5-cloro-1-hexeno
El 5-cloro-1-hexeno, o 5-clorohex-1-eno de acuerdo a la nomenclatura IUPAC, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H11Cl. Es un haloalqueno lineal de seis carbonos con un átomo de cloro unido al carbono 2 de la cadena y un doble enlace en el extremo opuesto de la misma. Al ser el carbono 2 asimétrico, este compuesto tiene dos enantiómeros.[2][3][4]
| 5-cloro-1-hexeno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 5-clorohex-1-eno | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | CH3-CHCl-(CH2)2-CH=CH2 | |
| Fórmula molecular | C6H11Cl | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 927-54-8[1] | |
| ChemSpider | 10178895 | |
| PubChem | 14399272 | |
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CC(CCC=C)Cl
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido | |
| Densidad | 924 kg/m³; 0,924 g/cm³ | |
| Masa molar | 1186 g/mol | |
| Punto de fusión | −77 °C (196 K) | |
| Punto de ebullición | 121 °C (394 K) | |
| Presión de vapor | 17,6 ± 0,2 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,425 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 145 mg/L | |
| log P | 2,99 | |
| Familia | Haloalqueno | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 293 K (20 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| cloroalcanos | 2-clorohexano | |
| dicloroalcanos | 1,6-diclorohexano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el 5-cloro-1-hexeno es un líquido con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,924 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 121 °C y su punto de fusión a -77 °C, si bien estos valores son estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,99, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Su solubilidad en agua, muy baja, es de aproximadamente 145 mg/L.[3]
Síntesis
editarEl 5-cloro-1-hexeno se puede sintetizar tratando 1,5-hexadieno con ácido clorhídrico, si bien también se forma 2,5-diclorohexano.[5] Asimismo, este cloroalqueno se puede preparar partiendo de 5-hexen-2-ol y tetraclorometano, añadiendo una disolución de trifenilfosfina en diclorometano a 25 °C.[6]
Usos
editarA partir de 5-cloro-1-hexeno se sintetiza 2-clorohexano por hidrogenación, usando como catalizador un 5% de rodio sobre alúmina. La reacción tiene lugar a 52 °C y con 34 atm de presión de hidrógeno gaseoso. Tras 70 minutos, se consigue un rendimiento del 92%.[7]
Por otra parte, el 5-cloro-1-hexeno, al contener un doble enlace, es susceptible de polimerizarse por medio radicales libres, por lo que se ha propuesto su uso en copolímeros termoendurecibles que forman una mezcla de resinas líquidas homogéneas libres de hidrógeno activo.[8] Esta misma característica hace que pueda emplearse para el tratamiento superficial de capas de resina.[9]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del 5-cloro-1-hexeno:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 5-Chlorohex-1-ene (PubChem)
- ↑ a b 5-Chloro-1-hexene (ChemSpider)
- ↑ 5-Chloro-1-hexene (Chemical Book)
- ↑ Cortese, F. (1930). «The aliphatic diolefins. Iii. The behavior of 1,5-hexadiene and 2,4-hexadiene toward hydrochloric acid». Journal of the American Chemical Society 52: 1519. Consultado el 24 de enero de 2020.
- ↑ Thienylcyclohexane derivatives for thienylcyclohexyl synthesis (1996) Cazaux, J.-B.; Dafniet, M.; Kamenka, J.-M.; Manginot, E. Patente US6107495A
- ↑ Ulrich, H. (2007). «35.1.1.9.2.1 Variation 1: By Hydrogenation». Science of Synthesis 35: 117. Consultado el 24 de enero de 2020.
- ↑ Handleable, thermosettable epoxide-polyanhydride compositions (1977) Heilman, W.J.; Peterson, F.C.; Renz, M.C.; Theard, L.P. Patente US4097449A
- ↑ Surface treatment method for resin material layer, and resin material (2016) 長谷川 剛一 et al. Patente WO2017208608A1
Datos: Q82442676
