Biperideno
El biperideno es una amina terciaria antimuscarínica con acciones y usos similares a los del trihexifenidilo pero con propiedades antinicotínicas más potentes.[1] Este fármaco fue presentado para patente en 1953,[2] en Alemania y patentado en Estados Unidos en abril de 1957.[3] Vendido bajo la marca Akineton, entre otros, es un medicamento que se usa para tratar la enfermedad de Parkinson y ciertos trastornos del movimiento inducidos por fármacos.[4]
| Biperideno | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
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Nombre IUPAC 1- (5-biciclo [2.2.1] hept-2-enil)-1-fenil-3-piperidin-1-ilpropan-1-ol
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| Identificadores | ||
| Número CAS |
514-65-8 ; 1235-82-1 (clorhidrato) | |
| Código ATC | N04AA02 | |
| Código ATCvet | No adjudicado | |
| PubChem | 2381 | |
| DrugBank | DB00810 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C21H29NO | |
| Peso mol. | 311.4611 g/mol | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | Akineton® | |
| Uso en lactancia | Permitido su uso en lactancia con reservas y monitoreo médico. (en la mayoría de los países) | |
| Cat. embarazo | No hay estudios en humanos. El fármaco solo debe utilizarse cuando los beneficios potenciales justifican los posibles riesgos para el feto. Queda a criterio del médico tratante. (EUA) | |
| Estado legal | Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) (Descontinuado en algunos países). | |
| Vías de adm. | Vía oral, Intravenosa, Vía intramuscular | |
Descripción
editarEs un polvo cristalino blanquecino, ligeramente soluble en agua y en alcohol; muy poco soluble en diclorometano. Una solución al 0.2% en agua tiene un pH de 5.0 a 6.5. Debe almacenarse en contenedores herméticos y protegido de la luz.[1]
Historia
editarEl biperideno fue sintetizado por primera vez en nombre de la farmacéutica Knoll AG (Alemania) por el químico alemán Wilfried Klavehn. En marzo de 1953, la droga fue patentada y vendida bajo el nombre de Akineton derivado del griego (α-, sin y κίνησις kinēsis, Movimiento).
Usos
editarEl biperideno se utiliza como medicamento antiparkinsoniano, ya que produce una serie de estímulos generando una inhibición de acetilcolina dentro del sistema nervioso central, sin necesidad de pasar por la barrera hematoencefálica. Esto lo hace bloqueando los receptores de acetilcolina, la cual equilibra la actividad dopaminérgica de la sustancia negra del encéfalo (nigroestriado). También se usa en psiquiatría para la profilaxis y el tratamiento de los síntomas extrapiramidales causados por antipsicóticos.[5] La versión en inyectable se emplea en envenenamiento con nicotina y con compuestos organofosforados.[6]
Farmacocinética
editarEl biperideno se absorbe fácilmente en el tracto gastrointestinal, pero la biodisponibilidad es solo de aproximadamente el 30%, lo que sugiere que experimenta un metabolismo de primer paso extenso. Tiene una vida media de eliminación de aproximadamente 18-20 horas.[7]
Uso en embarazo y lactancia
editar- Embarazo
No se realizaron estudios de reproducción animal con este medicamento. No se sabe si el medicamento cruza la placenta hasta el feto, pero el peso molecular (aproximadamente 348 para la sal de clorhidrato) es lo suficientemente bajo como para esperar una transferencia placentaria. No se han localizado reportes de su uso durante el embarazo.[8]
- Lactancia
No se han encontrado informes que describan el uso del biperideno durante la lactancia. El peso molecular es lo suficientemente bajo y podría esperarse excreción en la leche. Los neonatos pueden ser sensibles a los anticolinérgicos, y esto debe considerarse si una mujer lactante toma el medicamento.[8] Sin embargo, Se debe tomar una decisión caso por caso sobre la lactancia materna cuando se necesita urgentemente una terapia. El tratamiento con biperideno durante la lactancia es probablemente tolerable y requiere vigilancia médica.[9]
Riesgo de abuso
editarSe han reportado casos de abuso al medicamento,[10] y dependencia.[11] Desde 1960, en varios países se ha descrito el abuso de anticolinérgicos por personas que los toman sin receta médica.[12]
Referencias
editar- ↑ a b Sweetman, Sean C. (2009). Martindale: The Complete Drug Reference (36th ed. edición). Pharmaceutical Press. p. 797. ISBN 9780853698401.
- ↑ «Verfahren zur Herstellung von bicyclisch substituierten Aminopropanolen». Espacenet.
- ↑ Espacenet Patent search. «Amino alcohols substituted by bicycloalkyl residues and a process of making same». Consultado el 1 de abril de 2018.
- ↑ «Biperiden Hydrochloride». The American Society of Health-System Pharmacists. Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2016. Consultado el 8 de diciembre de 2016.
- ↑ Modell, JG; Tandon, R; Beresford, TP (de octubre de 1989). «Dopaminergic activity of the antimuscarinic antiparkinsonian agents.». Journal of clinical psychopharmacology 9 (5): 347-51.
- ↑ Diccionario de especialidades farmacéuticas (59 edición. edición). México, D.F.: Ediciones PLM. 2013. ISBN 9786079259228.
- ↑ Hollmann, M; Brode, E; Greger, G; Müller-Peltzer, H; Wetzelsberger, N (de de 1984). «Biperiden effects and plasma levels in volunteers.». European journal of clinical pharmacology 27 (5): 619-621.
- ↑ a b Briggs, Gerald G.; Yaffe, Sumner J.; Freeman, Roger K. (2001). Drugs in pregnancy and lactation: a reference guide to fetal and neonatal risk (6th edición). Lippincott Williams & Wilkins. p. 146. ISBN 978-0781732031.
- ↑ Schaefer, Christof; Miller, Richard K.; Peters, Paul W.J. (2007). «[4.9.13] Parkinson drugs». Drugs, during pregnancy and lactation (Segunda edición). Amsterdam: Elsevier. p. 713. ISBN 978-0-444-52072-2.
- ↑ Pullen, GP; Best, NR; Maguire, J (8 de septiembre de 1984). «Anticholinergic drug abuse: a common problem?». British medical journal (Clinical research ed.) 289 (6445): 612-613.
- ↑ Espi Martinez, Fernando; Espi Forcen, Fernando; Shapov, Arlenne; Martinez Moya, Amparo (2012). «Biperiden Dependence: Case Report and Literature Review». Case Reports in Psychiatry 2012: 1-3. doi:10.1155/2012/949256.
- ↑ Affaticati, Andrea; Gerra, Maria Lidia; Amerio, Andrea; Inglese, Maria; Antonioni, Maria Caterina; Marchesi, Carlo (Diciembre de 2015). «The controversial case of biperiden from prescription drug to drug of abuse». Journal of Clinical Psychopharmacology (Wolters Kluwer Health) 35 (6).
