Azoxibenceno

Azoxibenceno
Nombre IUPAC
	Azoxibenceno
General
Otros nombres	fenazox, fentoxan
Fórmula molecular	C12H10N2O
Identificadores
Número CAS	495-48-7
ChEBI	51865
ChEMBL	CHEMBL2356614
ChemSpider	21865944
PubChem	10316
	InChI InChI=InChI=1S/C12H10N2O/c15-14(12-9-5-2-6-10-12)13-11-7-3-1-4-8-11/h1-10H; Key: GAUZCKBSTZFWCT-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	19 822 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El azoxibenceno es un azoxi de fórmula molecular C₁₂ H₁₀ N₂ O. Es una material amarillento siendo un metal sólido, La molécula tiene un núcleo planar C₂N₂O. El valor bruto es casi el mismo.

Preparación

Puede prepararse por reducción parcial de nitrobenceno. Se propone que esta reacción proceda a través de la intermediación de fenilhidroxilamina y nitrosobenceno:^[2]

PhNHOH + PhNO → PhN(O)NPh + H₂ O

Otra opción es la oxidación de la anilina por peróxido de hidrógeno, en acetonitrilo a 50 °C. En esta reacción, el pH debe mantenerse alrededor de 8, para activar el peróxido de hidrógeno y evitar una evolución excesiva de oxígeno al mismo tiempo. Primero, el acetonitrilo se oxida, formando un hidroperóxido de imina. Luego, este intermedio oxida la anilina a azoxibenceno.^[3]

CH₃ CN + H₂O₂ → [CH₃C(OOH)=NH]

2PhNH₂ + 3[CH₃C(OOH)=NH] → PhN(O)NPh + 3CH₃C(O)NH₂ + 2H₂O

PhNO2 + Na₃AsO₃/NaOH → Ph−N⁺O⁻=N-Ph

Referencias

↑ Número CAS
↑ H. E. Bigelow, Albert Palmer (1931). «Azoxybenzene». Organic Syntheses 11: 16. doi:10.15227/orgsyn.011.0016.
↑ George B. Payne, Philip H. Deming, Paul H. Williams (1961). «Reactions of Hydrogen Peroxide. VII. Alkali-Catalyzed Epoxidation and Oxidation Using a Nitrile as Co-reactant». The Journal of Organic Chemistry 26 (3): 659-663. doi:10.1021/jo01062a004.

Datos: Q5715108
Multimedia: Azoxybenzene / Q5715108

[1] Número CAS

[OS-2] H. E. Bigelow, Albert Palmer (1931). «Azoxybenzene». Organic Syntheses 11: 16. doi:10.15227/orgsyn.011.0016.

[3] George B. Payne, Philip H. Deming, Paul H. Williams (1961). «Reactions of Hydrogen Peroxide. VII. Alkali-Catalyzed Epoxidation and Oxidation Using a Nitrile as Co-reactant». The Journal of Organic Chemistry 26 (3): 659-663. doi:10.1021/jo01062a004.

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