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Caroteno

compuesto químico de la familia de los terpenos

El término caroteno (también carotina, del latín carota, "zanahoria")[1]​[2]​ se utiliza para muchos relacionados hidrocarburos insaturados sustancias que tienen la fórmula C40Hx, que son sintetizados por las plantas, pero en general no se pueden hacer por animales (con la excepción de algunos áfidos y ácaros que adquirieron los genes de síntesis de hongos).[3]​ Los carotenos son pigmentos fotosintéticos importantes para la fotosíntesis. Los carotenos no contienen átomos de oxígeno. Absorben la luz ultravioleta, violeta y azul y dispersan la luz naranja o roja, y (en bajas concentraciones) la luz amarilla.

Un diagrama de barra tridimensional de β-caroteno.
El caroteno es responsable del color naranja de las zanahorias y de los colores de muchas otras frutas y verduras, e incluso de algunos animales.
Pequeños flamencos en el cráter del Ngorongoro, Tanzania. El color rosado de los flamencos salvajes se debe a la astaxantina (un carotenoide) que absorben de su dieta de camarones en salmuera. Si son alimentados con una dieta libre de caroteno, se vuelven blancos.
No debe confundirse con Carotenoide.

Los carotenos son responsables del color naranja de la zanahoria, por la cual se nombra esta clase de productos químicos, y de los colores de muchas otras frutas, verduras y hongos (por ejemplo, batatas, rebozuelos y cantalupo). Los carotenos también son responsables de los colores naranja (pero no todos los amarillos) en el follaje seco. También (en concentraciones más bajas) imparten la coloración amarilla a la grasa de la leche y la mantequilla. Las especies animales omnívoras que son relativamente pobres convertidores de carotenoides dietéticos coloreados en retinoides incoloros tienen grasa corporal de color amarillento, como resultado de la retención de carotenoides de la porción vegetal de su dieta. La grasa de color amarillo típica de los humanos y los pollos es el resultado del almacenamiento de grasa de los carotenos de sus dietas.

Los carotenos contribuyen a la fotosíntesis al transmitir la energía de la luz que absorben a la clorofila. También protegen los tejidos de las plantas al ayudar a absorber la energía del oxígeno singlete, una forma excitada de la molécula de oxígeno O2 que se forma durante la fotosíntesis.

El β-caroteno está compuesto por dos grupos retinilo y se descompone en la mucosa del intestino delgado humano por el β-caroteno 15,15'-monooxigenasa a retinal, una forma de vitamina A. El β-caroteno puede almacenarse en el hígado y la grasa corporal y convertirse en retina según sea necesario, lo que lo convierte en una forma de vitamina A para los humanos y algunos otros mamíferos. Los carotenos α-caroteno y el γ-caroteno, debido a su grupo retinilo único (anillo β- ionona), también tienen cierta actividad de la vitamina A (aunque menor que el β-caroteno), al igual que el carotenoide xantofila β- criptoxantina. Todos los demás carotenoides, incluido el licopeno, no tienen anillo beta y, por lo tanto, no tienen actividad de la vitamina A (aunque pueden tener actividad antioxidante y, por lo tanto, actividad biológica de otras maneras).

Las especies animales difieren enormemente en su capacidad para convertir retinil (beta-ionona) que contiene carotenoides en retinales. Los carnívoros en general son pobres convertidores de carotenoides que contienen ionona en la dieta. Los carnívoros puros, como los hurones, carecen de β-caroteno 15,15'-monooxigenasa y no pueden convertir ningún carotenoide en retinal (lo que hace que los carotenos no sean una forma de vitamina A para esta especie); mientras que los gatos pueden convertir un rastro de β-caroteno en retinol, aunque la cantidad es totalmente insuficiente para satisfacer sus necesidades diarias de retinol.[4]​

