Alilprodina
La alilprodina es un analgésico opioide análogo de la prodina y perteneciente a la serie de la fenilpiperidina. Fue descubierta por Hoffman-La Roche en 1957 durante la investigación de la petidina (meperidina).
| Alilprodina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 3-alil-1-metil-4-fenil-4-propionoxipiperidina | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 25384-17-2 | |
| Código ATC | No adjudicado | |
| PubChem | 32938 | |
| DrugBank | DB01542 | |
| ChemSpider | 30495 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C18H25NO2 | |
| Peso mol. | 287.397 g/mol | |
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CCC(=O)OC1(CCN(CC1CC=C)C)C2=CC=CC=C2
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| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | Alperidine | |
| Uso en lactancia | No existen datos o estudios actualmente. | |
| Cat. embarazo | No existen datos o estudios actualmente. (EUA) | |
| Estado legal | Grupo I ℞-Receta especial requerida (MEX) | |
Farmacología
editarLa alilprodina es más potente como analgésico (23 veces la potencia de la morfina) que otros fármacos similares, tales como la alfaprodina, debido al grupo alilo de unión a un aminoácido blanco adicional en el sitio de unión sobre el receptor opioide μ (Mu). También es estereoselectiva, con un isómero que es mucho más activo. Ciertos derivados fueron evaluados para comprobar la teoría de que los opioides fenólicos y no fenólicos se unen a diferentes sitios del receptor opiáceo. El perfil de la estructura-actividad de la morfina y opiáceos estrechamente relacionadas ha llevado a la propuesta de que la interacción de la morfina y la alilprodina (alfa-1) con el receptor opioide mu es diferente.[1]
Efectos secundarios
editarAdemás de la analgesia y la sedación, la alilprodina produce efectos secundarios similares a otros opioides tales como náuseas, picazón, vómitos y depresión respiratoria que puede ser fatal.
Referencias
editar- ↑ P.S., Portoghese; Alreja B.D.; Larson D.L. (Jul de 1981). «Allylprodine analogues as receptor probes. Evidence that phenolic and nonphenolic ligands interact with different subsites on identical opioid receptors.». J Med Chem 27 (7): 782.
Datos: Q4062649
Multimedia: Allylprodine / Q4062649
