Acutissimin A

Acutissimin A
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C56H38O31
Identificadores
Número CAS	108906-66-7
ChemSpider	10258694
PubChem	44559699
	SMILES OC1=C(C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2C(O[C@@H]([C@H](OC3=O)[C@@H](O4)[C@@H](C5=C(O)C=C(O)C6=C5O[C@H](C7=CC=C(O)C(O)=C7)[C@@H](O)C6)C8=C(O)C(O)=C(O)C(C9=C3C%10=C(O)C(O)=C9O)=C8C4=O)[C@H](OC(C%11=C%10C(O)=C(O)C(O)=C%11)=O)COC%12=O)=O)C%12=CC(O)=C1O
	InChI InChI=1S/C56H38O31/c57-15-2-1-10(3-17(15)59)47-22(64)4-11-16(58)8-18(60)27(48(11)84-47)32-31-34-30(43(73)46(76)44(31)74)29-33-28(41(71)45(75)42(29)72)26-14(7-21(63)37(67)40(26)70)53(78)83-23-9-82-52(77)12-5-19(61)35(65)38(68)24(12)25-13(6-20(62)36(66)39(25)69)54(79)85-49(23)51(87-56(33)81)50(32)86-55(34)80/h1-3,5-8,22-23,32,47,49-51,57-76H,4,9H2/t22-,23+,32+,47+,49+,50-,51-/m0/s1; Key: DRHVFLXLYQESEQ-DHGKJAGISA-N
Propiedades físicas
Masa molar	1206,88 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Acutissimin A es un flavono-elagitanino, un tipo de tanino formado a partir de la vinculación de un flavonoide con un elagitanino.

En 2003, los científicos del Institut Européen de Chimie et Biologie en Pessac, Francia descubrieron que cuando el tanino del roble vescalagina interactúa con un flavonoide en el vino se crea acutissimin A. En estudios separados este compuesto fenólico natural ha demostrado ser 250 veces más eficaz que el fármaco etopósido en detener el crecimiento de tumores cancerosos^[2]^[3]^[4]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Quideau S, Jourdes M, Saucier C, Glories Y, Pardon P, Baudry C (diciembre de 2003). «DNA topoisomerase inhibitor acutissimin a and other flavano-ellagitannins in red wine». Angewandte Chemie 42 (48): 6012-4. PMID 14679557. doi:10.1002/anie.200352089.
↑ Kashiwada Y, Nonaka G, Nishioka I, Chang JJ, Lee KH (agosto de 1992). «Antitumor agents, 129. Tannins and related compounds as selective cytotoxic agents». Journal of Natural Products 55 (8): 1033-43. PMID 1431932. doi:10.1021/np50086a002.
↑ Quideau, StéPhane; Jourdes, Michael; Saucier, Cédric; Glories, Yves; Pardon, Patrick; Baudry, Christian (2003). «DNA Topoisomerase Inhibitor Acutissimin A and Other Flavano-Ellagitannins in Red Wine». Angewandte Chemie 115 (48): 6194-6. doi:10.1002/ange.200352089. «While it would be quite inappropriate to infer from the presence of acutissimin A in red wine that this beverage possesses antitumor properties, our work shows for the first time that wine contains polyphenolic molecules displaying both ellagitannin and flavanoid structural features.»

Enlaces externos

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Datos: Q4677960

[1] Número CAS

[2] Quideau S, Jourdes M, Saucier C, Glories Y, Pardon P, Baudry C (diciembre de 2003). «DNA topoisomerase inhibitor acutissimin a and other flavano-ellagitannins in red wine». Angewandte Chemie 42 (48): 6012-4. PMID 14679557. doi:10.1002/anie.200352089.

[3] Kashiwada Y, Nonaka G, Nishioka I, Chang JJ, Lee KH (agosto de 1992). «Antitumor agents, 129. Tannins and related compounds as selective cytotoxic agents». Journal of Natural Products 55 (8): 1033-43. PMID 1431932. doi:10.1021/np50086a002.

[4] Quideau, StéPhane; Jourdes, Michael; Saucier, Cédric; Glories, Yves; Pardon, Patrick; Baudry, Christian (2003). «DNA Topoisomerase Inhibitor Acutissimin A and Other Flavano-Ellagitannins in Red Wine». Angewandte Chemie 115 (48): 6194-6. doi:10.1002/ange.200352089. «While it would be quite inappropriate to infer from the presence of acutissimin A in red wine that this beverage possesses antitumor properties, our work shows for the first time that wine contains polyphenolic molecules displaying both ellagitannin and flavanoid structural features.»

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