Benzopirano

compuesto químico

El benzopirano es un compuesto orgánico policíclico que resulta de la fusión de un anillo de benceno a un anillo heterocíclico pirano. De acuerdo con la IUPAC nomenclatura se llama cromeno. Hay dos isómeros de benzopirano que varían según la orientación de la fusión de los dos anillos en comparación con el oxígeno, lo que resulta en 1-benzopirano (cromeno) y 2-benzopirano (isocromeno) -el número indica donde se encuentra el átomo de oxígen en una forma similar a la nomenclatura del naftaleno.

 
Benzopirano
General
Fórmula molecular C
9
H
8
O
1
Identificadores
Número CAS 254-04-6[1]
ChEBI 35601
ChemSpider 10651828
PubChem 9211
UNII 7U3W6XRV5U
Propiedades físicas
Masa molar 132,16 g g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La forma radical del benzopirano es paramagnética. El electrón desapareado está deslocalizado sobre toda la molécula de benzopirano, lo que hace que sea menos reactivo de lo que uno esperaría de otro modo, un ejemplo similar es lo que ocurre con el radical ciclopentadienilo. Por lo general, el benzopirano se encuentra en estado reducido, en el que está parcialmente saturado con un átomo de hidrógeno, introduciendo un grupo tetraédrico CH
2
en el anillo de pirano. Por lo tanto, hay muchos isómeros estructurales debido a las múltiples posiciones posibles del átomo de oxígeno y el átomo de carbono tetraédrico:

Isómeros estructurales del cromeno

2H-cromeno
(2H-1-benzopirano)

4H-cromeno
(4H-1-benzopirano)
5H-cromeno 7H-cromeno
8aH-cromeno
Isómeros estructurales del isocromeno

1H-isocromeno
(1H-2-benzopirano)

3H-isocromeno
(3H-2-benzopirano)

Enlaces externos

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  1. Número CAS