Acetildihidrocodeína

La acetildihidrocodeína es un derivado de los opiáceos sintéticos descubierto en Alemania en 1914.​ Fue utilizado como supresor de la tos y analgésico. No es común, pero tiene una actividad similar a la de otros opiáceos. La acetildihidrocodeína puede ser descrita como el derivado 6-acetil de dihidrocodeína.

Acetildihidrocodeína
Nombre (IUPAC) sistemático
3-metoxi-6-acetoxi-(5α,6α)-7,8-Didehidro-4,5-epoxi-17-metilmorfinano
Identificadores
Número CAS	3861-72-1
Código ATC	R05DA12
PubChem	5463874
DrugBank	DB01538
ChemSpider	21106249
Datos químicos
Fórmula	C20H25NO4
Peso mol.	343.4168 g/mol
SMILES O=C(O[C@@H]4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1OC)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@H]3CC4)C)C
InChI InChI=LGGDXXJAGWBUSL-BKRJIHRRSA-N
Datos físicos
P. de ebullición	465.416 °C (870 °F)
Datos clínicos
Uso en lactancia	No existen datos o estudios actualmente.
Cat. embarazo	N
Estado legal	Grupo I ℞-Receta especial requerida (MEX)
Vías de adm.	Vías de administración Oral

Metabolismo

La acetildihidrocodeína se metaboliza en el hígado por desmetilación y desacetilación para producir dihidromorfina. En virtud de su mayor lipofilia con respecto de la codeína, se convierte en dihidromorfina en lugar de morfina, y esto la hace más potente y de mayor duración. También posee una mayor biodisponibilidad que la codeína.

Efectos adversos

Los efectos secundarios son similares a los de otros opiáceos e incluyen picor, náuseas y depresión respiratoria.

Estado legal

Aunque es un opioide de baja a moderada intensidad y aún se emplea en la medicina de otras partes del mundo, la acetildihidrocodeína es una sustancia controlada de la Lista I en los Estados Unidos y del grupo I en México.

Referencias

• Datos: Q4673302
• Multimedia: Acetyldihydrocodeine / Q4673302