2,2-dimetilbutano
El 2,2-dimetilbutano, llamado de modo tradicional como neohexano, es un alcano de fórmula química C6H14, o bien (H3C)3C-CH2-CH3. Es el isómero estructural del hexano más compacto y ramificado, y el único con un carbono cuaternario y esqueleto de butano.
| 2,2-dimetilbutano | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 2,2-dimetilbutano | ||
| General | ||
| Otros nombres | Neohexano | |
| Fórmula semidesarrollada | (CH3)3CCH2CH3 | |
| Fórmula molecular | C6H14 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 75-83-2[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL142735 | |
| ChemSpider | 6163 | |
| PubChem | 6403 | |
| UNII | 07L56L3MP2 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | incoloro | |
| Densidad | 649 kg/m³; 0,649 g/cm³ | |
| Masa molar | 86.17 g/mol g/mol | |
| Punto de fusión | 174 K (−99 °C) | |
| Punto de ebullición | 322,7 K (50 °C) | |
| Índice de refracción (nD) | 1.369 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | insoluble | |
| Termoquímica | ||
| ΔfH0gas | -185.6 kJ/mol kJ/mol | |
| ΔfH0líquido | −44.5 kJ/mol kJ/mol | |
| S0gas, 1 bar | 358.65 J·mol–1·K | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
    | |
| Punto de inflamabilidad | 244 K (−29 °C) | |
| NFPA 704 |
3
1
| |
| Temperatura de autoignición | 708 K (435 °C) | |
| Frases R | R11 R20 R48 R51 R53 R62 R65 R67 | |
| Frases S | S9 S16 S29 S33 S36S37 S61 S62 | |
| Límites de explosividad | 1,2 a 7% vol. | |
| Riesgos | ||
| Riesgos principales |
Altamente inflamable (F+) Perjudicial (Xn) Peligroso para el medio ambiente (N) | |
| Ingestión | Produce irritación gástrica. | |
| Inhalación | Produce dificultad respiratoria, náusea y vómitos. | |
| Piel | Un contacto frecuente produce irritaciones. | |
| Compuestos relacionados | ||
| Alcanos lineales |
Butano Hexano | |
| Alcanos ramificados |
Metilpropano 2,2-dimetilpropano 2,3-dimetilbutano 2,3-dimetilpentano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
editar- Por isomerización de hexano:
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → H3C)3C-CH2-CH3 Esta reacción es de interés comercial para la mejora de los combustibles para motores, pues se optimizan las propiedades antidetonantes del producto. Así, el hexano tiene un índice de octano (I.O.) de 24.8, mientras el 2,2-dimetilbutano tiene un I.O.=94.[2]
- Por combinación de metilpropano y etileno:[3]
Propiedades químicas
editarComo todos los alcanos, su reactividad es baja por lo que no se afecta por la mayoría de las disoluciones acuosas de ácidos, bases y disoluciones oxidantes y reductoras. No se debe mezclar con ácido nítrico.
Arde con facilidad en presencia de oxígeno, por lo que se usa como combustible.
Experimenta reacciones de sustitución con halógenos como el cloro o el bromo para dar derivados halogenados como 3-bromo-2,2-dimetilbutano (que posteriormente puede sufrir una reacción de eliminación (en presencia de etanol y etóxido sódico) y originar elcorrespondiente alqueno.[4]), o el 4-bromo-2,2-dimetilbutano (que se prepara tratando el 2,2-dimetilbutano con bromuro de hidrógeno, o con ácido sulfúrico en presencia de tribromuro de fósforo.[5]
Sufre una reacción de descomposición (pirólisis) cuando se somete a alta temperatura, aunque esta reacción es inhibida por alquenos.[6]
Véase también
editar- metilbutano (isopentano)
- 2,2,3-trimetilbutano (triptano)
- 2,2,3,3-tetrametilbutano
- 2-metilpentano (isohexano)
- 2,2-dimetilpentano (neoheptano)
Referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Compuestos orgánicos.
- ↑ Scientia, Volúmenes 16-17. Universidad Técnica Fedérico Santa María. 1949. Página 241.
- ↑ Questions dealing with elimination reactions (en inglés).
- ↑ Journal of the Royal Netherlands Chemical Society, Volumen 55. Pág. 911. Koninklijke Nederlandse Chemische Vereniging.
- ↑ Pyrolysis of 2,2-dimethylbutane in the presence of an alkene at Ca. 450 °C, I. Kinetic study.
Enlaces externos
editar- Hoja de datos de seguridad. Carlo Erba.
Datos: Q209136
Multimedia: 2,2-dimethylbutane / Q209136
