Bergenina

Bergenina
Nombre IUPAC
	(2R,3S,4S,4aR,10bS)-3,4,8,10-tetrahydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-3, 4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-6-one
General
Otros nombres	Cuscutin
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C14H16O9
Identificadores
Número CAS	5956-63-8
ChEBI	69499
ChEMBL	273019
ChemSpider	59455
PubChem	66065
UNII	L84RBE4IDC
KEGG	D01040
	SMILES OC[C@@H](O1)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]2[C@@H]1c3c(O)c(OC)c(O)cc3C(=O)O2
	InChI InChI=1S/C14H16O9/c1-21-11-5(16)2-4-7(9(11)18)12-13(23-14(4)20)10(19)8(17)6(3-15)22-12/h2,6,8,10,12-13,15-19H,3H2,1H3/t6-,8-,10+,12+,13-/m1/s1; Key: YWJXCIXBAKGUKZ-HJJNZUOJSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	328,27 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La bergenina o cuscutina, con fórmula química C₁₄H₁₆O₉, es un glucósido derivado del ácido trihidroxibenzoico. Es el C-glucósido de 4-O-metil-ácido gálico. Posee un derivado O-desmetilado llamado norbergenina. Estos son compuestos y drogas químicas de la medicina ayurvédica, conocida comúnmente como Paashaanbhed. Muestra un potente efecto inmunomodulador.^[2]

La bergenina puede ser aislada de especies de Bergenia como Bergenia ciliata y Bergenia ligulata,^[3] a partir de rizomas de Bergenia stracheyi. También se encuentra en la corteza del tallo de Dryobalanops aromatica,^[4] en Ardisia elliptica y en Mallotus japonicus.^[5]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Nazir, N.; Koul, S.; Qurishi, M. A.; Taneja, S. C.; Ahmad, S. F.; Bani, S.; Qazi, G. N. (2007). "Immunomodulatory effect of bergenin and norbergenin against adjuvant-induced arthritis—A flow cytometric study". Journal of Ethnopharmacology 112 (2): 401–405. doi:10.1016/j.jep.2007.02.023. PMID 17408893.
↑ Dhalwal, K.; Shinde, V. M.; Biradar, Y. S.; Mahadik, K. R. (2008). "Simultaneous quantification of bergenin, catechin, and gallic acid from Bergenia ciliata and Bergenia ligulata by using thin-layer chromatography". Journal of Food Composition and Analysis 21 (6): 496. doi:10.1016/j.jfca.2008.02.008. INIST:20528090.
↑ Wibowo, A.; Ahmat, N.; Hamzah, A. S.; Sufian, A. S.; Ismail, N. H.; Ahmad, R.; Jaafar, F. M.; Takayama, H. (2011). "Malaysianol A, a new trimer resveratrol oligomer from the stem bark of Dryobalanops aromatica". Fitoterapia 82 (4): 676–681. doi:10.1016/j.fitote.2011.02.006. PMID 21338657.
↑ Hepatoprotective effects of bergenin, a major constituent of Mallotus japonicus, on carbon tetrachloride-intoxicated rats. Lim HwaKyung, Kim HackSeang, Choi HongSerck, Oh SeiKwan and Choi JongWon, Journal of Ethnopharmacology, 2000, Volume 72 , Number 3, pages 469-474, doi 10.1016/S0378-8741(00)00260-9