Historia

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El descubrimiento del caroteno del jugo de zanahoria se le atribuye al químico alemán Heinrich Wilhelm Ferdinand Wackenroder, hallazgo realizado durante una búsqueda de antihelmínticos, que publicó en 1831. Lo obtuvo en pequeñas hojuelas de color rojo rubí solubles en éter, que cuando se disolvían en grasas daban «un hermoso color amarillo». William Christopher Zeise reconoció su naturaleza hidrocarbonada en 1847, pero sus análisis le dieron una composición de C
5H
8. Fue Léon-Albert Arnaud en 1886 quien confirmó su naturaleza hidrocarbonada y dio la fórmula C
26H
38, que se acercaba a la composición teórica de C
40H
56. Adolf Lieben en estudios, también publicados en 1886, de la materia colorante en los cuerpos lúteos, encontró por primera vez los carotenoides en el tejido animal, pero no reconoció la naturaleza del pigmento. Johann Ludwig Wilhelm Thudichum, en 1868-1869, después de un examen espectral estereoscópico, aplicó el término 'luteína' (lutein) a esta clase de sustancias amarillas cristalizables que se encuentran en animales y plantas. Richard Martin Willstätter, quien ganó el Premio Nobel de Química en 1915, principalmente por su trabajo sobre la clorofila, asignó la composición de C
40H
56, distinguiéndola de la xantofila similar, pero oxigenada, C
40H
56O
2. Con Heinrich Escher, en 1910, se aisló el licopeno de los tomates y se demostró que era un isómero del caroteno. El trabajo posterior de Escher también diferenció los pigmentos 'lúteos' en la yema de huevo de los carotenos en el cuerpo lúteo de la vaca.[5]​

Estructura molecular

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Químicamente, los carotenos son hidrocarburos poliinsaturados que contienen 40 átomos de carbono por molécula, números variables de átomos de hidrógeno y ningún otro elemento. Algunos carotenos están terminados por anillos de hidrocarburos, en uno o ambos extremos de la molécula. Todos están coloreados para el ojo humano, debido a los extensos sistemas de dobles enlaces conjugados. Estructuralmente, los carotenos son tetraterpenos, lo que significa que se sintetizan bioquímicamente a partir de cuatro unidades de terpeno de 10 carbonos, que a su vez se forman a partir de ocho unidades de isopreno de 5 carbonos.

Los carotenos se encuentran en plantas en dos formas primarias designadas por caracteres del alfabeto griego: alfa-caroteno (α-caroteno) y beta-caroteno (β-caroteno). También existen gamma, delta, épsilon y zeta-caroteno (γ, δ, ε y ζ-caroteno). Como son hidrocarburos, y por lo tanto no contienen oxígeno, los carotenos son solubles en grasa e insolubles en agua (a diferencia de otros carotenoides, las xantofilas, que contienen oxígeno y, por lo tanto, son menos hidrófobos químicamente).

Fuentes dietéticas

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Los siguientes alimentos son particularmente ricos en carotenos:[6]​

La absorción de estos alimentos aumenta si se ingieren con grasas, ya que los carotenos son solubles en grasa y si se cocinan durante unos minutos hasta que la pared celular de la planta se separa y el color se libera en cualquier líquido. 6 μg de β-caroteno en la dieta proporciona el equivalente a 1 μg de retinol, o 1 RE (equivalente de retinol). Esto es equivalente a 3⅓ UI de vitamina A.

Formas de caroteno

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α-caroteno
 
β-caroteno
 
γ-caroteno
 
δ-caroteno

Los dos isómeros primarios de caroteno, α-caroteno y β-caroteno, difieren en la posición de un doble enlace (y por lo tanto un hidrógeno) en el grupo cíclico en un extremo (el extremo derecho en el diagrama de la derecha).

El β-caroteno es la forma más común y se puede encontrar en frutas y verduras de color amarillo, naranja y verde. Como regla general, cuanto mayor es la intensidad del color naranja de la fruta o verdura, más β-caroteno contiene.

El caroteno protege las células de las plantas contra los efectos destructivos de la luz ultravioleta. El β-caroteno es un antioxidante.

