Cloruro de lauroilo

compuesto químico

El cloruro de lauroilo es el compuesto orgánico con la fórmula CH3 (CH2)10 COCl. Es el cloruro de ácido del ácido láurico. El cloruro de lauroilo es un reactivo estándar para instalar el grupo lauroilo.[2]​ Se produce principalmente como precursor del peróxido de dilauroilo, que se utiliza ampliamente en polimerizaciones de radicales libres.[3]

 
Cloruro de lauroilo
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 112-16-3[1]
ChEMBL CHEMBL3561663
ChemSpider 7874
DrugBank DB14670
PubChem 8166
UNII 9LHL10777I
Propiedades físicas
Masa molar 218,144 g/mol

El cloruro de lauroilo es un sustrato para diversas reacciones características de los cloruros de ácido. Con base, se convierte en laurona, una cetona con la fórmula [CH3(CH2)10]2CO.[4]​ Con azida de sodio, reacciona para dar isocianato de undecilo a través de un reordenamiento de Curtius de la azida de acilo.[5]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Peng, Feng; Ren, Jun-Li; Peng, Bai; Xu, Feng; Sun, Run-Cang; Sun, Jin-Xia (2008). «Rapid homogeneous lauroylation of wheat straw hemicelluloses under mild conditions». Carbohydrate Research 343 (17): 2956-2962. PMID 18793765. doi:10.1016/j.carres.2008.08.023. 
  3. Wiley-VCH, ed. (11 de marzo de 2003). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en inglés) (1 edición). Wiley. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a19_199.pub2. Consultado el 1 de enero de 2025. 
  4. J. C. Sauer (1951). «Laurone». Organic Syntheses 31: 68. doi:10.15227/orgsyn.031.0068. 
  5. Allen, C. F. H.; Bell, Alan (1944). «Undecyl Isocyanate». Organic Syntheses 24: 94. doi:10.15227/orgsyn.024.0094.