Bufagina

compuesto químico

La bufagina es un esteroide tóxico de fórmula C
24
H
34
O
5
[2]​ que se obtiene a partir de la leche de sapo, una secreción ponzoñoza de las glándulas parotoides que se encuentran a los costados del cuello del sapo de gran tamaño Rhinella marina, sinonimia de Bufo marinus. El sapo produce esta secreción cuando se lo lastima, se lo asusta o se lo provoca. La bufagina se asemeja químicamente a los compuestos tóxicos de digitalis tanto en estructura química como en actividad fisiológica.

 
Bufagina

Gammabufagina
General
Fórmula molecular C24H34O5 
Identificadores
Número CAS 102648-38-4[1]
Propiedades físicas
Densidad 1240 kg/; 1,24 g/cm³
Punto de fusión 212/213 °C (485/486 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El término bufagina también se puede utilizar haciendo referencia a cualquiera de las sustancias químicamente similares que se hallan como componentes de la mezcla conocida como bufotoxina en secreciones de otros sapos, como así también de plantas y hongos.[3][4]

Historia

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El descubrimiento de la bufagina tuvo lugar en el otoño de 1910, cuando John Jacob Abel y David I. Macht estaban investigando las propiedades de sustancias desconocidas producidas por un sapo tropical, el Bufo agua.[5]​ Recogieron la "secreción lechosa" que sale a chorros de la glándula parotoide del sapo, glándula que se encuentra bajo el control del sistema nervioso central; mientras estaba fuertemente irritado. Observaron que la sustancia semifluida se secaba rápidamente en el aire y formaba escamas amarillas y duras que compartían una apariencia similar al veneno de serpiente seco. Después experimentar con el veneno, John Jacob Abel y David I. Macht encontraron que contenía epinefrina y una sustancia que fue descubierta en la secreción, a la que originalmente le dieron el nombre de "bufagina" debido a sus características similares a las de la digitalina. También analizaron cuantitativamente las cantidades de epinefrina y bufagina en el veneno, que mostró que presentaba 0,734 gramos de bufagina con respecto a 0,1 gramos de epinefrina.

Química

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Cinobufagina

Las bufaginas son derivados de bufadienolida, es decir esteroides con un anillo lactona de seis miembros (α-pirona) unido al anillo D (el anillo de cinco miembros). La diferencia con los compuestos de digitalis es que estos últimos poseen una lactona de cinco miembros (α-furanona) con un átomo de carbono y un doble enlace menos.

Bufagnia en realidad es el nombre de una categoría de comopuestos perteneciente a la gran familia de las bufadienolidas. Existen al menos 86 miembros identificados de la familia de las bufaginas..[6]​ Algunos ejemplos de bufaginas son:

Estas bufaginas, y especialmente la cinobufagina y sus derivados, han despertado interés a ser evaluados como potenciales drogas antitumorales.[7]

Referencias

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  1. Número CAS
  2. ChemicalBook: bufagin
  3. Crowfoot, Dorothy (1935). «X-ray crystallography of the toad poisons bufagin and cinobufagin and of strophanthidin». Chemistry & Industry (London, United Kingdom): 568-9. 
  4. Jensen, H.; Evans, E.A. (February 1934). «CHEMICAL STUDIES ON TOAD POISONS». Journal of Biological Chemistry 104 (2): 307-316. doi:10.1016/S0021-9258(18)75767-0. 
  5. Abel, John J.; Macht, David I. (27 de mayo de 1911). «THE POISONS OF THE TROPICAL TOAD, BUFO AGUA: A PRELIMINARY COMMUNICATION». Journal of the American Medical Association LVI (21): 1531. doi:10.1001/jama.1911.02560210003002. 
  6. S. Steyn, Pieter; R. van Heerden, Fanie (1998). «Bufadienolides of plant and animal origin». Natural Product Reports 15 (4): 397. doi:10.1039/A815397Y. 
  7. Gao, Huimin; Popescu, Ruxandra; Kopp, Brigitte; Wang, Zhimin (2011). «Bufadienolides and their antitumor activity». Natural Product Reports 28 (5): 953. doi:10.1039/C0NP00032A.