Ascididemina

La Ascididemina es un alcaloide aislado de varios tunicados de Okinawa: Didemnum sp., Cystodytes delle chiajei, Didemnum rubeum y de un tunicado de las Seychelles del género Eudistoma sp. Es soluble en metanol y acetato de etilo. UV: [neutral]λmax220 (ε49500) ;248 (ε48000) ;273 (ε27500) ;298 (ε17000) ;308 (ε15700) ;340 (ε11300) ;377 (ε13600) ( MeOH) [neutral]λmax220;247;270;308;340;375 ( EtOH).​

Ascididemina
Nombre IUPAC
9H-Quino[4,3,2-de][1,10]fenantrolin-9-ona
General
Otros nombres	Leptoclinidinona. Ascididemnina.
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C18H9N3O
Identificadores
Número CAS	114622-04-7​
PubChem	189219
UNII	855096HP36
InChI InChI=InChI=1S/C18H9N3O/c22-18-12-5-3-8-19-15(12)16-14-11(7-9-20-16)10-4-1-2-6-13(10)21-17(14)18/h1-9H Key: BTAIBIXHXSXUFN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Color amarillo
Masa molar	283,289 g/mol
Punto de fusión	300 °C (573 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Actividad biológica

Exhibe una potente actividad antineoplástica. También es un agente de liberación de calcio. Es un intercalador y agente de ruptura de ADN.

Síntesis

Moody y colaboradores sintetizaron la ascididemina a partir de anilina y 5,6-epoxi-5,6-dihidro-1,10-fenantrolina de acuerdo al siguiente esquema sintético:​

a)Sustitución nucleófila entre la anilina y el epóxido para formar el 6-(fenilamino)-5,6-dihidro-1,10-fenantrolin-5-ol como producto en presencia de trietiluro de aluminio (Et₃Al).

b)Oxidación de la anilina para formar la base de Schiff y el alcohol para formar la cetona en presencia de permanganato de bario .

c)Fotociclización en presencia de ácido sulfúrico.

Derivados

Derivado	Nombre	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
Desoxo	Desoxoascididemnina	C18H11N3	1228046-33-0	269.305	Sólido café amorfo	Aislado de Polysyncraton echinatum​	UV: [neutral]λmax219 (log ε2.83) ;239 (log ε2.8) ;271 (log ε2.72) ;299 (log ε2.5) ;342 (log ε2.38) ;400 (log ε2.1) ( MeOH)
5-Hidroxi	Neocalliactina	C18H9N3O2	143370-24-5	299.288	Sólido cristalino (Diclorometano/éter) PF = 280 - 290° (Acetato)	Sintético. Obtenido de la caliactina por tratamiento con ácido diluido.​
10-Hidroxi	Cistodamina	C18H9N3O2	129741-41-9	299.288	Sólido amorfo amarillo. PF = 250°	Aislado de una ascidia del género Leptoclinides sp. y de Cystodytes delle chiajei.​	Acente citotóxico. UV: [neutral]λmax203 (ε25000) ;227 (ε38000) ;275 (ε18000) ;285 (ε17000) ;370 (ε11000) (MeOH).
10-Hidroxi, 12,13-dihidro	8,9-Dihidro-11-hidroxiascididemina	C18H11N3O2	151392-04-0	301.304	Sólido amorfo amarillo. PF = 300 °C	Aislado de una esponja marina de Okinawa Biemna sp.	Agente citotóxico. UV: [neutral]λmax218 (ε17000) ;273 (ε9300) ;319 (ε6700) ;355 (ε5300) (MeOH).
6-Bromo	2-Bromoleptoclinidinona.	C18H8BrN3O	109802-17-7	362.185	Polvo amarillo (Cloroformo/MeOH) PF = 300 °C	Alcaloide aislado de una especie Leptoclinides.​​	Presenta actividad citotóxico contra leucemia linfocítica in vitro. Inhibidor de la proteína fosfatasa. Soluble en metanol, cloroformo. Poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax227 (ε152000) ;247 (ε27800) ;254 (ε27300) ;278 (ε32000) ;298 (ε30600) ;335 (ε18500) ;371 (ε21000) ( EtOH)

Referencias

• Datos: Q5707966