Citronelil nitrilo
El citronelil nitrilo o citronelonitrilo, nombre común del 3,7-dimetil-6-octenonitrilo, es un nitrilo de fórmula molecular C10H17N.[2][3] Su estructura química es semejante a la del octanonitrilo, si bien posee dos grupos metilo unidos a los carbonos 3 y 7, además de un doble enlace entre los carbonos 6 y 7. Debido a este doble enlace, el citronelil nitrilo se presenta en forma de dos isómeros geométricos. Es un compuesto apreciado por sus propiedades aromáticas.
| Citronelil nitrilo | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 3,7-dimetiloct-6-enonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
citronelonitrilo 3,7-dimetil-6-octenonitrilo agrunitrilo baranil nitrilo citronalva | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-C(CH3)=CH-(CH2)2-CH(CH3)-CH2-C≡N | |
| Fórmula molecular | C10H17N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 51566-62-2[1] | |
| ChemSpider | 2297857 | |
| PubChem | 3033030 | |
|
CC(CCC=C(C)C)CC#N
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o de color amarillo pálido | |
| Olor | cítrico, floral, fresco | |
| Densidad | 847 kg/m³; 0,847 g/cm³ | |
| Masa molar | 15 125 g/mol | |
| Punto de fusión | −9 °C (264 K) | |
| Punto de ebullición | 230 °C (503 K) | |
| Presión de vapor | 0,10 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,448 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 40 mg/L | |
| log P | 3,09 | |
| Familia | Nitrilo | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 395,15 K (122 °C) | |
| NFPA 704 |
2
1
0
| |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
octanonitrilo 2-nonenonitrilo geranonitrilo sebaconitrilo peonilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas
editarA temperatura ambiente, el citronelil nitrilo es un líquido incoloro o de color amarillo pálido con una densidad menor que la del agua (0,847 g/cm³).[4][5] Tiene su punto de ebullición a 230 °C y su punto de fusión a -9 °C.[6] Es soluble en etanol al 70%, pero prácticamente insoluble en agua, en proporción de 40 mg/L.[7] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,09,[5] evidencia que es mucho más soluble en disolventes apolares —como por ejemplo el 1-octanol— que en disolventes polares. En estado gaseoso su densidad es seis veces mayor que la del aire.[7]
Este nitrilo es incompatible con ácidos minerales oxidantes y con agentes oxidantes fuertes.[6]
Propiedades organolépticas
editarEl aroma principal del citronelil nitrilo es cítrico —de ahí su nombre— , habiéndose descrito como fresco, a limón, metálico, a cera y floral. Su aroma no es especialmente intenso, por lo que se recomienda apreciarlo en una disolución al 10% o inferior.[7]
Por otra parte, el olor de los dos isómeros de este compuesto no es idéntico. Mientras que el (3S)-(+)-citronelil nitrilo tiene un fuerte olor a cítrico con una nota a aldehído, el olor del isómero (3R)-(-) es más fresco y más suave.[8]
Síntesis
editarEl citronelil nitrilo se puede sintetizar por deshidratación de N-(3,7-dimetiloct-6-enilideno)hidroxilamina utilizando un catalizador de transferencia de fase y disulfuro de carbono como agente deshidratante. La reacción se conduce con hidrogenosulfato de tetrabutilamonio, benceno e hidróxido sódico al 15%. El rendimiento con este procedimiento es del 82%.[9] Otra ruta para obtener este nitrilo es por una doble deshidrogenación aeróbica de citronelol y amoníaco acuoso en presencia de CuI como catalizador, 2,2'-bipiridina (bpy), TEMPO y O2.[10]
Usos
editarEl uso principal del citronelil nitrilo es como fragancia. Cuando se diluye, sigue conservando su intenso olor, que recuerda a los cítricos. Además, es un excelente sustituto del citronelal como componente fundamental de fragancias cítricas en productos alcalinos. Estas propiedades aromáticas hacen que prolifere su uso en cosmética, siendo su estabilidad excelente en perfumes con alcohol, jabones líquidos, pastillas de jabón, champús y acondicionadores para el cabello; por el contrario es desaconsejable su utilización en pintalabios.[11][5]
En este sentido, puede ser usado en microcápsulas, solución habitual para proteger y controlar el suministro de materiales hidrófobos; la microencapsulación de fragancias mediante polimerización por radicales libres implica la formación preliminar de una emulsión en la que una fase continua, normalmente acuosa, dispersa una fase hidrófoba que contiene la fragancia. Dicha emulsión se incorpora a productos de consumo no comestibles, de lavandería, de cuidado personal o cosméticos.[12] También se ha propuesto la utilización de este nitrilo en composiciones que reducen los malos olores, como por ejemplo los debidos a aminas —pescado y orina—, a tioles —ajo y cebolla— o a ácidos carboxílicos —olor corporal y mascotas—.[13]
Un uso diferente de este nitrilo es como agente alquilante funcional en derivados de antraceno, empleados como sensibilizadores en sistemas de fotopolímeros susceptibles de ser reticulados por acción de la luz.[14]
En otro orden de cosas, no se conoce la existencia del citronelil nitrilo en la naturaleza.[7]
Precauciones
editarEsta sustancia es combustible y tiene su punto de inflamabilidad a 122 °C.[6]
Véase también
editarLos siguientes compuestos son isómeros del citronelil nitrilo:
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ 3,7-Dimethyl-6-octenenitrile (ChemSpider)
- ↑ Citronellyl nitrile (PubChem)
- ↑ Citronellyl Nitrile (Ventos)
- ↑ a b c «Citronellyl Nitrile (Takasago)». Archivado desde el original el 2 de julio de 2014. Consultado el 26 de marzo de 2017.
- ↑ a b c Citronelil Nitrilo. MSDS (Lluch Essence)
- ↑ a b c d Citronellyl Nitrile (GoodScent)
- ↑ The Citronellyl nitriles. Chirality & Odour Perception. (John C. Leffingwell, Ph.D.)
- ↑ Shinozaki, Hiraku; Imaizumi, Mari; Tajima, Moritaka (1983). «A CONVENIENT CONVERSION OF ALDOXIMES TO NITRILES UNDER PHASE-TRANSFER CONDITIONS». Chemistry Letters 12 (6): 929-932. Consultado el 2 de abril de 2017.
- ↑ Yin, Weiyu; Wang, Chengming; Huang, Yon (2013). «Highly Practical Synthesis of Nitriles and Heterocycles from Alcohols under Mild Conditions by Aerobic Double Dehydrogenative Catalysis». Organic Letters 15 (8): 1850-1853. Consultado el 2 de abril de 2017.
- ↑ Citronellyl nitrile (Perfumers World)
- ↑ «MICROCAPSULES (2016). Ribaut, Tiphaine; et al. Patente US 20160168508». Archivado desde el original el 25 de marzo de 2017. Consultado el 26 de marzo de 2017.
- ↑ MALODOR REDUCTION COMPOSITIONS (2016). Frankenbach, Gayle Marie et al. Patente US 2016/0089464
- ↑ Anthracene derivates (1986). Howell, Frederick Harold. Patente US 2016/0089464
Datos: Q29032734