β-caroteno y fisiología

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β-caroteno y cáncer

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Un artículo sobre la Sociedad Americana del Cáncer dice que la Campaña de Investigación del Cáncer ha pedido que se coloquen etiquetas de advertencia sobre los suplementos de β-caroteno para advertir a los fumadores que tales suplementos pueden aumentar el riesgo de cáncer de pulmón.[16]​

El New England Journal of Medicine publicó un artículo[17]​ en 1994 sobre un ensayo que examinó la relación entre la suplementación diaria de β-caroteno y vitamina E (α-tocoferol) y la incidencia de cáncer de pulmón. El estudio se realizó con suplementos y los investigadores fueron conscientes de la correlación epidemiológica entre las frutas y verduras ricas en carotenoides y las tasas más bajas de cáncer de pulmón. La investigación concluyó que no se encontró una reducción en el cáncer de pulmón en los participantes que usaban estos suplementos y, además, estos suplementos pueden, de hecho, tener efectos dañinos.

El Journal of National Cancer Institute y The New England Journal of Medicine publicaron artículos en 1996[18]​[19]​ sobre un ensayo con el objetivo de determinar si la vitamina A (en forma de palmitato de retinilo) y el β-caroteno (a aproximadamente 30 mg/día, que es 10 veces la ingesta diaria de referencia, los suplementos tuvieron efectos beneficiosos para prevenir el cáncer. Los resultados indicaron un mayor riesgo de cáncer de pulmón y de próstata para los participantes que consumieron el suplemento de β-caroteno y que tenían irritación pulmonar por fumar o exposición al asbesto, lo que provocó que el ensayo se detuviera antes de tiempo.[20]​

Una revisión de todos los ensayos controlados aleatorios en la literatura científica por la Colaboración Cochrane publicada en JAMA en 2007 encontró que el β-caroteno sintético aumentó la mortalidad en un 1-8% (Riesgo relativo 1.05, intervalo de confianza del 95% 1.01–1.08).[21]​ Sin embargo, este metanálisis incluyó dos estudios grandes de fumadores, por lo que no está claro que los resultados se apliquen a la población general.[22]​ La revisión solo estudió la influencia de los antioxidantes sintéticos y los resultados no deben traducirse a los efectos potenciales de las frutas y verduras.

β-caroteno y cognición

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Un informe reciente demostró que 50 mg de β-caroteno en días alternos previno el deterioro cognitivo en un estudio de más de 4000 médicos con una duración media de tratamiento de 18 años.[23]​

β-caroteno y fotosensibilidad

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El β-caroteno oral se prescribe a personas que sufren de protoporfiria eritropoyética. Les proporciona cierto alivio de la fotosensibilidad.[24]​

Carotenemia

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La carotenemia o hipercarotenemia es exceso de caroteno, pero a diferencia del exceso de vitamina A, el caroteno no es tóxico. Aunque la hipercarotenemia no es particularmente peligrosa, puede conducir a una alteración de la piel (carotenodermia), pero no a la conjuntiva de los ojos (lo que lo distingue visualmente de la ictericia. Es más comúnmente asociado con el consumo de una gran cantidad de zanahorias, pero también puede ser un signo médico de condiciones más peligrosas.

β-caroteno y nanotecnología

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Las moléculas de β-caroteno y licopeno se pueden encapsular en nanotubos de carbono mejorando las propiedades ópticas de estos.[25]​ Se produce una transferencia de energía eficiente entre el colorante encapsulado y el nanotubo: la luz es absorbida por el colorante y, sin pérdida significativa, se transfiere al nanotubo de carbono de pared simple (SWCNT). La encapsulación aumenta la estabilidad química y térmica de las moléculas de caroteno; también permite su aislamiento y caracterización individual.[26]​

Producción

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Los estanques de la granja de algas en Whyalla, en el sur de Australia, solían producir β-caroteno.

