Difenilfosfito

Difenilfosfito
Nombre IUPAC
	H-Fosfonato de difenilo
General
Otros nombres	Difenil fosfonato; fosfonato de difenilo; fosfito de difenilo; hidrógenofosfito de difenilo.
Fórmula semidesarrollada	(C6H5O)2P(O)H
Fórmula molecular	C12H11O3P
Identificadores
Número CAS	4712-55-4
ChEMBL	CHEMBL132913
ChemSpider	377689
PubChem	426896
UNII	5144JS6XUM
	InChI InChI=InChI=1S/C12H11O3P/c13-16(14-11-7-3-1-4-8-11)15-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,16H; Key: OGBPILLJZSJJRC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	incoloro
Densidad	1226,8 kg/m³; 1,2268 g/cm³
Masa molar	234,188 g/mol
Punto de fusión	12 °C (285 K)
Punto de ebullición	371 °C (644 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El difenilfosfito, fosfonato de difenilo o fosfito de difenilo es el compuesto organofosforado con la fórmula (C₆H₅O)₂P(O)H. Es un reactivo popular para generar otros compuestos organofosforados, explotando la alta reactividad del enlace P-H. El difenilfosfito es un líquido viscoso incoloro. La molécula es tetraédrica.

Aunque generalmente se denomina difenilfosfito, el nombre correcto aceptado por la IUPAC es el de fosfonato de dietilo, ya que el tautómero fosfito no ha sido observado ni en el propio difenilfosfito, ni en ninguno de los diferentes derivados alquilfosfonatos de difenilo (en los que se reemplaza el H por una cadena lateral).^[2]

Síntesis y propiedades

Los compuestos se pueden preparar tratando tricloruro de fósforo con fenol:

{\rm {3\ C_{6}H_{5}OH+PCl_{3}\rightarrow HP(O)(C_{6}H_{5}O)_{2}+2\ HCl+C_{6}H_{5}Cl}}

Muchos análogos se pueden preparar de manera similar. Una reacción ilustrativa, difenilfosfito, aldehídos y aminas reaccionan para producir aminofosfonatos (reacción de Kabachnik–Fields).^[3]

Véase también

Referencias

↑ Número CAS
↑ Kolio D. Troev (2018). Reactivity of P-H Group of Phosphorus Based Compounds. Academic Press. pp. 1-17. ISBN 978-0-12-813834-2.
↑ Bhagat, Srikant; Chakraborti, Asit K. (2007). «An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites Kabachnik-Fields reaction for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate». Journal of Organic Chemistry 72: 1263-1270. doi:10.1021/jo062140i.

Datos: Q27260863

[1] Número CAS

[Kolio-2] Kolio D. Troev (2018). Reactivity of P-H Group of Phosphorus Based Compounds. Academic Press. pp. 1-17. ISBN 978-0-12-813834-2.

[3] Bhagat, Srikant; Chakraborti, Asit K. (2007). «An Extremely Efficient Three-Component Reaction of Aldehydes/Ketones, Amines, and Phosphites Kabachnik-Fields reaction for the Synthesis of α-Aminophosphonates Catalyzed by Magnesium Perchlorate». Journal of Organic Chemistry 72: 1263-1270. doi:10.1021/jo062140i.

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