3,3'-tiodipropionitrilo

compuesto químico
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El 3,3'-tiodipropionitrilo o 3,3'-tiodipropanonitrilo es un compuesto orgánico de fórmula molecular C6H8N2S.[2]​ Su estructura química corresponde a un dinitrilo y un tioéter, estando el átomo de azufre central unido a dos grupos cianoetilo (-CH2-CH2-C≡N).

 
3,3'-tiodipropionitrilo
Nombre IUPAC
3-(2-cianoetilsulfanil)propanonitrilo
General
Otros nombres 3,3'-tiodipropanonitrilo
beta, beta'-tiodipropionitrilo
sulfuro de dicianoetilo
Fórmula semidesarrollada N≡C-(CH2)2-S-(CH2)2-C≡N
Fórmula molecular C6H8N2S
Identificadores
Número CAS 111-97-7[1]
Número RTECS UG4375000
ChEMBL CHEMBL3184544
ChemSpider 7859
PubChem 8151
UNII AUN83T85KS
C(CSCCC#N)C#N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro o ligeramente amarillo
Densidad 1117 kg/; 1,117 g/cm³
Masa molar 14 020 g/mol
Punto de fusión 25 °C (298 K)
Punto de ebullición 192 °C (465 K)
Presión de vapor 0,0 ± 0,7mmHg
Índice de refracción (nD) 1,499
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 50 g/L
log P -0,05
Familia Nitrilo, tioéter
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 468,15 K (195 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos hexanonitrilo
heptanonitrilo
dinitrilos adiponitrilo
heptanodinitrilo
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el 3,3'-tiodipropionitrilo es un líquido transparente incoloro o ligeramente amarillo. Tiene su punto de ebullición a 191-194 °C y su punto de fusión a 24-25 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (1,117 g/cm³)[3]​ y es soluble en ella en una proporción de 50 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,05, indica una solubilidad similar en disolventes apolares —como el octanol— y en agua. Su tensión superficial, 48,2 ± 3,0 dina/cm, es mayor que la de otros dinitrilos pero inferior a la del agua.[4][5]

En cuanto a su reactividad, el 3,3'-tiodipropionitrilo reacciona con ácidos y con agentes oxidantes.[6]

Síntesis y usos

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El 3,3'-tiodipropionitrilo se puede sintetizar haciendo reaccionar bis-(2-cloroetil) sulfuro (gas mostaza) con cianuro sódico[7]​ o usando acrilonitrilo como precursor,[8]​ empleando en ambos casos catálisis de transferencia de fase. Asimismo, puede sintetizarse a partir del 3,3'-oxidipropionitrilo, calentando éste con sulfuro de hidrógeno acuoso e hidróxido de sodio. La mezcla se destila a vacío y el residuo se disuelve en alcohol caliente; al enfriar esta solución de alcohol, precipita el 3,3'-tiodipropionitrilo.[9]

Se ha propuesto el uso de este nitrilo en compuestos heterocíclicos utilizados para tratar o prevenir desórdenes provocados por la neurotransmisión limitada de serotonina, noradrenalina o dopamina.[10]​ También se ha propuesto su uso en nanocomplejos superparamagnéticos de poliorganofosfaceno, biodegradables y termosensibles, empleados en el transporte de material fisiológicamente activo y biomaterial para tratamientos de terapia de hipertermia contra el cáncer.[11]

Otro posible uso del 3,3'-tiodipropionitrilo es en la «funcionalización» de polímeros —proceso químico mediante el cual se incorporan grupos funcionales reactivos a una cadena polimérica— con un compuesto policiano con dos o más grupos -C≡N; dichos polímeros se usan para reducir la histéresis de vulcanizados de caucho empleados en la fabricación de neumáticos.[12]

Precauciones

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El 3,3'-tiodipropionitrilo es una sustancia inflamable que tiene su punto de inflamabilidad a 195 °C. Al arder puede liberar gases tóxicos tales como óxidos de nitrógeno, óxidos de azufre y cianuro de hidrógeno.

La inhalación de este compuesto causa irritación en los pulmones y en el sistema respiratorio. Debe evitarse su contacto con piel y ojos ya que provoca irritación: la intoxicación aguda produce enrojecimiento y picores en los ojos, e inflamación, descamación y, ocasionalmente, ampollas en la piel.[6]

Véase también

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Referencias

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