Ciprofloxacino

Ciprofloxacino
Identificadores
Número CAS	85721-33-1
Código ATC	J01MA02 S01AX13 S03AA07
PubChem	2764
DrugBank	DB00537
ChemSpider	2662
UNII	5E8K9I0O4U
KEGG	D00186
ChEBI	100241
Datos químicos
Fórmula	C17H18N3FO3
Peso mol.	331,346
	SMILES c1c2c(cc(c1F)N3CCNCC3)n(cc(c2=O)C(=O)O)C4CC4
	InChI InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24); Key: MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N
Farmacocinética
Biodisponibilidad	69%
Datos clínicos
Cat. embarazo	B3 (AU) No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA)
Estado legal	S4 (AU) POM (UK) ℞-only (EUA)
Vías de adm.	Oral, intravenosa, tópica, ótica, ocular
	[editar datos en Wikidata]

El ciprofloxacino^[1] es un antibiótico del grupo de las fluoroquinolonas con efectos bactericidas. Su modo de acción consiste en paralizar la replicación bacterial del ADN al unirse con una enzima llamada ADN girasa, que queda bloqueada. La función de la ADN girasa es deshacer el superenrollamiento de la doble cadena de ADN, permitiendo que otras enzimas puedan proceder a la replicación propiamente dicha. La bacteria queda incapacitada para dividirse y finalmente muere.

Actividad

Es un antibiótico de amplio espectro, activo contra las bacterias Gram-positivo y Gram-negativo. Funciona inhibiendo la ADN girasa, un tipo IV de topoisomerasa, que es una enzima necesaria para separar el ADN durante la división celular. Es efectivo contra:

Pobre actividad contra:

Ninguna actividad contra:

y otros

Uno de los efectos adversos más comunes a causa de su uso es la irritación gastrointestinal, que generalmente ocurre con muchos antibióticos, lo cual es de esperar ya que la flora intestinal está compuesta por bacterias que favorecen la digestión y absorción de nutrientes y que también son afectadas por los antibióticos.^[2] Debido a su seguridad general, potencia y actividad de amplio espectro, el ciprofloxacino era inicialmente reservado como un fármaco de último recurso, para su uso con dificultades y resistencia antibiótica de las infecciones. Como con cualquier antibiótico, su tiempo de uso ha llevado al incremento de infecciones resistentes al ciprofloxacino, principalmente las intra-hospitalarias. También están implicados en el aumento de bacterias resistentes el uso de fluoroquinolonas, que son de bajo costo y menor potencia, y el uso masivo de ciprofloxacino y otros antibióticos en la suplementación de la alimentación animal, que lleva a una mayor y más rápida ganancia de peso, por causas no aclaradas.

En cultivo celular se la usa para tratar infecciones por micoplasma.^[3]

Información de etiquetas

Comprimidos de ciprofloxacina 500 mg, comercializados como Cipro®.

ciprofloxacina 200 mg sachet bolsa oscura para proteger de los efectos de la luz

Fármaco disponible para toma oral, parenteral y tópica (ciprofloxacino ótico). Se usa en infección respiratoria (neumonía), infección urinaria, enfermedades de transmisión sexual, septicemia, legionelosis y atípicas micobacteriosis. La dosis de tratamiento en infección respiratoria es de 500-1500 mg/día en 2 tomas.

Está contraindicada en niños, embarazadas y pacientes con epilepsia. El ajuste de dosis o discontinuación puede ser necesario con fallo hepática o renal.

El ciprofloxacino puede provocar reacciones de fotosensibilidad y puede elevar los niveles de teofilina hasta hacerlos tóxicos. Puede provocar estreñimiento e hipersensibilidad a la cafeína. El ciprofloxacino también puede provocar inflamación de articulaciones y cartílagos.

El ciprofloxacino puede provocar agitación en el adulto joven sano.

Una precaución muy importante que debe tenerse en cuenta es que la estabilidad de algunos medicamentos puede verse alterada por la luz. Estas drogas se describen como fotosensibles^[4] y deben protegerse de la luz ya sea natural o artificial para evitar su deterioro. Una forma de protegerlos es acondicionarlos en envases opacos, que le dan abrigo de la luz, por ejemplo en ampollas para inyección color caramelo o bolsas oscuras para viales.

Además se aconseja guardar estos fármacos dentro de sus envases hasta su utilización.

