Benzotiofeno

El benzotiofeno es un compuesto orgánico aromático cuyan fórmula molecular es C₈H₆S y tiene un olor similar al naftaleno (naftalina). Estructuralmente se trata de un benceno fusionado a un anillo de tiofeno. Se produce naturalmente como un constituyente de los depósitos relacionados con el petróleo, tales como alquitrán de lignito. El benzotiofeno no tiene uso doméstico. Se utiliza principalmente en la industria y en la investigación.

Benzotiofeno​​
Nombre IUPAC
benzo[b]tiofeno
General
Otros nombres	Tianaftaleno Tianafteno Benzotiofurano 1-Benzotiofeno
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C8H6S
Identificadores
Número CAS	95-15-8​
ChEMBL	CHEMBL87112
InChI InChI=InChI=1S/C8H6S/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H Key: FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	sólido blanco
Densidad	1150 kg/m³; 1,15 g/cm³
Masa molar	13 420 g/mol
Punto de fusión	32 °C (305 K)
Punto de ebullición	221 °C (494 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Al ser un compuesto heterocíclico, el benzotiofeno encuentra uso en la investigación como material de partida para la síntesis de estructuras más grandes, por lo general fármacos y sustancias bioactivas. Es la estructura básica de muchos derivados heteroaromáticos bicíclicos para una amplia gama de aplicaciones en la industria química, especialmente en las industrias farmacéuticas y de tinte, tales como los insecticidas, pesticidas, productos farmacéuticos (tales como el raloxifeno, zileutón, y sertaconazol, y también CCBP), y en la fabricación de colorantes tales como el tioíndigo.

Su aromaticidad hace que sea relativamente estable, aunque como es un heterociclo, tiene posiciones reactivas que permiten su funcionalización.

Bibliografía

• Datos: Q419709
• Multimedia: Benzothiophenes / Q419709