Diacetileno

Diacetileno (también conocido como butadiino) es el compuesto orgánico con la fórmula C₄H₂. Es el compuesto más simple que contiene dos enlaces triples. Es el primero en la serie de poliacetilenos, que son de interés teórico pero no práctico.

Diacetileno
General
Otros nombres	1,3-butadiino biacetileno butadiino
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	460-12-8​
ChEBI	37820
ChemSpider	9603
PubChem	9997
UNII	6389J044O5
InChI InChI=InChI=1S/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H Key: LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	50,016 g/mol

Ocurrencia

El diacetileno ha sido identificado en la atmósfera del satélite Titán y en la nebulosa protoplanetaria CRL 618 por su característico espectro vibratorio. Se propone que surja de una reacción entre el acetileno y el radical etinilo (C₂H), que se produce cuando el acetileno se somete a fotólisis. Este radical, a su vez, puede atacar el triple enlace del acetileno y reaccionar eficazmente incluso a bajas temperaturas. También se ha detectado diacetileno en la Luna.

Preparación

Este compuesto se puede producir por dehidrohalogenación de 1,4-dicloro-2-butino por hidróxido de potasio, en medio alcohólico, a ~70 °C:​

ClCH₂C≡CCH₂Cl + 2 KOH → HC≡C−C≡CH + 2 KCl + 2 H₂O

El derivado bis(trimetilsilil)-protegido puede ser preparado por acoplamiento de Glaser de (trimetilsilil)acetileno:​

2 Me₃Si−C≡CH → Me₃Si−C≡C−C≡C−SiMe₃

Véase también

• Acetileno
• Diyodobutadieno
• Hidrocarburo
• Vinilacetileno

Lectura adicional

• Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A (2000). «Diacetylene: a candidate for industrially important reactions». Russian Chemical Reviews 69 (7): 591. doi:10.1070/RC2000v069n07ABEH000564. 

• Datos: Q422802
• Multimedia: Diacetylene / Q422802