3-metoxitiramina

3-metoxitiramina
Nombre IUPAC
	4-(2-aminoetil)-2-metoxifenol
General
Fórmula semidesarrollada	C9H13NO2
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	554-52-9
ChEBI	1582
ChEMBL	CHEMBL1160785
ChemSpider	1606
PubChem	1669
UNII	JCH2767EDP
KEGG	C05587
	InChI InChI=InChI=1S/C9H13NO2/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,11H,4-5,10H2,1H3; Key: DIVQKHQLANKJQO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	167.21 g/mol g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La 3-metoxitiramina (3-MT), también conocida como 3-metoxi-4-hidroxifenetilamina, es un metabolito del neurotransmisor dopamina formada por la introducción de un grupo metilo en la dopamina, reacción catalizada por la enzima catecol-O-metil transferasa (COMT). 3-MT puede ser posteriormente metabolizada por la enzima monoamino oxidasa (MAO) para formar el ácido homovainíllico (HVA), que luego es típicamente excretado en la orina.

Originalmente se pensó que era fisiológicamente inactivo, Recientemente se ha demostrado que 3-MT actúa como un agonista de la TAAR1.^[2]

Ocurrencia

La 3-metoxitiramina se produce naturalmente en el cactus nopal (género Opuntia),^[3] y, en general, en toda la familia Cactaceae.^[4] También se ha encontrado en los tumores de las agallas de la corona en las especies de Nicotiana.^[5]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Sotnikova TD, Beaulieu JM, Espinoza S, et al. (2010). «The dopamine metabolite 3-methoxytyramine is a neuromodulator». Plos One 5 (10): e13452. PMC 2956650. PMID 20976142. doi:10.1371/journal.pone.0013452.
↑ Neuwinger, Hans Dieter (1996). «Cactaceae». African ethnobotany: poisons and drugs: chemistry, pharmacology, toxicology. CRC Press. p. 271. ISBN 978-3-8261-0077-2. Retrieved on June 12, 2009 through Google Book Search.
↑ T. A. Smith (1977). "Phenethylamine and related compounds in plants." Phytochem. 16 9-18.
↑ S. D. Mitchell, J. L. Firmin and D. O. Gray (1984). "Enhanced 3-methoxytyramine levels in crown gall tumours and other undifferentiated plant tissues." Biochem J. 221 891-5.

Datos: Q4634167
Multimedia: 3-Methoxytyramine / Q4634167

[1] Número CAS

[pmid20976142-2] Sotnikova TD, Beaulieu JM, Espinoza S, et al. (2010). «The dopamine metabolite 3-methoxytyramine is a neuromodulator». Plos One 5 (10): e13452. PMC 2956650. PMID 20976142. doi:10.1371/journal.pone.0013452.

[3] Neuwinger, Hans Dieter (1996). «Cactaceae». African ethnobotany: poisons and drugs: chemistry, pharmacology, toxicology. CRC Press. p. 271. ISBN 978-3-8261-0077-2. Retrieved on June 12, 2009 through Google Book Search.

[4] T. A. Smith (1977). "Phenethylamine and related compounds in plants." Phytochem. 16 9-18.

[5] S. D. Mitchell, J. L. Firmin and D. O. Gray (1984). "Enhanced 3-methoxytyramine levels in crown gall tumours and other undifferentiated plant tissues." Biochem J. 221 891-5.

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