Ciclopentadienuro de sodio

compuesto químico

El ciclopentadienuro de sodio es un compuesto organosódico con la fórmula C5H5Na. El compuesto a menudo se abrevia como NaCp, donde Cp es el anión ciclopentadienuro.[2]​ El ciclopentadienuro de sodio es un sólido incoloro, aunque las muestras a menudo son rosáceas debido a las trazas de impurezas de óxidos.[3]

 
Ciclopentadienuro de sodio
Nombre IUPAC
Ciclopenta-2,4-dienuro de sodio
General
Otros nombres Ciclopentadienuro de sodio
Fórmula molecular C5H5Na
Identificadores
Número CAS 4984-82-1[1]
ChemSpider 71032
PubChem 78681
Propiedades físicas
Apariencia incoloro
Densidad 1113 kg/; 1,113 g/cm³
Masa molar 88 085 g/mol
Propiedades químicas
Solubilidad en agua descompone
Solubilidad THF
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Preparación

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El ciclopentadienuro de sodio está disponible comercialmente como una disolución en THF. Se prepara tratando el ciclopentadieno con sodio o con hidruro de sodio:[4]

 
 

Aplicaciones

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El ciclopentadienuro de sodio es un reactivo común para la preparación de sales de ciclopentadienilo sustituidas, como el éster y los compuestos de formilo NaC5H4X (X=CO2Me, CHO...):[5]

 

El ciclopentadienuro de sodio es un reactivo común para la preparación de metalocenos. Por ejemplo, la preparación de ferroceno[6]​ y dicloruro de zirconoceno:[7]

 
 

Referencias

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  1. Número CAS
  2. International Union of Pure and Applied Chemistry (2005). Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). Cambridge (UK): RSC–IUPAC. p. 262. ISBN 0-85404-438-8. 
  3. Tarun K. Panda, Michael T. Gamer, Peter W. Roesky "An Improved Synthesis of Sodium and Potassium Cyclopentadienide" Organometallics, 2003, 22, 877–878.doi 10.1021/om0207865
  4. Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey (1988). Advanced Inorganic Chemistry (5th ed. edición). New York: Wiley-Interscience. p. 139. ISBN 0-471-84997-9. 
  5. Macomber, D. W.; Hart, W. P.; Rausch, M. D. (1982). «Functionally Substituted Cyclopentadienyl Metal Compounds». Adv. Organomet. Chem. Advances in Organometallic Chemistry 21: 1-55. ISBN 9780120311217. doi:10.1016/S0065-3055(08)60377-9. 
  6. Wilkinson, Geoffrey (1963). "Ferrocene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 473. 
  7. Wilkinson, G.; Birmingham, J. G. (1954). «Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta». J. Am. Chem. Soc. 76 (17): 4281-84. doi:10.1021/ja01646a008.