3,4-diclorohexano

compuesto químico

El 3,4-diclorohexano es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H12Cl2. Es un haloalcano lineal de seis carbonos con dos átomos de cloro unidos a los carbonos 3 y 4 de la cadena. Estos dos carbonos son asimétricos, por lo que existen varios enantiómeros de este compuesto.[1][2]

 
3,4-diclorohexano
Nombre IUPAC
3,4-diclorohexano
General
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2-CHCl-CHCl-CH2-CH3
Fórmula molecular C6H12Cl2
Identificadores
ChemSpider 4933245
PubChem 6427835
CCC(C(CC)Cl)Cl
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 1000 kg/; 1 g/cm³
Masa molar 15 506 g/mol
Punto de fusión −57 °C (216 K)
Punto de ebullición 168 °C (441 K)
Presión de vapor 2,2 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,435
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 55 mg/L
log P 3,17
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 323 K (50 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorohexano
dicloroalcanos 2,3-diclorobutano
4,5-diclorooctano
policloroalcanos 1,1,1,3-tetracloro-4-metilpentano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el 3,4-diclorohexano es un líquido cuyo punto de ebullición es 168 °C y su punto de fusión -57 °C, siendo estos valores estimados. Posee una densidad semejante a la del agua, ρ = 1,0 ± 0,1 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,17, indica que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares. En agua su solubilidad es de 55 mg/L aproximadamente.[2]

Síntesis

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El 3,4-diclorohexano se puede preparar tratando 3-hexeno con cloro en un disolvente inerte —como cloroformo o tetraclorometano— a baja temperatura (entre -30 °C y -40 °C). En estas condiciones se obtiene un rendimiento del 68%.[3]​ En vez de cloro se puede emplear cloruro de sulfurilo y la reacción se inicia con calor o mediante el uso de peróxido de dibenzoílo.[4]

El 3,4-diclorohexano puede utilizarse en la fabricación de polímeros[5]​ y de di(aliloximetil)butil bis ésteres, útiles como plastificantes para resinas que contengan haluro de vinilo.[6]

También se puede emplear como «agente reactivador» para estabilizar catalizadores de fósforo-vanadio-oxígeno que son adecuados en la producción de anhídrido maleico. Ello se lleva a cabo a una temperatura superior a 250 °C ya que el 3,4-diclorohexano debe estar en fase vapor.[7]

Véase también

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El siguiente compuesto es isómero del 3,4-diclorohexano:

Referencias

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