Efectos secundarios

La incidencia de efectos adversos para ciprofloxacino es aceptable y relativamente segura. Aproximadamente 9% de los paciente a los que se les administra el medicamento experimentan efectos indeseables de leves a moderados, con una mayoría relacionados con problemas metabólico-nutricionales y del sistema nervioso central.^[5] Comparada a otras fluoroquinolonas la incidencia y gravedad de los efectos de ciprofloxacino es bajo.^[6] Sin embargo, se han documentado casos de pacientes que han desarrollado síndrome de Stevens-Johnson.^[7]

Véase también

Referencias

Notas

↑ Goodman- Gilman, Sulfonamidas, trimetoprim-sulfametoxazol, quinolonas y fármacos para infecciones (2009). «43». Manual de farmacología y terapéutica. Programas Educativos S.A. p. 725. ISBN 970-10-6678-2.
↑ Goodman- Gilman, Efectos adversos a las quinolonas (2009). «8». En Programas Educativos S.A. de C.V., ed. Manual de Farmacología y terapéutica. p. 721. ISBN 970-10-6678-2.
↑ Schmitt, K.; Däubener, W.; Bitter-Suermann, D.; Hadding, U. (1988) A safe and efficient method for elimination of cell culture mycoplasmas using ciprofloxacin. Journal of Immunological Methods: 22 de abril de 1988;109(1):17-25. (DOI:10.1016/0022-1759(88)90437-1)
↑ Seisdedos Elcuaz (2012). «Medicamentos fotosensibles». Hospital General La Mancha Centro. Alcázar de San Juan (Ciudad Real). Consultado el 6 de diciembre de 2019.
↑ Schacht P. (1989). Safety of oral ciprofloxacin. An update based on clinical trial results. American Journal of Medicine: Nov 30;87(5A):98S-102S.
↑ Rubinstein, E. (2001). History of Quinolones and Their Side Effects. Chemotherapy. 47:3-8 (DOI: 10.1159/000057838)
↑ Hällgren, J.; Persson, M.; Tengvall Linder, M.; Wahlgren, C. (2003). Stevens-Johnson syndrome associated with ciprofloxacin: A review of adverse cutaneous events reported in Sweden as associated with this drug. Journal of the American Academy of Dermatology: Nov 2003;49(5):267-269. (DOI: 10.1016/S0190-9622(03)00478-X)

Bibliografía

Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica. Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 970-10-5739-2.
Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

Enlaces externos

Información detallada sobre Ciprofloxacino en Vademecum.es

Data sheet for Cipro
Fluoroquinolone Toxicity Research Foundation querying the overall safety of fluoroquinolones
Emergency Medicine Magzine a review of ciprofloxacin in relation to other fluoroquinolones
How Stuff Works - Cipro

Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Ciprofloxacino.

Datos: Q256602
Multimedia: Ciprofloxacin / Q256602

[1] Goodman- Gilman, Sulfonamidas, trimetoprim-sulfametoxazol, quinolonas y fármacos para infecciones (2009). «43». Manual de farmacología y terapéutica. Programas Educativos S.A. p. 725. ISBN 970-10-6678-2.

[2] Goodman- Gilman, Efectos adversos a las quinolonas (2009). «8». En Programas Educativos S.A. de C.V., ed. Manual de Farmacología y terapéutica. p. 721. ISBN 970-10-6678-2.

[3] Schmitt, K.; Däubener, W.; Bitter-Suermann, D.; Hadding, U. (1988) A safe and efficient method for elimination of cell culture mycoplasmas using ciprofloxacin. Journal of Immunological Methods: 22 de abril de 1988;109(1):17-25. (DOI:10.1016/0022-1759(88)90437-1)

[4] Seisdedos Elcuaz (2012). «Medicamentos fotosensibles». Hospital General La Mancha Centro. Alcázar de San Juan (Ciudad Real). Consultado el 6 de diciembre de 2019.

[5] Schacht P. (1989). Safety of oral ciprofloxacin. An update based on clinical trial results. American Journal of Medicine: Nov 30;87(5A):98S-102S.

[6] Rubinstein, E. (2001). History of Quinolones and Their Side Effects. Chemotherapy. 47:3-8 (DOI: 10.1159/000057838)

[7] Hällgren, J.; Persson, M.; Tengvall Linder, M.; Wahlgren, C. (2003). Stevens-Johnson syndrome associated with ciprofloxacin: A review of adverse cutaneous events reported in Sweden as associated with this drug. Journal of the American Academy of Dermatology: Nov 2003;49(5):267-269. (DOI: 10.1016/S0190-9622(03)00478-X)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]