La mayor parte del suministro de caroteno sintético del mundo proviene de un complejo de fabricación ubicado en Freeport, Texas, y propiedad de DSM. El otro proveedor importante, BASF, también utiliza un proceso químico para producir β-caroteno. Juntos, estos proveedores representan aproximadamente el 85 % del β-caroteno en el mercado. En España, Vitatene produce β-caroteno natural a partir del hongo Blakeslea trispora, al igual que el DSM, pero en una cantidad mucho menor en comparación con su operación de β-caroteno sintético. En Australia, el β-caroteno orgánico es producido por Aquacarotene Limited a partir de algas marinas secas Dunaliella salina cultivadas en estanques de recolección ubicados en Karratha, Australia Occidental. BASF Australia también produce β-caroteno a partir de microalgas cultivadas en dos sitios en Australia que son las granjas de algas más grandes del mundo. En Portugal, la compañía de biotecnología industrial Biotrend está produciendo trans-β-caroteno natural a partir de una bacteria no modificada genéticamente del género Sphingomonas aislada del suelo.

Los carotenos también se encuentran en el aceite de palma, el maíz y en la leche de las vacas lecheras, lo que hace que la leche de vaca sea de color amarillo claro, dependiendo de la alimentación del ganado y la cantidad de grasa en la leche (leches altas en grasa, como los producidos por las vacas Guernsey, tienden a ser más amarillos porque su contenido de grasa hace que contengan más caroteno).

Los carotenos también se encuentran en algunas especies de termitas, donde aparentemente han sido recogidos de la dieta de los insectos.[27]​

Síntesis total

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Actualmente hay dos métodos comúnmente utilizados de síntesis total de β-caroteno. El primero fue desarrollado por BASF y se basa en la reacción de Wittig con el propio Wittig como titular de la patente:[28]​[29]​

 

El segundo es una reacción de Grignard, elaborada por Hoffman-La Roche a partir de la síntesis original de Inhoffen et al. ambos son simétricos; la síntesis de BASF es C20 + C20, y la síntesis de Hoffman-La Roche es C19 + C2 + C19.

Nomenclatura

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Los carotenos son carotenoides que no contienen oxígeno. Los carotenoides que contienen algo de oxígeno se conocen como xantofilas.

Los dos extremos de la molécula de β-caroteno son estructuralmente idénticos, y se denominan anillos β. Específicamente, el grupo de nueve átomos de carbono en cada extremo forma un anillo β.

La molécula de α-caroteno tiene un anillo β en un extremo; el otro extremo se llama un anillo ε. No hay tal cosa como un "anillo α".

Estos y otros nombres similares para los extremos de las moléculas de carotenoides forman la base de un esquema de denominación sistemático, según el cual:

  • α-caroteno es β, ε-caroteno;
  • β-caroteno es β, β-caroteno;
  • γ-caroteno (con un anillo β y un extremo no ciclado que está marcado como psi) es β, ψ-caroteno;
  • δ-caroteno (con un anillo ε y un extremo no ciclado) es ε, ψ-caroteno;
  • ε-caroteno es ε, ε-caroteno;
  • El licopeno es ψ, ψ-caroteno;

Aditivo alimentario

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El caroteno también se usa como sustancia para colorear productos como jugos, pasteles, postres, mantequilla y margarina. Está aprobado para su uso como aditivo alimentario en la UE (listado como aditivo E160a)[30]​ Australia y Nueva Zelanda (listado como 160a)[31]​ y en los EE. UU.[32]​

