Aristotelina
La aristotelina (C20H26N2) es un alcaloide indólico presente en la Aristotelia chilensis (Molina) Stuntz, (Elaeocarpaceae).
| Aristotelina | ||
|---|---|---|
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 1,14,14-trimetil-3, 13-diazapentacicl o[13.2.2.0 2,10 .0 4,9 .0 12,17 ]nonadeca-2(10), 4,6,8-tetraeno. | ||
| Identificadores | ||
| PubChem | 323714 | |
| ChemSpider | 9273556 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C29H26N2 | |
| Peso mol. | 294,4 g/mol | |
| Datos físicos | ||
| Densidad | 1,1 ± 0,1 g/cm³ g/cm³ | |
Otras especies que contienen aristotelina: [1]
- Aristotelia peduncularis
- Aristotelia serrata
- Aristotelia australasica
- Aristotelia chilensis (Molina)
- Aristotelia fruticosa
Fuente natural
editarLa aristotelina es un compuesto presente principalmente en las hojas de la Aristotelia chilensis, un arbusto muy ramificado de 4 a 5 m, conocido comúnmente en Chile como “maqui”, “koelón”, “clon” o “queldón”, abunda en el matorral esclerófilo que crece en zonas húmedas de valles y montañas entre las latitudes 31°N y 40° S [2] de la familia Elaeocarpaceae, nativo de Chile.[3] Los frutos y hojas de A. chilensis han mostrado una importante gama de propiedades biológicas que incluyen efectos antioxidantes, [4] antiinflamatorios, [5] y analgésicos.[6] Los extractos de hojas se han utilizado en la medicina alternativa y folclórica debido a sus propiedades analgésicas y antiinflamatorias que se utilizan para aliviar las molestias orofaríngeas.[6] Además, es considerada una planta sagrada para el pueblo mapuche, siendo utilizada como símbolo sagrado durante todas las ceremonias religiosas. Al fermentar el jugo de los frutos, los mapuches producen una bebida alcohólica llamada “tecu” .[2]
Estructura química
editarLa aristotelina es un alcaloide derivado de un núcleo indólico, que se encuentra presente en Aristoteliachilensis (Molina) Stuntz.
Actividad farmacológica
editarLa evidencia científica demuestra que la aristotelina tiene una actividad potente en el subtipo nAChR α3β4 (IC50 de 0,4 μM) lo que implica un potencial uso en adicción y depresión.[1]
En línea con esto, se ha visto que presenta actividad sobre los receptores nicotínicos α3β4. Además, se observó que la aristotelina genera una mayor potencia inhibitoria que su referente comparativo del efecto antidepresivo, bupropión.
También se encuentra información en donde se evalúa el efecto del alcaloide indólico aristotelina (ARI), aislado de hojas de maqui, sobre la reactividad vascular de anillos aórticos aislados de ratas normotensas, en donde se indujo relajación (100 %).
Referencias
editar- ↑ a b «Aristoteline - Chemical Compound | PlantaeDB». plantaedb.com. Consultado el 13 de diciembre de 2024.
- ↑ a b He, Kan; Valcic, Susanne; Timmermann, Barbara N.; Montenegro, Gloria (1 de enero de 1997). Indole Alkaloids from Aristotelia chilensis (Mol.) Stuntz. ISSN 0925-1618. doi:10.1076/phbi.35.3.215.13297?needaccess=true. Consultado el 13 de diciembre de 2024.
- ↑ Romero, Fernando; Palacios, Javier; Jofré, Ignacio; Paz, Cristian; Nwokocha, Chukwuemeka R.; Paredes, Adrián; Cifuentes, Fredi (29 de julio de 2019). «Aristoteline, an Indole-Alkaloid, Induces Relaxation by Activating Potassium Channels and Blocking Calcium Channels in Isolated Rat Aorta». Molecules (en inglés) 24 (15): 2748. ISSN 1420-3049. PMC 6695676. PMID 31362388. doi:10.3390/molecules24152748. Consultado el 13 de diciembre de 2024.
- ↑ Rodríguez, Katia; Ah-Hen, Kong S.; Vega-Gálvez, Antonio; Vásquez, Valeria; Quispe-Fuentes, Issis; Rojas, Pilar; Lemus-Mondaca, Roberto (1 de enero de 2016). «Changes in bioactive components and antioxidant capacity of maqui, Aristotelia chilensis [Mol] Stuntz, berries during drying». LWT 65: 537-542. ISSN 0023-6438. doi:10.1016/j.lwt.2015.08.050. Consultado el 13 de diciembre de 2024.
- ↑ Cespedes, Carlos L.; Pavon, Natalia; Dominguez, Mariana; Alarcon, Julio; Balbontin, Cristian; Kubo, Isao; El-Hafidi, Mohammed; Avila, Jose G. (1 de octubre de 2017). «The chilean superfruit black-berry Aristotelia chilensis (Elaeocarpaceae), Maqui as mediator in inflammation-associated disorders». Food and Chemical Toxicology. Second international symposium on phytochemicals in medicine and food (2-ISPMF) 108: 438-450. ISSN 0278-6915. doi:10.1016/j.fct.2016.12.036. Consultado el 13 de diciembre de 2024.
- ↑ a b Muñoz, Orlando; Christen, Philippe; Cretton, Sylvian; Backhouse, Nadine; Torres, Vanessa; Correa, Olosmira; Costa, Edda; Miranda, Hugo et al. (1 de junio de 2011). «Chemical study and anti-inflammatory, analgesic and antioxidant activities of the leaves of Aristotelia chilensis (Mol.) Stuntz, Elaeocarpaceae». Journal of Pharmacy and Pharmacology (en inglés) 63 (6): 849-859. ISSN 2042-7158. doi:10.1111/j.2042-7158.2011.01280.x. Consultado el 13 de diciembre de 2024.
Datos: Q131387031
