Diclorofluoresceína
La diclorofluoresceína (DCF) es un colorante orgánico de la familia de la fluoresceína, con sustituyentes de cloro en las posiciones 2 y 7. Una de sus principales aplicaciones es como indicador de adsorción en la valoración argentométrica de cloruro por el método de Fajans, [2] [3] ya que una vez superado el punto de equivalencia de la reacción de titulación, el color cambia a rosado.
| Diclorofluoresceína | ||
|---|---|---|
| Nombre IUPAC | ||
| 2',7'-Dicloro-3',6'-dihidroxiespiro[2-benzofuran-3,9'-xanten]-1-ona | ||
| General | ||
| Otros nombres | 2',7'-Diclorofluoresceína | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 20H 10Cl 2O 5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 76-54-0[1] | |
| ChEBI | 51596 | |
| ChEMBL | CHEMBL1908059 | |
| ChemSpider | 58471 | |
| PubChem | 64944 | |
| UNII | 56NQM5UZT1 | |
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C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=CC(=C(C=C4OC5=CC(=C(C=C35)Cl)O)O)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 401,19 g/mol | |
| Punto de fusión | >300°C (desconpone) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | Insoluble | |
| Solubilidad | Soluble en etanol y metanol. Ligeramente soluble en dimetilsulfóxido. | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
También se utiliza en el ensayo de actividad antioxidante celular (CAA). La diclorofluorescina actúa como una sonda que queda atrapada dentro de las células y se oxida fácilmente a diclorofluoresceína fluorescente. El método permite medir la capacidad de los compuestos para prevenir la formación de DCF por radicales peroxilo generados por dicloruro de 2,2'-azobis-2-amidinopropano (ABAP) en células HepG2 de hepatocarcinoma humano.[4] Por sí sola, la diclorofluorescina también permite cuantificar el peróxido de hidrógeno intracelular así como el estrés oxidativo celular. [5]
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Kolthoff, I. M.; Lauer, W. M.; Sunde, C. J. (1929). «The Use of Dichlorofluorescein as an Adsorption Indicator for the Argentometric Titration of Chlorides». Journal of the American Chemical Society 51 (11): 3273. doi:10.1021/ja01386a014.
- ↑ Bambach, Karl; Rider, T. H. (1935). «Volumetric Determinations of Halides: Use of Dichlorofluorescein as an Adsorption Indicator». Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition 7 (3): 165. doi:10.1021/ac50095a012.
- ↑ Wolfe, K. L.; Liu, R. H. (2007). «Cellular Antioxidant Activity (CAA) Assay for Assessing Antioxidants, Foods, and Dietary Supplements». Journal of Agricultural and Food Chemistry 55 (22): 8896-8907. PMID 17902627. doi:10.1021/jf0715166.
- ↑ LeBel, C. P.; Ischiropoulos, Harry; Bondy, S. C. (1992). «Evaluation of the probe 2',7'-dichlorofluorescin as an indicator of reactive oxygen species formation and oxidative stress». Chem. Res. Toxicol. 5 (2): 227-231. PMID 1322737. doi:10.1021/tx00026a012.
Datos: Q209286
