Cianuro de bencilo

Cianuro de bencilo
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	140-29-4
ChEBI	25979
ChEMBL	CHEMBL3560735
ChemSpider	13839308
PubChem	8794
UNII	23G40PRP93
KEGG	C16074
	InChI InChI=InChI=1S/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2; Key: SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	117,058 g/mol
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El cianuro de bencilo o fenilacetonitrilo (abreviado BnCN ) es un compuesto orgánico con la fórmula química C₆H₅CH₂CN. Este líquido aromático aceitoso incoloro es un precursor importante de numerosos compuestos de la química orgánica.^[2]

Síntesis

El cianuro de bencilo se puede producir mediante la síntesis de nitrilos de Kolbe entre el cloruro de bencilo y el cianuro de sodio^[3] y por descarboxilación oxidativa de la fenilalanina.^[4]

Los cianuros de bencilo también se pueden preparar por arilación del acetonitrilo sililo-sustituido.^[5]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter (2000). «Nitriles». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a17_363.
↑ Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). «Benzyl cyanide». Organic Syntheses 2: 9. doi:10.15227/orgsyn.002.0009.
↑ Hiegel, Gene; Lewis, Justin; Bae, Jason (2004). «Conversion of α‐Amino Acids into Nitriles by Oxidative Decarboxylation with Trichloroisocyanuric Acid». Synthetic Communications 34 (19): 3449-3453. S2CID 52208189. doi:10.1081/SCC-200030958.
↑ Wu, Lingyun; Hartwig, John F. (2005). «Mild Palladium-Catalyzed Selective Monoarylation of Nitriles». Journal of the American Chemical Society 127 (45): 15824-15832. PMID 16277525. doi:10.1021/ja053027x.

Véase también

Enlaces externos

Esta obra contiene una traducción derivada de «Cianur de benzil» de Wikipedia en catalán, concretamente de esta versión del 20 de marzo de 2024, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q425620
Multimedia: Benzyl cyanide / Q425620

[1] Número CAS

[Ullmann-2] Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter (2000). «Nitriles». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a17_363.

[3] Adams, Roger; Thal, A. F. (1922). «Benzyl cyanide». Organic Syntheses 2: 9. doi:10.15227/orgsyn.002.0009.

[4] Hiegel, Gene; Lewis, Justin; Bae, Jason (2004). «Conversion of α‐Amino Acids into Nitriles by Oxidative Decarboxylation with Trichloroisocyanuric Acid». Synthetic Communications 34 (19): 3449-3453. S2CID 52208189. doi:10.1081/SCC-200030958.

[5] Wu, Lingyun; Hartwig, John F. (2005). «Mild Palladium-Catalyzed Selective Monoarylation of Nitriles». Journal of the American Chemical Society 127 (45): 15824-15832. PMID 16277525. doi:10.1021/ja053027x.

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