Véase también

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Referencias

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  1. ↑ Mosby’s Medical, Nursing and Allied Health Dictionary, Fourth Edition, Mosby-Year Book 1994, p. 273
  2. ↑ carotene. 
  3. ↑ Boran Altincicek; Jennifer L. Kovacs; Nicole M. Gerardo (2011). «Horizontally transferred fungal carotenoid genes in the two-spotted spider mite Tetranychus urticae». Biology Letters 8 (2): 253-257. PMC 3297373. PMID 21920958. doi:10.1098/rsbl.2011.0704. 
  4. ↑ Green, A. S.; Tang, G.; Lango, J.; Klasing, K. C.; Fascetti, A. J. (2012-08). «Domestic cats convert [ 2 H 8 ]-β-carotene to [ 2 H 4 ]-retinol following a single oral dose: Cats convert β-carotene to retinol». Journal of Animal Physiology and Animal Nutrition (en inglés) 96 (4): 681-692. doi:10.1111/j.1439-0396.2011.01196.x. 
  5. ↑ Theodore L. Sourkes, "The Discovery and Early History of Carotene," http://acshist.scs.illinois.edu/bulletin_open_access/v34-1/v34-1%20p32-38.pdf
  6. ↑ Linus Pauling Institute (June 2009). «Micronutrient Information Center: Carotenoids». Oregon State University. Consultado el 15 de febrero de 2010. 
  7. ↑ a b c d e f g h i j What can foods rich in beta-carotene do for you? Archivado el 26 de junio de 2007 en Wayback Machine. Whfoods.org (2004-02-26). Retrieved on 2013-03-04.
  8. ↑ a b c d e f g h i j k l m n Pitchford, Paul (2002). Healing with Whole Foods: Asian Traditions and Modern Nutrition. North Atlantic Books. ISBN 978-1-55643-471-6. 
  9. ↑ Inbaraj, B. Stephen; Lu, H.; Hung, C.F.; Wu, W.B.; Lin, C.L.; Chen, B.H. (2008-08). «Determination of carotenoids and their esters in fruits of Lycium barbarum Linnaeus by HPLC–DAD–APCI–MS». Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis (en inglés) 47 (4-5): 812-818. doi:10.1016/j.jpba.2008.04.001. 
  10. ↑ Olson, James Allen; Rock, Cheryl L.; Ross, A. Catharine; Underwood, Barbara A. (23 de abril de 2006). «Dietary Supplement Fact Sheet: Vitamin A». NIH Office of Dietary Supplements website. United States Department of Agriculture. Archivado desde el original el 8 de agosto de 2010. Consultado el 26 de octubre de 2007. 
  11. ↑ a b World's Healthiest Foods: Carotenoids Archivado el 14 de marzo de 2008 en Wayback Machine.. Whfoods.org. Retrieved on 2013-03-04.
  12. ↑ hojas de mostaza Archivado el 6 de junio de 2015 en Wayback Machine.. WHFoods. Consultado el 2013-03-04.
  13. ↑ Simopoulos, Artemis P.; Gopalan, C., eds. (2003). Plants in Human Health and Nutrition Policy. Karger Publishers. ISBN 978-3-8055-7554-6. 
  14. ↑ Valadon, L. R. G.; Mummery, Rosemary S. (1969). «Changes in Carotenoid Composition of Certain Roses with Age». Annals of Botany 33 (4): 671-677. doi:10.1093/oxfordjournals.aob.a084315. 
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  16. ↑ «British Cancer Organization Calls for Warning Labels on Beta-Carotene». 31 de julio de 2000. Archivado desde el original el 4 de diciembre de 2006. Consultado el 15 de marzo de 2007. 
  17. ↑ The Alpha-Tocopherol, Beta Carotene Cancer Prevention Study Group (1994). «The effect of vitamin E and beta carotene on the incidence of lung cancer and other cancers in male smokers». N Engl J Med 330 (15): 1029-35. PMID 8127329. doi:10.1056/NEJM199404143301501. 
