5-metoxitriptamina
compuesto químico
La 5-metoxitriptamina (abreviado 5-MT), también conocida como mexamina, es un derivado de la triptamina estrechamente relacionado con los neurotransmisores serotonina y melatonina. Se ha demostrado que la 5-MT se produce naturalmente en animales en bajos niveles.[1] Se biosintetiza a través de la deacetilación de la melatonina en la glándula pineal.[1]
| 5-metoxitriptamina | ||
|---|---|---|
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| Identificadores | ||
| Número CAS | 608-07-1 | |
| PubChem | 1833 | |
| ChemSpider | 1767 | |
| UNII | 3VMW6141KC | |
| KEGG | C05659 | |
| ChEBI | 2089 | |
| ChEMBL | 8165 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C11H14N2O | |
|
InChI=1S/C11H14N2O/c1-14-9-2-3-11-10(6-9)8(4-5-12)7-13-11/h2-3,6-7,13H,4-5,12H2,1H3
Key: JTEJPPKMYBDEMY-UHFFFAOYSA-N | ||
La 5-MT actúa como un agonista total en los receptores 5-HT1, 5-HT2, 5-HT4, 5-HT6 y 5-HT7.[2][3][4][5][6][7][8] No tiene afinidad por el receptor 5-HT3 y su afinidad por el receptor 5-HT1E es muy débil en comparación con los otros receptores 5-HT1.[5][9] Se desconoce su afinidad por el receptor 5-HT5.
Afinidad
editarAfinidad medida para el caso de algunos receptores:
- Receptores 5-HT 1B (Ki = 35 nM)[10]
- Receptores 5-HT1D (Ki = 7,3 nM)[11]
- Receptores 5-HT 1E (Ki = 3151 nM)[12]
- Receptores 5-HT 1F (Ki = 1166 nM)[13]
- Receptores 5-HT2A (K i = 295 nM)[14]
- Receptores 5-HT 2B (Ki = 16,4 nM)[15]
- Receptores 5-HT 2C (Ki = 52,48 nM)[16]
- Receptores 5-HT 4 (Ki = 501,18 nM)[17]
- Receptores 5-HT 6 (Ki = 69,18 nM)[18]
- Receptores 5-HT 7 (Ki = 5,01 nM)[19]
Véase también
editar- 2-metil-5-hidroxitriptamina
- 5-Benciloxitriptamina
- 5-Carboxamidotriptamina
- α-metil-5-hidroxitriptamina
Referencias
editar- ↑ a b Galzin AM, Eon MT, Esnaud H, Lee CR, Pévet P, Langer SZ (1988). «Day-night rhythm of 5-methoxytryptamine biosynthesis in the pineal gland of the golden hamster (Mesocricetus auratus).». J. Endocrinol. 118 (3): 389-397. PMID 2460575. doi:10.1677/joe.0.1180389.
- ↑ Wu PH, Gurevich N, Carlen PL (1988). «Serotonin-1A receptor activation in hippocampal CA1 neurons by 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin, 5-methoxytryptamine and 5-hydroxytryptamine.». Neurosci. Lett. 86 (1): 72-76. PMID 2966313. doi:10.1016/0304-3940(88)90185-1.
- ↑ Yamada J, Sugimoto Y, Yoshikawa T, Horisaka K (1997). «Hyperglycemia induced by the 5-HT receptor agonist, 5-methoxytryptamine, in rats: involvement of the peripheral 5-HT2A receptor.». Eur J Pharmacol 323 (2–3): 235-240. PMID 9128844. doi:10.1016/S0014-2999(97)00029-0.
- ↑ Amemiya N, Hatta S, Takemura H, Ohshika H (1996). «Characterization of the contractile response induced by 5-methoxytryptamine in rat stomach fundus strips.». Eur J Pharmacol 318 (2–3): 403-409. PMID 9016931. doi:10.1016/S0014-2999(96)00777-7.
- ↑ a b Craig DA, Eglen RM, Walsh LK, Perkins LA, Whiting RL, Clarke DE (1990). «5-Methoxytryptamine and 2-methyl-5-hydroxytryptamine-induced desensitization as a discriminative tool for the 5-HT3 and putative 5-HT4 receptors in guinea pig ileum.». Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol 342 (1): 9-16. PMID 2402303. doi:10.1007/bf00178965.
- ↑ Boess FG, Monsma Jr FJ, Carolo C, Meyer V, Rudler A, Zwingelstein C, Sleight AJ (1997). «Functional and radioligand binding characterization of rat 5-HT6 receptors stably expressed in HEK293 cells.». Neuropharmacology 36 (4–5): 713-720. PMID 9225298. doi:10.1016/S0028-3908(97)00019-1.
- ↑ Hemedah M, Coupar IM, Mitchelson FJ (1999). «[3H]-Mesulergine labels 5-HT7 sites in rat brain and guinea-pig ileum but not rat jejunum.». Br J Pharmacol 126 (1): 179-188. PMC 1565797. PMID 10051134. doi:10.1038/sj.bjp.0702293.
- ↑ «Serotonin Receptor Subtypes and Ligands». American College of Neurophyscopharmacology. 1 de enero de 2000. Archivado desde el original el 21 de abril de 2008. Consultado el 11 de abril de 2008.
- ↑ Roth, Brian (2006). The serotonin receptors. Humana Press. p. 133. ISBN 978-1-58829-568-2.
- ↑ S. Nigra / Domenech T, et al., 1997
- ↑ Cortex / PEROUTKA ET AL., 1989
- ↑ Cloned / ZGOMBICK JM, ET AL., 1992
- ↑ Cloned / Adham N, et al., 1992
- ↑ Cortex / HOYER ET AL., 1987
- ↑ Cortex / WAINSCOTT DB, ET AL., 1996
- ↑ Cloned / BONHAUS DW, ET AL., 1997
- ↑ Caudate / ANSANAY H, ET AL.,1996
- ↑ Cloned / Hirst WD, et.al.,2003
- ↑ Cloned / BOESS FG, ET AL., 1994
Datos: Q4352011
