productos secundarios. La reacción se simplifica de la siguiente manera:

    H2N-(CH2)6-NH2 + 2 H2N-CO-NH2 → OCN-(CH2)6-NCO + 4NH3

    El uso principal del HDI es en la producción de poliuretano para recubrimientos como pinturas o barnices, como por ejemplo para la superficie de pelotas de golf.[4]​ Además de su excelente resistencia a la degradación ultravioleta también presenta excelente resistencia a la abrasión.

    Química

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    El HDI es una molécula simétrica y alifática y las reactividades de sus grupos -NCO son iguales. A su vez el HDI reacciona mucho más lentamente que el MDI pero más rápido que el IPDI. La variabilidad química es la misma que para otros isocianatos. Los poliuretanos basados en HDI son más cristalinos que los basados en MDI.[5]

    Seguridad

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    Es más fácil la exposición por vías respiratorias con la manipulación del HDI que con el MDI, debido a su mayor presión de vapor. Es por lo tanto indispensable el uso de una mascarilla adecuada de gases. En contacto con la piel puede provocar irritación y por inhalación puede dar lugar a problemas respiratorios e incluso alergia. Es necesario el uso de gafas y/o caretas, guantes (que deben ser desechados apropiadamente) y traje de protección completa.

    Referencias

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    1. Número CAS
    2. a b Randall, David; Lee, Steve (2002). The Polyurethanes Book. New York: Wiley. ISBN 978-0-470-85041-1. 
    3. Merger, F.; Towae, F.; Hellbach, H.; Isbarn, G.; Koehler, W. (BASF) (24 de junio de 1986). «USA-Patent-4596678-Multiple-Step Process for the Preparation of Hexamethylene Diisocyanate-1,6 and/or Isomeric Aliphatic Diisocyanates with Six Carbon Atoms in the Alkylene Residue». 
    4. Wu, S (Acushnet Company) (5 de noviembre de 2002). «USA-Patent-6476176-Golf Ball Compraising Saturated Polyurethanes and methods of making the Same» (en inglés). 
    5. Fernández-d´Arlas, B.; Rueda, L.; de la Caba, K.; Mondragon, I.; Eceiza, A. (2008). «Microdomain composition and properties differences of biodegradable polyurethanes based on MDI and HDI». Polymer Engineering & Science 48 (3): 519-529. doi:10.1002/pen.20983. 

    Recursos externos

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