  18. ↑ Omenn, G. S.; Goodman, G. E.; Thornquist, M. D.; Balmes, J.; Cullen, M. R.; Glass, A.; Keogh, J. P.; Meyskens, F. L. et al. (6 de noviembre de 1996). «Risk Factors for Lung Cancer and for Intervention Effects in CARET, the Beta-Carotene and Retinol Efficacy Trial». JNCI Journal of the National Cancer Institute (en inglés) 88 (21): 1550-1559. ISSN 0027-8874. doi:10.1093/jnci/88.21.1550. 
  19. ↑ Omenn, Gilbert S.; Goodman, Gary E.; Thornquist, Mark D.; Balmes, John; Cullen, Mark R.; Glass, Andrew; Keogh, James P.; Meyskens, Frank L. et al. (2 de mayo de 1996). «Effects of a Combination of Beta Carotene and Vitamin A on Lung Cancer and Cardiovascular Disease». New England Journal of Medicine (en inglés) 334 (18): 1150-1155. ISSN 0028-4793. doi:10.1056/NEJM199605023341802. 
  20. ↑ «Effects of a combination of beta carotene and vitamin A on lung cancer and cardiovascular disease». N Engl J Med 334 (18): 1150-5. 1996. PMID 8602180. doi:10.1056/NEJM199605023341802. 
  21. ↑ Bjelakovic, Goran; Nikolova, Dimitrinka; Gluud, Lise Lotte; Simonetti, Rosa G.; Gluud, Christian (28 de febrero de 2007). «Mortality in Randomized Trials of Antioxidant Supplements for Primary and Secondary Prevention: Systematic Review and Meta-analysis». JAMA (en inglés) 297 (8): 842. ISSN 0098-7484. doi:10.1001/jama.297.8.842. 
  22. ↑ See the letter to JAMA by Philip Taylor and Sanford Dawsey and the reply by the authors of the original paper.
  23. ↑ Grodstein, Francine (12 de noviembre de 2007). «A Randomized Trial of Beta Carotene Supplementation and Cognitive Function in MenThe Physicians' Health Study II». Archives of Internal Medicine (en inglés) 167 (20): 2184. ISSN 0003-9926. doi:10.1001/archinte.167.20.2184. 
  24. ↑ Mathews-Roth, Micheline M. (1 de septiembre de 1977). «Beta Carotene Therapy for Erythropoietic Protoporphyria and Other Photosensitivity Diseases». Archives of Dermatology (en inglés) 113 (9): 1229. ISSN 0003-987X. doi:10.1001/archderm.1977.01640090077011. 
  25. ↑ Yanagi, Kazuhiro; Iakoubovskii, Konstantin; Kazaoui, Said; Minami, Nobutsugu; Maniwa, Yutaka; Miyata, Yasumitsu; Kataura, Hiromichi (2006). «Light-Harvesting Function of β-Carotene Inside Carbon Nanotubes». Phys. Rev. B 74 (15): 155420. Bibcode:2006PhRvB..74o5420Y. doi:10.1103/PhysRevB.74.155420. Archivado desde el original el 2 de octubre de 2020. Consultado el 2 de julio de 2019. 
  26. ↑ Saito, Yuika; Yanagi, Kazuhiro; Hayazawa, Norihiko; Ishitobi, Hidekazu; Ono, Atsushi; Kataura, Hiromichi; Kawata, Satoshi (2006). «Vibrational Analysis of Organic Molecules Encapsulated in Carbon Nanotubes by Tip-Enhanced Raman Spectroscopy». Jpn. J. Appl. Phys. 45 (12): 9286-9289. Bibcode:2006JaJAP..45.9286S. doi:10.1143/JJAP.45.9286. 
  27. ↑ Krishna, Kumar (2012). Biology of Termites. Elsevier. p. 414. ISBN 9780323144582. 
  28. ↑ Wittig G.; Pommer H.: DBP 954247, 1956
  29. ↑ Wittig G.; Pommer H. (1959). Chem. Abstr. 53: 2279
  30. ↑ UK Food Standards Agency: «Current EU approved additives and their E Numbers». Consultado el 27 de octubre de 2011. 
  31. ↑ Australia New Zealand Food Standards Code«Standard 1.2.4 – Labelling of ingredients». Consultado el 22 de diciembre de 2014. 
  32. ↑ US FDA: «Food Additive Status List». Consultado el 22 de diciembre de 2014. 

Enlaces externos

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