Beta-Araneosene

β–Araneosene
Nombre IUPAC
	(3aS,6E,10E,12aS)-6,10,12a-Trimethyl-3-(propan-2-ylidene)-1,2,3,3a,4,5,8,9,12,12a-decahydrocyclopenta[11]annulene
General
Otros nombres	Dolabellane
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C20H32
Identificadores
Número CAS	166240-51-3
ChEBI	193074
ChEMBL	CHEMBL3325552
ChemSpider	9876501
UNII	FEC6HY9PJ7
	InChI InChI=InChI=1S/C20H32/c1-15(2)18-12-14-20(5)13-11-17(4)8-6-7-16(3)9-10-19(18)20/h7,11,19H,6,8-10,12-14H2,1-5H3/b16-7+,17-11+/t19-,20-/m1/s1; Key: VSEDLQDFSQWMRG-WSHNDMGWSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	272,47 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

β–Araneosene es una molécula aislada por primera vez en 1975 a partir de Sordaria araneosa por Borschberg.^[2] A este diterpeno marco sin precedentes se le dio el nombre de "araneosene". En 1976, ha sido renombrado como "dolabellane" debido al aislamiento de varios compuestos que contienen este marco que se encuentra a partir de la liebre de mar Dolabella californica.^[2] Desde su descubrimiento inicial, en la actualidad hay más de 150 dolabellanes conocidos, en su mayoría aislados de fuentes marinas.^[2]^[3]

Biosíntesis

La biosíntesis exacta de β-araneosene no se conoce, sin embargo, como otros diterpenos, se supone que se originan con pirofosfato de geranilgeranilo.^[4] El pirofosfato se disocia para generar un catión alílico en la cola de la molécula. Siguiendo una cascada de ciclaciones produce el catión estable β-araneosene-15-ilo. Finalmente, la eliminación de los protones adyacentes β-araneosene. Se ha propuesto que otros diterpenos incluyendo fusiciccanes, dolastanes, y neodolabellanes también proceden a través de estos productos intermedios.^[2]

β–Araneosene biosynthesis

Referencias

↑ Número CAS
↑ ^a ^b ^c ^d Rodríguez, Abimael; González, Ramírez (1998). «The Structural Chemistry, Reactivity, and Total synthesis of Dolabellane Diterpenes». Tetrahedron 54: 11683-11729.
↑ Rodríguez, Abimael D.; Wei, Xiaomei; Baran, Peter; Raptis, Raphael G. (28 de mayo de 2010). «Dolabellane-Type Diterpenoids with Antiprotozoan Activity from a Southwestern Caribbean Gorgonian Octocoral of the Genus». Journal of Natural Products 73 (5): 925-934. PMC 2878742. PMID 20384296. doi:10.1021/np100074r.
↑ Dewick, Paul M. (2009). Medicinal natural products : A biosynthetic approach (3rd edición). Chichester: A John Wiley & Sons. ISBN 978-0470741672.

Enlaces externos

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Datos: Q4897176

[1] Número CAS

[rod-2] Rodríguez, Abimael; González, Ramírez (1998). «The Structural Chemistry, Reactivity, and Total synthesis of Dolabellane Diterpenes». Tetrahedron 54: 11683-11729.

[2nd-3] Rodríguez, Abimael D.; Wei, Xiaomei; Baran, Peter; Raptis, Raphael G. (28 de mayo de 2010). «Dolabellane-Type Diterpenoids with Antiprotozoan Activity from a Southwestern Caribbean Gorgonian Octocoral of the Genus». Journal of Natural Products 73 (5): 925-934. PMC 2878742. PMID 20384296. doi:10.1021/np100074r.

[dewick-4] Dewick, Paul M. (2009). Medicinal natural products : A biosynthetic approach (3rd edición). Chichester: A John Wiley & Sons. ISBN 978-0470741672.

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