Agelasina
Las agelasinas son 7,9-dialkylpurinium sales marinas aisladas de esponjas (especies de Agelas). Son considerados metabolitos secundarios. Su contribución a la esponja se supone que es algún tipo de protección frente a los microorganismos . En la actualidad, un total de once sales de 9 methyladeninium, agelasine A-I, epiagelasine agelin C y B, son conocidas.[1][2][3][4][5][6][7] Todos los compuestos llevan una cadena lateral de la adenina de siete posiciones. Los agelasines están estrechamente relacionados en estructura con las agelasiminas.
Los químicos han reproducido (-)-agelasina A,[8] (-)-agelasina B,[9] (-)-agelasine E,[10] (-)-agelasina F,[11] y (+)-D agelasina[12] por síntesis orgánica .
Las agelasinas están asociadas con actividades biológicas tales como antimicrobianas y efectos citotóxicos, así como las respuestas de contracción de los músculos lisos y la inhibición de Na / K-ATPasa (Bomba sodio-potasio). Además, de actividad in vitro contra Mycobacterium tuberculosis se informa de agelasina F.[13]
Referencias
editar- ↑ H. Nakamura, H. Wu, Y. Ohizumi and Y. Hirata, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 2989
- ↑ H. Wu, H. Nakamura, J. Kobayashi and Y. Ohizumi, Tetrahedron Lett., 1984, 25, 3719
- ↑ R. J. Capon and D. J. Faulkner, J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 1819
- ↑ H. Wu, H. Nakamura, J. Kobayashi, M. Kobayashi, Y. Ohizumi and Y. Hirata, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1986, 59, 2495
- ↑ K. Ishida, M. Ishibashi, H. Shigemori, T. Sasaki and J. Kobayashi, Chem. Pharm. Bull., 1992, 40, 766
- ↑ T. Hattori, K. Adachi and Y. Shizuri, J. Nat. Prod., 1997, 60, 411
- ↑ X. Fu, F. J. Schmitz, R. S. Tanner and M. Kelly-Borges, J. Nat. Prod., 1998, 61, 548
- ↑ E. Piers, M. L. Livain, Y. Han, G. L. Plourde, L. Guy and W.-L. Yeh, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1995, 963
- ↑ E. Piers and J. Y. Roberge, Tetrahedron Lett., 1992, 33, 6923; (b) H. Iio, K. Asao and T. Tokoroyama, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1985, 774
- ↑ A. K. Bakkestuen, L.-L. Gundersen, D. Petersen, B. Utenova and A. Vik, Org. Biomol. Chem., 2005, 3, 1025
- ↑ K. Asao, H. Iio and T. Tokoroyama, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 6401
- ↑ B. T. Utenova and L.-L. Gundersen, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 4233
- ↑ G. C. Mangalindan, M. T. Talaue, L. J. Cruz, S. G. Franzblau, L. B. Adams, A. D. Richardson, C. M. Ireland and G. P. Conception, Planta Med., 2000, 66, 364